Alkollerin Tanımlanması

Concepts Instructor Prep Student Protocol

159.6K views03:32 min

Alkoller, bir karbon atomuna bağlı en az bir hidroksil fonksiyonel grubuna sahip bir organik molekül sınıfıdır. Metanol ve etanol iki tanıdık alkoldür. Her ikisi de alifatik alkollerdir, yani bir hidrokarbondan türetilirler ve bir benzen grubu içermezler.

Alifatik alkollerin üç sınıflandırması vardır. Birincisi, hidroksil grubunun bir karbon bazlı veya alkil grubuna bağlı bir karbon atomuna bağlı olduğu bir birincil alkoldür. İkincil bir alkolde, hidroksil grubu, iki alkil grubuna sahip bir karbon atomuna bağlanır. Son olarak, üçüncül bir alkolde, hidroksil grubu, üç alkil grubu olan bir karbon atomuna bağlanır.

Alkoller ayrıca, bir hidroksil grubunun doğrudan bir benzen halkasının karbonuna bağlandığı aromatik olabilir. Aromatik bir alkolün en basit şekli fenoldür. Fenol içeren bileşikler, fenol türevleri veya fenoller olarak bilinir.

Alkollerin maruz kaldığı belirli reaksiyonlar, reaksiyonun sonucundaki gözle görülür farklılıklara dayanarak onları ayırt etmek için kullanılabilir. Böyle bir reaksiyon, fenollerin varlığını test eden ferrik klorür testidir. Bir fenole ferrik klorür eklendiğinde, mor bir demir-üç fenol kompleksi oluşur. Bu, bir alifatik alkole eklendiğinde gözlenmez.

Bir başka yararlı reaksiyon, birincil ve ikincil alifatik alkolleri tanımlamak için kullanılan Jones Testidir. Sudaki sülfürik asit ve krom trioksit karışımı olan Jones reaktifi, güçlü bir oksitleyici ajandır. Aldehitler oluşturmak için birincil alkollerle reaksiyona girer - daha sonra karboksilik asitler oluşturur - ve ketonlar oluşturmak için ikincil alkollerle reaksiyona girer. Jones reaktifinin birincil ve ikincil alkollere eklenmesi, çözeltinin renklerin turuncudan koyu yeşile değişmesine neden olur. Üçüncül alkoller, oksidasyona dirençli oldukları için Jones reaktifi ile reaksiyona girmezler.

Son olarak Lucas testi ile alifatik alkolleri ayırt edebiliriz. Çinko klorür ve hidroklorik asidin bir karışımı olan Lucas reaktifi,_{bir SN1}nükleofilik ikame reaksiyonu yoluyla ikincil ve üçüncül alkollerle reaksiyona girer. Çinko klorür, mükemmel bir ayrılma grubu oluşturmak için hidroksil oksijene koordine olur. Bir kez elimine edildikten sonra, pozitif yüklü bir karbokatyon kalır. Daha sonra, bir klor iyonu, suda çözünmeyen ve bulanık görünen bir alkil klorür oluşturmak için karbokatyona saldırır.

Üçüncül alkoller, oda sıcaklığında yağlı bir tabaka oluşturmak için Lucas reaktifi ile hemen reaksiyona girer. İkincil alkoller birkaç saniye ila birkaç dakika sonra pozitif sonuç verir. Birincil alkoller ısıtılmadıkları sürece olumsuz sonuç verir.

Bu laboratuvarda, bilinmeyen bir alkolü tanımlamak için ferrik klorür testi, Jones testi ve Lucas testini kullanacaksınız.

Overview

Loading...

$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,

Alkol

Alkoller, günlük yaşamda geniş kapsamlı uygulamalara ve kullanımlara sahip oldukları için en tanınmış ve tanıdık olanlar arasında yer alan organik bileşiklerdir. Alkoller, bir alkil veya aril grubuna (ROH) bağlı bir hidroksil fonksiyonel grubu içeren organik moleküllerdir. Hidroksil karbonun yalnızca tek bir R grubu varsa, birincil alkol olarak bilinir. İki R grubuna sahipse ikincil alkoldür ve üç R grubuna sahipse üçüncül alkoldür. Diğer birçok organik bileşik gibi, alkoller de bir benzen halkası içererek aromatik olabilir. En basit aromatik alkol fenoldür.

