Bilinmeyen Aldehitlerin ve Ketonların Tanımlanması

Kaynak: Lara Al Hariri ve Ahmed Basabrain, Massachusetts Amherst Üniversitesi, MA, ABD

1. DNPH TestiExpand

   Bu laboratuvarda, iki bilinmeyen aldehit veya ketonu tanımlamak için DNPH testini, Tollens testini ve iyodoform testini kullanacaksınız. Testlerin beklendiği gibi çalıştığını doğrulamak için bilinen bileşikler olarak bütanon ve benzaldehit kullanacaksınız.

   Laboratuvara, 2,4-dinitrofenilhidrazin veya DNPH ile aldehitler ve ketonlar arasındaki reaksiyona dayanan DNPH testi ile başlayacaksınız. DNPH ile bir aldehit veya ketonu asidik bir ortamda birleştirdiğinizde, karşılık gelen hidrazonu oluşturmak için bir yoğuşma reaksiyonuna girerler. Hidrazon daha sonra çözeltiden çökelir. Çökelti kırmızıdan turuncuya ise, aldehit veya keton aromatikti. Turuncudan sarıya ise, aldehit veya keton aromatik olmayan veya alifatiktir.

   • Laboratuvar önlüğü, koruyucu gözlük ve nitril eldiven giyin. not: Bu laboratuvardaki birçok kimyasal toksik, aşındırıcı veya yanıcıdır, bu nedenle bu laboratuvarı bir çeker ocakta gerçekleştireceksiniz. Üzerlerine herhangi bir kimyasal bulaşırsa eldivenlerinizi değiştirin.
   • Bilinen her bileşiğin bir şişesini alın ve analiz etmek için iki bilinmeyen bileşik seçin. Bilinmeyenlerinizin kodlarını laboratuvar not defterinize yazın.
   • Sulu atıklar için 250 mL'lik bir beheri ve kullanılmış pipetler için 600 mL'lik bir beheri etiketleyin. Birkaç temiz Pasteur pipetini başka bir behere koyun ve ihtiyacınız olduğunda daha fazlasını elde edin.
   • Bir rafta dört küçük test tüpü alın ve bunları dört bileşik ad veya kod ve ilk testin adıyla etiketleyin.
   • Reaktif davlumbazına 50 mL'lik bir beher ve dereceli bir silindir getirin ve 8 mL DNPH çözeltisi elde edin.
   • Test tüpüne her bileşiğin 3 – 4 damlasını yerleştirmek için dört Pasteur pipeti kullanın. not: Bu laboratuvar sırasında pipetleri tekrar kullanmayın çünkü çapraz kontaminasyon test sonuçlarını geçersiz kılacaktır.
   • Test tüplerinden birine 2 mL DNPH çözeltisi ekleyin ve bir cam çubukla iyice karıştırın. Keton veya aldehitin tüm izlerini gidermek için cam çubuğu deiyonize su ile sulu atık beherinizin üzerine iyice durulayın.
   • Diğer üç test tüpünün her birine aynı şekilde 2 mL DNPH çözeltisi ekleyin. Her birinden sonra cam çubuğu iyice temizlediğinizden emin olun. İşiniz bittiğinde, çözeltiyi 15 dakika bekletin.
   • Beklerken, vakum filtrasyonu için ayarlayın ve 250 mL'lik bir kabı deiyonize suyla doldurun.
   • 15 dakika sonra test tüplerindeki çökeltileri inceleyin. not: Benzaldehit aromatik bir gruba sahiptir, bu nedenle test tüpünde kırmızı ila turuncu bir katı görmelisiniz. Bütanon alifatiktir, bu nedenle test tüpünde turuncu ila sarı bir katı görmelisiniz. Sonuçları laboratuvar not defterinize kaydedin.

