9.10: Rezonans

Bir nitrit anyonunun (NO₂⁻) Lewis yapısı aslında N-O ve N=O bağlarının konumları ile ayırt edilen iki farklı şekilde çizilebilir. 

Nitrit iyonları gerçekten bir tek ve bir çift bağ içeriyorsa, iki bağ uzunluğunun farklı olması beklenir. İki atom arasındaki çift bağ, aynı iki atom arasındaki tek bağdan daha kısadır (ve daha güçlüdür). Ancak deneyler NO₂⁻'daki her iki N–O bağının aynı güç ve uzunluğa sahip olduğunu ve diğer tüm özelliklerde aynı olduğunu göstermektedir. Nitrojenin oktet olduğu ve her iki bağın da eşdeğer olduğu NO₂⁻ için tek bir Lewis yapısı yazmak mümkün değildir.

Bunun yerine, rezonans kavramı kullanılır: eğer aynı atom düzenlemesine sahip iki veya daha fazla Lewis yapısı bir molekül veya iyon için yazılabilirse, elektronların gerçek dağılımı, çeşitli Lewis yapıları tarafından gösterilenlerin ortalamasıdır. NO₂⁻ 'deki nitrojen-oksijen bağlarının her birindeki elektronların gerçek dağılımı, bir çift bağ ve bir tek bağın ortalamasıdır. 

Bireysel Lewis yapılarına rezonans formları denir. Molekülün gerçek elektronik yapısı (rezonans formlarının ortalaması), bireysel rezonans formlarının bir rezonans melezi olarak adlandırılır. Lewis yapıları arasındaki çift başlı ok, bunların rezonans formları olduğunu gösterir.

Karbonat anyonu, CO₃^&minus2;, ikinci bir rezonans örneği sağlar. 

• Bir oksijen atomunun, merkezi atomdaki oktete tamamlamak için bir karbona çift bağa sahip olması gerekir. 
• Bununla birlikte, tüm oksijen atomları eşdeğerdir ve çift bağ, üç atomun herhangi birinden oluşabilir. Bu, karbonat iyonunun üç rezonans formuna yol açar. 
• Üç özdeş rezonans yapısı yazılabildiğinden, karbonat iyonundaki elektronların gerçek düzeninin, üç yapının ortalaması olduğu bilinmektedir. 
• Yine deneyler, üç C–O bağının da tamamen aynı olduğunu gösteriyor.

Rezonans hibridi olarak tanımlanan bir molekülün, her iki rezonans formu tarafından tanımlanan elektronik bir yapıya asla sahip olmadığını her zaman hatırlayın. Rezonans biçimleri arasında dalgalanma göstermez; daha ziyade, gerçek elektronik yapı her zaman tüm rezonans formları tarafından gösterilenin ortalamasıdır. 

Rezonans teorisinin öncülerinden George Wheland, rezonans formları ve rezonans hibridleri arasındaki ilişkiyi tanımlamak için tarihsel bir analoji kullandı. Daha önce hiç gergedan görmemiş olan bir ortaçağ gezgini, onu bir ejderha ve tek boynuzlu atın hibridi olarak tanımlardı, çünkü her ikisiyle ortak birçok özelliği vardır. Tıpkı bir gergedanın ne bazen bir ejderha, ne de diğer zamanlarda tek boynuzlu at olmadığı gibi, bir rezonans hibridi de herhangi bir zamanda rezonans formlarından biri değildir.

Bir gergedan gibi, deneysel kanıtların var olduğunu gösterdiği gerçek bir varlıktır. Rezonans formlarıyla ortak bazı özellikleri vardır, ancak rezonans formlarının kendileri uygun, hayali imgelerdir (tek boynuzlu at ve ejderha gibi).

Bu metin bu kaynaktan uyarlanmıştır: Openstax, Chemistry 2e, Section 7.4: Formal Charges and Resonance.

Çoğu molekül ve iyon, benzersiz Lewis yapıları kullanılarak temsil edilebilir. Bununla birlikte, belirli bileşikler birden çok, eşit derecede geçerli Lewis yapıları ile gösterilebilir. Kükürt trioksit için Lewis yapısını düşünün.

