21.7: Peptid Bağları

Bir peptit bağı, bir dehidrasyon reaksiyonu yoluyla amino asitleri kovalent olarak bağlar. Bir amino asidin karboksil grubu ile başka bir amino asidin amino grubu birleşerek bir su molekülü açığa çıkarır. Ortaya çıkan bağ, peptit bağıdır. Bu tür bağlantıların oluşturduğu ürünler peptitlerdir. Bu büyüyen zincire daha fazla amino asit katıldıkça ortaya çıkan zincir bir polipeptittir. Her polipeptidin bir ucunda serbest amino grubu vardır. Bu uçta N-terminali veya amino-terminali bulunur ve diğer uçta serbest bir karboksil grubu C- veya karboksil-terminali bulunur. Polipeptit ve protein terimleri bazen birbirinin yerine kullanılırken, bir polipeptit teknik olarak bir amino asit polimeridir, protein terimi ise polipeptit veya bir araya gelmiş ve sıklıkla peptit olmayan prostetik gruplara, ayrı bir şekle ve benzersiz bir işleve sahip olan bir polipeptitler için kullanılır.

Peptit Bağlarının Kimyası

Bir peptit bağı, rezonans nedeniyle katı bir düzlemsel yapıya sahiptir. Bu rezonans, karbonil grubunda bulunan çift bağlar ile tek bir bağ olan karbon ve azot arasındaki peptit bağı arasındaki elektronların paylaşımını içerir. Bu, rezonans olmadığında beklenen uzunluktan farklı olarak çift bağın uzunluğunun artması ve tek bağın uzunluğunun kısalmasıyla sonuçlanır.

Peptit bağları iki olası konformasyonda meydana gelebilir: cis ve trans. Cis konfigürasyonunda, peptit bağıyla bağlanan her iki amino asidin alfa karbonları bağın aynı tarafındadır; ve trans konfigürasyonunda, peptit bağıyla bağlanan iki amino asidin alfa karbonları bağın zıt taraflarındadır. Cis konfigürasyonu genellikle prolin, amino grubunu bağın oluşumuna katkıda bulunduğunda meydana gelir; bununla birlikte, prolinlerin yalnızca yaklaşık %10'unun önünde cis bağları bulunur.

Sert yapısından dolayı peptit bağları etrafında rotasyon mümkün değildir. Bununla birlikte, alfa karbonu sırasıyla azot ve karbon atomlarına bağlayan bağlar etrafında rotasyon meydana gelebilir.

Bu metin bu kaynaktan uyarlanmıştır: Openstax, Biology 2e, Chapter 3.4: Proteins.

Amino asitler, peptit bağları yoluyla birbirlerine kovalent olarak bağlanır. Bir peptit bağı, bir amino asidin karboksil grubunu diğerinin amino grubuna bağlar. Peptitler, iki ila elli monomer arasında değişen küçük amino asit zincirleridir.

Bir peptit bağı, bir su molekülünü serbest bırakan bir yoğunlaşma reaksiyonu yoluyla oluşur. Bir amino grubu ve bir karboksil grubu birbirine bağlandığında, bir amid grubunun oluşumu ile sonuçlanır. Peptit bağı, katı bir düzlemsel yapıya sahiptir ve bir çift bağın bazı özelliklerini gösterir.

Bunun nedeni, karbonil üzerindeki çift bağın, karbon-nitrojen peptit bağı ile bir rezonans yapısı olarak hareket edebilmesidir. Bu rezonans, tekli bağın uzunluğunun azalmasına, çift bağın uzunluğunun artmasına neden olur ve grupların peptit bağı etrafında dönmesini engeller. Peptit bağları cis ve trans biçimlerinde mevcut olabilir.

Cis yapısında, alfa karbonları peptit bağının aynı tarafındadır ve trans konformasyonda bağın zıt taraflarındadır. Peptit bağları, prolinin amino grubunun bağ oluşumuna katkıda bulunduğu durumlar haricinde çoğunlukla dönüşüm yapısında meydana gelir. Peptit bağlarıyla bağlanan amino asitler bir N terminaline ve bir C terminaline sahiptir.

N-terminali, amino grubunun bir peptid bağı oluşumuna dahil olmadığı uçtur ve C-terminali, karboksil grubunun bir peptid bağı oluşumuna dahil olmadığı uçtur. Bir peptit veya proteindeki amino asit dizisi her zaman N-terminali ile başlar ve C-terminali ile biter. İki amino asit bir peptit bağı aracılığıyla birbirine bağlandığında, dipeptitler olarak bilinirler.

Üç ve dört amino asit, peptit bağları aracılığıyla birbirine bağlandığında, sırasıyla tripeptidler ve tetrapeptidler olarak bilinirler. Ve birkaç amino asit peptit bağları yoluyla birbirine bağlandığında, bunlar polipeptitler olarak bilinirler. Peptit bağları, proteazlar olarak bilinen asitler veya enzimler gibi kimyasal katalizörler kullanılarak hidroliz yoluyla hızla parçalanabilir.

Peptit bağının kırılması, bir su molekülünün eklenmesini içerir. Alternatif olarak, bu bağlar su varlığında yavaş bir işlemle kendiliğinden kopabilir.