Esterleşme

Esterler, meyveli veya çiçekli bir aromaya sahip olabilen bir organik molekül sınıfıdır. Bir esterin yapısı, bir tarafında bir alkil veya aril grubu ve diğer tarafında başka bir alkil veya aril grubuna bağlı bir oksijen bulunan bir karbonildir.

Alkil veya aril gruplarına bağlı olarak, ester birçok farklı özellik alabilir. Örneğin, karboksilik asitler olan gliserol ve üç yağ asidinin uzun alkil zincirleri ile reaksiyonu, üç ester grubuna sahip bir trigliserit ile sonuçlanır. Yağ asitlerinden gelen uzun alkil zincirleri, trigliseritlere çok yüksek bir moleküler ağırlık verir. Buna karşılık, basit esterler düşük moleküler ağırlığa ve küçük fonksiyonel gruplara sahiptir.

Meyve ve çiçeklerin kokuları ve tatları basit esterlere atfedilir. Basit bir esterin yapısındaki küçük değişiklikler bile kokusunu büyük ölçüde etkiler. Örneğin, bir hidroksil grubunu bir amine dönüştürmek, bu esterin kokusunu kış yeşilinden üzüme değiştirir. Benzer şekilde, propil asetat armut gibi kokarken, zincirinde sadece bir karbon daha bulunan butil asetat elma gibi kokar.

Bir ester yapmanın yaygın bir yolu, bir karboksilik asit ve bir alkolün, ester ve suyu oluşturmak için bir asit katalizörü varlığında reaksiyona girdiği Fischer esterifikasyonudur. R grubu ve karbonil, karboksilik asitten gelir ve R' ile alkoksi veya ariloksi grubu alkolden gelir. Bu esterleşme reaksiyonu tersine çevrilebilir. 1'e 1 karboksilik asit ve alkol karışımı ile, en iyi ihtimalle yaklaşık% 70'lik bir ester verimi ile dengeye ulaşma eğilimindedir.

Bununla birlikte, Le Chatelier'in prensibi, esterin verimini bunun ötesine çıkarmamıza izin verir. Le Chatelier ilkesi, konsantrasyon, basınç, sıcaklık veya hacimde bir değişikliğe maruz kalan kimyasal dengedeki herhangi bir sistemin, değişime karşı koyan yeni bir dengeye uyum sağlayacağını belirtir.

Dolayısıyla, tersinir bir reaksiyonda reaktanlardan birinin konsantrasyonunu arttırırsak, denge konsantrasyonunu azaltan yönde kayacaktır. Bu, dengede ester ürününün daha yüksek bir verimi ile sonuçlanır. Böylece, karboksilik asidin alkole 3:1 veya 1:3 molar oranını kullanarak esterleştirme verimini artırabiliriz.

Bu deneyde, fazla alkol ve katalizör olarak sülfürik asit kullanılarak bir Fischer esterifikasyonu gerçekleştirilecektir. Bu reaksiyonda, karboksilik asit reaktivitesi, karbonilin oksijenini protonlayan sülfürik asit ile arttırılır. Alkol, bir ara ürün oluşturmak için karbonilin karbonuna saldıran bir nükleofildir. Daha sonra, alkolün hidrojeni yakındaki bir hidroksil'e aktarılır. Karbonil daha sonra yeniden şekillenir ve bir su molekülünü ortadan kaldırır. Son olarak, protondan arındırma nötr bir ester ile sonuçlanır.

Bu laboratuvarda, bilinmeyen bir alkol ve karboksilik asit ile 3:1 molar oranında bir Fischer esterleştirme reaksiyonu gerçekleştireceksiniz. Daha sonra kokusunu kullanarak esteri tanımlayacak, verimi belirleyecek ve esterin yapısına göre bilinmeyen iki reaktifi tanımlayacaksınız.