     Tablo 1: DNPH, Tollens ve İyodoform Sonuçları

     Bileşik	DNPH	Tollens'	Iodoform	Suda çözünürlük	Hydrazone mp.
     Butanone
     Benzaldehyde

     Tablo 1'i indirmek için buraya tıklayın
   • Bilinmeyen bileşiklerden gelen katıları bilinen bileşiklerle karşılaştırın. Her bilinmeyen için, bu katının benzaldehit gibi daha kırmızı-turuncu mu yoksa bütanon gibi daha turuncu-sarı mı olduğunu kaydedin.
   • Vakum filtrasyon kurulumunun filtre kağıdını deiyonize su ile ıslatmak için temiz bir Pasteur pipeti kullanın ve vakumlu filtrasyon ile bilinmeyenlerinizden birinden katıyı toplayın. Tüpte kalan katıları deiyonize su ile durulayın.
   • Filtre kağıdındaki katıyı 10 mL deiyonize su ile yıkayın.
   • Temiz bir cam çubukla çok az miktarda katı alın ve pH kağıdına sürün. PH 6.5'in altındaysa, katıyı 10 mL deiyonize su ile durulayın. Katıyı durulamaya ve pH'ını 6,5 ile 7 arasında olana kadar kontrol etmeye devam edin.
   • Bilinmeyenler için küçük bir saat camını etiketleyin ve filtre kağıdını ve katıyı kuruması için dikkatlice saat camına aktarın.
   • Büchner hunisini deiyonize suyla iyice durulayın, süzüntüyü DNPH solüsyonu atığına atın ve vakumlu filtrasyon kurulumunu yeni bir filtre kağıdı parçasıyla yeniden birleştirin.
   • İkinci bilinmeyen bileşikten ve bilinen iki bileşikten katıları aynı şekilde toplayın ve yıkayın.
   • Çeker ocakınızdaki dört katı maddeyi kurumaya bırakın (1 saat).
2. Tollens'in TestiExpand

   Bir aldehiti diammine gümüşü(I) veya Tollens reaktifi ile birleştirdiğinizde, reaktif metalik gümüş ve amonyağa indirgenir. Gümüş ya reaksiyon kabının içini kaplar ya da siyah bir katı olarak çökelir, bu nedenle reaksiyonun gerçekleştiğini görmek kolaydır.

   Çoğu ketonun oksitlenmesi aldehitlerden daha zordur ve bu nedenle Tollens reaktifi ile reaksiyona girmez. Bu laboratuvar için, gümüş ortaya çıkarsa, bileşiğin bir aldehit olduğunu varsayabilirsiniz. Gümüş görünmezse, bileşik bir ketondur.

   Tollens'in reaktif çözeltisi güçlü bir baz içerir ve patlayıcı bir bozunma ürünü oluşturmaktan kaçınmak için özel olarak atılmalıdır. Dikkatli bir şekilde kullanın ve Tollens'in test atıklarını belirlenen kaba koymayı unutmayın.

   • Kullanılmış test tüplerinizi bir behere yerleştirin ve dört yeni tüpü bileşik adlar veya kodlar ve Tollens'in testi ile etiketleyin.
   • Reaktif davlumbazına temiz bir 50 mL beher ve 5 mL dereceli bir silindir getirin ve 4 mL Tollens reaktifi elde edin.
   • Test tüpüne her bileşiğin 3 – 4 damlasını yerleştirmek için temiz pipetler kullanın.
   • Her test tüpüne 1 mL Tollens reaktifi ekleyin ve çözeltileri temiz bir cam çubukla iyice karıştırın, çubuğu tüpler arasında deiyonize su ile iyice durulayın. Tüp rafını yana koyun ve 10 dakika bekletin.
   • Beklerken, 150 mL'lik bir behere yaklaşık 100 mL su alın ve bir ocak gözüne koyun. 3 uçlu küçük bir cl yerleştirinamp beherin üzerine.
   • 10 dakika sonra benzaldehit tüpünü kontrol edin. Not: Benzaldehit, gümüş bir film veya çökelti ile gösterildiği gibi pozitif bir sonuca sahip olmalıdır. Benzaldehit tüpünde pozitif bir sonuç görmüyorsanız, test tüpüne bir termometre sabitleyin ve su banyosunda 35 °C'de 5 dakika ısıtın. Gümüş film veya çökelti daha sonra görünmelidir. Bu sonucu laboratuvar not defterinize kaydedin.
   • Butanone, Tollens'in reaktifi ile reaksiyona girmeyecek. not: Bütanon tüpü, negatif bir Tollens test sonucunun bir örneğidir. Bunu laboratuvar not defterinize kaydedin.
   • Bilinmeyenlerinizin tüplerini kontrol edin. Gümüş bir ayna veya çökelti görürseniz, bu bilinmeyen için pozitif bir Tollens test sonucu kaydedin. Bunu yapmazsanız, tüpü su banyosunda 5 dakika ısıtın ve tekrar kontrol edin. Test hala negatifse, bu sonucu laboratuvar not defterinize kaydedin.
   • İşiniz bittiğinde, ocak gözünü kapatın ve Tollens'in test solüsyonlarını uygun atık kabına atın. Gümüş kaplı tüpleri asitle temizlemek için toplama kutusuna koyun ve geri kalanını beherinize koyun.
3. İyodoform TestiExpand