Organik kimyada bir alkolün tanımlanması, alkol türlerinin farklı özelliklerinden yararlanılarak sağlanabilir. Nükleer manyetik rezonans (NMR) gibi çeşitli enstrümantasyon analiz yöntemleri kullanılabilirken, diğer kalitatif testler de kullanılabilir. Bu testleri bir araya getirerek, bir alkolün kimliği, aldehitlerin ve ketonların tanımlanma şekline benzer bir şekilde belirlenebilir.

Ferrik Klorür Testi

Alifatik alkol ile aromatik alkol arasında ayrım yapmanın bir yöntemi demir(III) klorür kullanmaktır. Demir klorür bileşiği çözeltiye kırmızı-turuncu bir görünüm verir. Fenol gibi bir aromatik alkolün varlığında, klorür atomları, merkez demir atomunun koordinasyon özelliğini değiştirerek aromatik alkol ile değiştirilir. Bu, çözeltinin rengini mor bir renge dönüştürür. Alifatik alkoller demir(III) klorür ile reaksiyona girmez ve bu nedenle çözelti kırmızı-turuncu kalır.

Jones Testi

Jones testi, güçlü bir oksitleyici ajan olarak işlev görmek için sülfürik asit varlığında krom trioksit kullanır. Jones reaktifinin varlığında, bir birincil alkol önce bir aldehite ve daha sonra bir karboksilik aside dönüştürülürken, ikincil bir alkol bir ketona oksitlenir. Kromun oksidasyon durumu bu testin anahtarıdır. Krom, Jones reaktifinde +6 oksidasyon durumundadır. Reaktifteki Cr(VI) kompleksleri ona parlak kırmızımsı, turuncu rengini verir.

Reaksiyon sürecinde, krom Cr (VI) 'dan +3 oksidasyon durumuna — Cr (III) indirgenir. İlk olarak, alkol ve kromik asit bir kromat ester oluşturur. Daha sonra, bir baz (H₂O) alkolün CH bağını parçalayarak Cr (VI) 'yı Cr (IV) 'e indirerken karbonil grubunu oluşturur. Alkolün karbonu 2 elektronlu bir oksidasyona uğrar ve Cr(IV) 2 elektronlu bir indirgenmeye uğrar, bu nedenle bu bir indirgeme-oksidasyon aşamasıdır.

Cr(IV) daha ileri oksidasyon adımlarına katılır ve sonunda Cr(III)'e indirgenir. Cr(III) genellikle hekzaakuakrom (III) iyonları — [Cr(H₂O)₆]³⁺— ve Cr (III) kompleksleri olarak bulunur, burada H₂O molekülleri bir veya daha fazla sülfat iyonu ile değiştirilir - [Cr (H₂O) ₅ (SO₄)]⁺. Bu kompleksler Cr (III)'e karakteristik yeşil rengi verir.

Üçüncül alkoller krom ile reaksiyona girmez ve bu nedenle çözeltiyi turuncu tutarak çökelti oluşmaz. Bu nedenle, Jones testi, birincil ve ikincil alkolleri üçüncül alkollerden ayırt etmeye yardımcı olabilir.