Her oksijen ve merkezi sülfür atomları arasındaki tek bağlar, oksijen atomları için sekizliyi karşılar. Bununla birlikte, kükürt için tam bir oktete ulaşmak için, kükürt ile oksijen atomlarından biri arasında ek bir bağ oluşması gerekir. Üç oksijenden herhangi biri kükürt ile çift bağ oluşturabileceğinden, üç farklı Lewis yapısı çizilebilir.

Bu çoklu Lewis yapıları, iskelet yapılarının aynı kaldığı ancak elektronların farklı şekilde dağıldığı rezonans yapıları olarak adlandırılır. Üç yapı da molekülün geçerli ve eşdeğer temsilleridir, ancak hepsi doğada mevcut değildir. Gerçek yapı, rezonans yapıları arasında salınım yapmaz, ancak bağ uzunluklarıyla ölçülebilen üç Lewis yapısının bir melezi veya ortalamasıdır.

Sülfitte, bir kükürt-oksijen tek bağının uzunluğu 1, 51 angstrom iken, kükürt trioksitte kükürt-oksijen bağ uzunluğu 1, 42 angstromdur. Dolayısıyla, hibrit molekülde bağ uzunluğu, tek ve çift bağlar arasında bir ara maddedir. Hibrit moleküllerde, çift bağlara veya yalnız çiftlere katılan elektronlar, genellikle birden fazla bağ veya atom üzerinde yer değiştirir, yani belirli bir atom üzerinde durağan değillerdir.

Delokalizasyon, elektronların potansiyel enerjisini düşürerek rezonans stabilizasyonu adı verilen stabilizasyona neden olur. Benzen gibi aromatik bileşiklerde de rezonans durumu gözlemlenir. Benzen, karbon atomlarının her birine bir hidrojen bağlı ve karbon atomları arasında değişen tek ve çift bağlara sahip altıgen bir karbon halkasıdır.

Karbon-karbon çift bağlarının konumuna bağlı olarak, benzen iki rezonans yapısına sahip olabilir. İkili bağların genellikle tekli bağlardan daha kısa olduğunu hatırlayın. Bununla birlikte, benzendeki tüm karbon-karbon bağları, karbon-karbon tek ve çift uzunluklarının arasında ve eşit uzunluklara sahiptir.

Benzen, bu nedenle, bir rezonans melezi olarak bulunur ve ortasında bir halka bulunun altıgen şeklinde gösterilebilir. Ortadaki halka yapısı benzenin iki adet rezonans yapısının karışımı olduğunu ve herhangi iki spesifik karbon atomuna lokalize edilemeyeceğini gösterir.

• Resonance - A concept in which electrons are delocalized over three or more centres.
• Resonance Structures - Different Lewis structures for the same molecule.
• Resonance Hybrid - Actual structure of the molecule represented as the average of the resonance forms.
• Lewis Structure - A graphical representation of the molecular structure of a compound.
• Delocalization - The spread of electrons over more than two atoms.

• Define Resonance – An understanding of electron delocalization (e.g., resonance in chemistry).
• Contrast Lewis Structure vs Resonance Structures – Identify the difference (e.g., bonding in NO₂^-).
• Explore Resonance of Nitrite Ion – Visualize how resonance structures are drawn (e.g., Lewis structure of NO₂^-).
• Explain Resonance Hybrid – Better understanding of the actual molecular structure.
• Apply Delocalization in Context – Understand how electrons spread over different atoms.

• How does the concept of resonance explain electron delocalization?
• What is resonance hybrid and how is it different from resonance structures?
• What is delocalization and how does it affect molecular structure?

• Students – Understand resonance, how it affects molecular structure, and its importance in chemistry.
• Educators – Get a clear understanding of resonance and its importance in teaching related topics in chemistry.
• Researchers – Important for understanding molecular structures in research work.
• Chemistry Enthusiasts – Offers insights into a complex concept in chemistry and enhances knowledge.