   İyot ve bir metil ketonu sulu bazda birleştirdiğinizde, iyot alfa metilin hidrojenlerinin yerini alır. Proton transferini takip eden bir ekleme-eliminasyon reaksiyonu, iyodoform ve bir karboksilat anyonu verir. İyodoform suda çözünmez, bu nedenle test ettiğiniz bileşik bir metil keton ise sarı bir çökelti görürsünüz. Bir metil keton değilse, reaksiyona girmemiş iyot nedeniyle test çözeltisi sonunda kahverengiye dönecektir.

   • İyodoform testinden önce, dört bileşiğin de sudaki çözünürlüğünü kontrol edin. Dört temiz test tüpünü bileşik isimler veya kodlar ve H₂O ile etiketleyin. Diğer dört test tüpünü bileşik isimler ve CHI₃ ile etiketleyin.
   • Test tüpüne her bileşiğin 3 – 4 damlasını yerleştirmek için temiz Pasteur pipetleri kullanın.
   • Etiketlenmiş her tüpe 2 mL deiyonize su ekleyin. Temiz bir cam çubukla iyice karıştırın. Çubuğu tüpler arasında deiyonize su ile iyice temizleyin.
   • Sıvıları değerlendirmeden önce çökelmesi için birkaç dakika bekleyin. not: Bütanon suda orta derecede çözünür, bu nedenle çok az veya hiç ayrılma görmemelisiniz. Benzaldehit suda az çözünür ve yoğunluğu suyunkinden biraz daha yüksektir. Tüpün dibinde küçük bir tabaka görmelisiniz.
   • Sıvı katmanları için bilinmeyenlerinizi inceleyin ve dört bileşiğin tümünün sonuçlarını laboratuvar not defterinize kaydedin.
   • Bütanon tüpüne ve suda çözünür ketonlara 2 mL deiyonize su ekleyin ve temiz bir cam çubukla iyice karıştırın. not: Suda çözünmeyen bilinmeyen bir ketonunuz varsa, bunun yerine 2 mL 1,2-dimetoksietan ekleyin ve temiz bir cam çubukla iyice karıştırın.
   • Şimdi, sadece ketonlar için olan iyodoform testini gerçekleştirin. Test etmek için iki veya üç ketonunuz olup olmadığına bağlı olarak, 4 veya 6 mL 3 M NaOH elde etmek için temiz bir 50 mL beher ve küçük dereceli bir silindir kullanın.
   • ~ 10 mL iyodoform reaktifini başka bir 50 mL behere dökün.
   • Her keton tüpüne 2 mL 3 M NaOH ekleyin ve iyice karıştırın, cam çubuğu her tüp arasında deiyonize su ile iyice temizleyin.
   • Temiz bir Pasteur pipeti edinin ve iyodoform reaktifini damla damla bütanon tüpüne ekleyin, sarı bir çökelti görene kadar sık sık karıştırın. not: Bütanon bir metil ketondur, bu nedenle olumlu bir sonuç verecektir.
   • Cam çubuğu deiyonize suyla durulayın ve sık sık karıştırırken iyodoform reaktifini ilk veya tek bilinmeyen ketonunuza damla damla eklemeye başlayın. Reaktifi, bütanonda gördüğünüz gibi sarı iyodoform çökelene veya iyice karıştırdıktan sonra bile çözelti kahverengi kalana kadar eklemeye devam edin. not: İkincisi olumsuz bir sonuçtur.