Lucas Testi

Lucas testi, reaktif olarak hidroklorik asit varlığında çinko(II) klorür kullanır. Bir alkolün varlığında, Lucas reaktifi alkolü halojenleştirerek sulu çözeltilerde çözünmeyen bir ürün haline getirecektir. Bunun için reaksiyon hızı, hidroksilin su olarak kaybının neden olduğu bir karbokatyon oluşumuna büyük ölçüde bağlıdır. Birincil alkol tarafından oluşturulan bir karbokatyon kararsızdır ve bu nedenle kolayca meydana gelmez. Bu, oda sıcaklığında gözlemlenebilir bir reaksiyonla sonuçlanmaz. Üçüncül bir alkol, stabil bir karbokatyon oluşturacak ve Lucas reaktifinin eklenmesi üzerine hızlı bir reaksiyona neden olacaktır. Bu, reaksiyon karışımında ikinci bir fazın ortaya çıkmasına neden olur, çünkü nihai halojenlenmiş ürün suda çözünmez. İkincil alkoller, üçüncül alkollerden daha az kararlı bir karbokatyon oluşturacaktır, ancak reaksiyon birkaç dakika içinde oda sıcaklığında gerçekleşecektir. Bu nedenle, Lucas Testi birincil, ikincil ve üçüncül alkoller arasında ayrım yapmaya yardımcı olabilir.

Başvuru

Streitwieser, A., Heathcock, C.H., Kosower, E.M. (1998). Organik Kimyaya Giriş. Yukarı Saddle Nehri, NJ: Prentice Salonu.

Procedure

Loading...

$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,

Alkoller, bir karbon atomuna bağlı en az bir hidroksil fonksiyonel grubuna sahip bir organik molekül sınıfıdır. Metanol ve etanol iki tanıdık alkoldür. Her ikisi de alifatik alkollerdir, yani bir hidrokarbondan türetilirler ve bir benzen grubu içermezler.

Alifatik alkollerin üç sınıflandırması vardır. Birincisi, hidroksil grubunun bir karbon bazlı veya alkil grubuna bağlı bir karbon atomuna bağlı olduğu bir birincil alkoldür. İkincil bir alkolde, hidroksil grubu, iki alkil grubuna sahip bir karbon atomuna bağlanır. Son olarak, üçüncül bir alkolde, hidroksil grubu, üç alkil grubu olan bir karbon atomuna bağlanır.

Alkoller ayrıca, bir hidroksil grubunun doğrudan bir benzen halkasının karbonuna bağlandığı aromatik olabilir. Aromatik bir alkolün en basit şekli fenoldür. Fenol içeren bileşikler, fenol türevleri veya fenoller olarak bilinir.

Alkollerin maruz kaldığı belirli reaksiyonlar, reaksiyonun sonucundaki gözle görülür farklılıklara dayanarak onları ayırt etmek için kullanılabilir. Böyle bir reaksiyon, fenollerin varlığını test eden ferrik klorür testidir. Bir fenole ferrik klorür eklendiğinde, mor bir demir-üç fenol kompleksi oluşur. Bu, bir alifatik alkole eklendiğinde gözlenmez.

Bir başka yararlı reaksiyon, birincil ve ikincil alifatik alkolleri tanımlamak için kullanılan Jones Testidir. Sudaki sülfürik asit ve krom trioksit karışımı olan Jones reaktifi, güçlü bir oksitleyici ajandır. Aldehitler oluşturmak için birincil alkollerle reaksiyona girer - daha sonra karboksilik asitler oluşturur - ve ketonlar oluşturmak için ikincil alkollerle reaksiyona girer. Jones reaktifinin birincil ve ikincil alkollere eklenmesi, çözeltinin renklerin turuncudan koyu yeşile değişmesine neden olur. Üçüncül alkoller, oksidasyona dirençli oldukları için Jones reaktifi ile reaksiyona girmezler.

Son olarak Lucas testi ile alifatik alkolleri ayırt edebiliriz. Çinko klorür ve hidroklorik asidin bir karışımı olan Lucas reaktifi,_{bir SN1}nükleofilik ikame reaksiyonu yoluyla ikincil ve üçüncül alkollerle reaksiyona girer. Çinko klorür, mükemmel bir ayrılma grubu oluşturmak için hidroksil oksijene koordine olur. Bir kez elimine edildikten sonra, pozitif yüklü bir karbokatyon kalır. Daha sonra, bir klor iyonu, suda çözünmeyen ve bulanık görünen bir alkil klorür oluşturmak için karbokatyona saldırır.

Üçüncül alkoller, oda sıcaklığında yağlı bir tabaka oluşturmak için Lucas reaktifi ile hemen reaksiyona girer. İkincil alkoller birkaç saniye ila birkaç dakika sonra pozitif sonuç verir. Birincil alkoller ısıtılmadıkları sürece olumsuz sonuç verir.

Bu laboratuvarda, bilinmeyen bir alkolü tanımlamak için ferrik klorür testi, Jones testi ve Lucas testini kullanacaksınız.

Log in or to access full content. Learn more about your institution’s access to JoVE content here

Transcript

Loading...

$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,

Alkoller, bir karbon atomuna bağlı en az bir hidroksil fonksiyonel grubuna sahip bir organik molekül sınıfıdır. Metanol ve etanol iki tanıdık alkoldür. Her ikisi de alifatik alkollerdir, yani bir hidrokarbondan türetilirler ve bir benzen grubu içermezler.

Alifatik alkollerin üç sınıflandırması vardır. Birincisi, hidroksil grubunun bir karbon bazlı veya alkil grubuna bağlı bir karbon atomuna bağlı olduğu bir birincil alkoldür. İkincil bir alkolde, hidroksil grubu, iki alkil grubuna sahip bir karbon atomuna bağlanır. Son olarak, üçüncül bir alkolde, hidroksil grubu, üç alkil grubu olan bir karbon atomuna bağlanır.

Alkoller ayrıca, bir hidroksil grubunun doğrudan bir benzen halkasının karbonuna bağlandığı aromatik olabilir. Aromatik bir alkolün en basit şekli fenoldür. Fenol içeren bileşikler, fenol türevleri veya fenoller olarak bilinir.

Alkollerin maruz kaldığı belirli reaksiyonlar, reaksiyonun sonucundaki gözle görülür farklılıklara dayanarak onları ayırt etmek için kullanılabilir. Böyle bir reaksiyon, fenollerin varlığını test eden ferrik klorür testidir. Bir fenole ferrik klorür eklendiğinde, mor bir demir-üç fenol kompleksi oluşur. Bu, bir alifatik alkole eklendiğinde gözlenmez.

Bir başka yararlı reaksiyon, birincil ve ikincil alifatik alkolleri tanımlamak için kullanılan Jones Testidir. Sudaki sülfürik asit ve krom trioksit karışımı olan Jones reaktifi, güçlü bir oksitleyici ajandır. Aldehitler oluşturmak için birincil alkollerle reaksiyona girer - daha sonra karboksilik asitler oluşturur - ve ketonlar oluşturmak için ikincil alkollerle reaksiyona girer. Jones reaktifinin birincil ve ikincil alkollere eklenmesi, çözeltinin renklerin turuncudan koyu yeşile değişmesine neden olur. Üçüncül alkoller, oksidasyona dirençli oldukları için Jones reaktifi ile reaksiyona girmezler.

Son olarak Lucas testi ile alifatik alkolleri ayırt edebiliriz. Çinko klorür ve hidroklorik asidin bir karışımı olan Lucas reaktifi,_{bir SN1}nükleofilik ikame reaksiyonu yoluyla ikincil ve üçüncül alkollerle reaksiyona girer. Çinko klorür, mükemmel bir ayrılma grubu oluşturmak için hidroksil oksijene koordine olur. Bir kez elimine edildikten sonra, pozitif yüklü bir karbokatyon kalır. Daha sonra, bir klor iyonu, suda çözünmeyen ve bulanık görünen bir alkil klorür oluşturmak için karbokatyona saldırır.

Üçüncül alkoller, oda sıcaklığında yağlı bir tabaka oluşturmak için Lucas reaktifi ile hemen reaksiyona girer. İkincil alkoller birkaç saniye ila birkaç dakika sonra pozitif sonuç verir. Birincil alkoller ısıtılmadıkları sürece olumsuz sonuç verir.

Bu laboratuvarda, bilinmeyen bir alkolü tanımlamak için ferrik klorür testi, Jones testi ve Lucas testini kullanacaksınız.

Explore More Videos

JoVE Laboratuvar Kimyas

Laboratuvar 64 Konsept