   • Bilinmeyen başka bir ketonunuz varsa, cam çubuğu iyice temizleyin ve testi ikinci ketonunuzla tekrarlayın.
   • İşiniz bittiğinde, iyot içeren solüsyonlarınızı uygun atık kabına atın.
   • DNPH testinden elde edilen katılar kuruduktan sonra, her katının erime noktasını ölçün ve bunları laboratuvar defterinize kaydedin. Kalan çözünen maddeleri katı DNPH türevleri için atık kabına koyun.
   • Kalan organik sıvıları ve sulu aldehit karışımlarını normal atık kaplarına atın.
   • Aldehitler ve ketonlar için kullanılan Pasteur pipetlerini cam atıklara atmadan önce asetonla durulayın. Sulu atıklarınızı akan musluk suyu ile kanalizasyona dökün. Cam eşyalarınızı temizleyin, laboratuvar ekipmanınızı kaldırın ve ayrılmadan önce çeker ocakınızdaki çöpleri toplayın ve atın.
4. ResultsExpand
   • Bilinmeyen bileşiklerinizi tanımlayın. Altı seçenek vardır: asetofenon, butanal, 3-metil-2-bütanon, pentanal, 2-pentanon ve 3-pentanon.
   • DNPH sonuçlarına bakın. Çökelti kırmızıdan turuncuya ise, bilinmeyen aldehit veya keton aromatiktir. Sarı ise, bilinmeyen alifatiktir. not: Sadece bir olası bileşik aromatik olduğundan, kırmızı çökelti, bilinmeyenin asetofenon olduğu anlamına gelir. Onay olarak, negatif bir Tollens testi ve pozitif bir iyodoform testi görmüş olmalısınız.
   • DNPH testindeki sarı bir çökelti, bilinmeyenin diğer beş bileşikten herhangi biri olabileceği anlamına gelir.
   • Tollens'in testinin sonuçlarına bakın. Test tüpünde gümüş bir ayna veya gümüş grisi çökelti gördüyseniz, bilinmeyen bileşik bir aldehittir. Herhangi bir değişiklik görmediyseniz, bilinmeyen bileşik bir ketondur. Bilinmeyeniniz bir aldehit ise, pentanal veya bütanal olabilir.
   • Hangisi olduğunu anlamak için bilinmeyenin hidrazon türevinin erime noktasını her bir aldehit için literatür değerleriyle karşılaştırın.
   • Tollens'in testi negatifse ve DNPH testi alifatik bir bileşik gösteriyorsa, bilinmeyen 3-metil-2-bütanon, 2-pentanon veya 3-pentanon olabilir.
   • Daraltmak için iyodoform testinin sonuçlarını kontrol edin. Katı sarı iyodoform gördüyseniz, bileşik bir metil ketondu. Kahverengi bir çözelti gördüyseniz, bu bir metil keton değildi.
   • Alifatik ketonlardan sadece biri metil keton değildir, bu nedenle kahverengi bir çözelti gördüyseniz, bilinmeyen 3-pentanondu. Çözeltiden sarı iyodoform çökeltisi gördüyseniz ve DNPH testinde de sarı çökelti varsa, bilinmeyen 3-metil-2-bütanon veya 2-pentanondur.
   • Hangi metil ketona sahip olduğunuzu bulmak için bilinmeyenin hidrazon türevinin erime noktasını kullanın.