3.2: Alkanların Yapısal İzomerleri

Aynı moleküler formüle sahip organik bileşikler, yapısal izomerler adı verilen farklı yapısal formüllere sahip olabilir ve bu olay, yapısal izomerizm olarak bilinir. Aynı moleküler formüle sahip birden fazla yapı gösteren dört veya daha fazla karbona sahip alkanlar, bu doğrultuda yapısal izomerizm sergilerler.

Bir alkanın doğrusal izomerinin önüne "n" terimi gelir; dolayısıyla pentanın doğrusal bir izomeri n-pentan olarak bilinir. Dallanma türüne bağlı olarak dallanmış izomerlerin bazılarına “iso” ve “neo” ön ekleri verilir. Örneğin pentanın iki dallı izomerleri vardır: izo-pentan ve neo-pentan. İzo-pentan, tek bir metil ornatık atomuna sahip dört karbonlu bir düz zincire sahipken, neo-pentan, ornatık atom olarak iki metil grubu içeren üç karbonlu bir düz zincire sahiptir.

Homolog boyunca zincirde artan sayıda karbon atomu ile dallanma olasılığı artar, bu da yapısal izomerlerin sayısında katlanarak artmasına yol açar. Örneğin, altı karbonlu alkan heksanın beş izomeri bulunurken, 10 karbonlu alkan dekan için izomer sayısı 75'e çıkar.

Aynı moleküler formüle sahip olmalarına rağmen izomerler, erime noktaları ve kaynama noktaları gibi fiziksel özelliklerinde önemli farklılıklar gösterirler.

Alkanlar iki tür tekli bağ içerir: karbon-karbon ve karbon-hidrojen.

Metan, etan ve propan gibi basit alkanların atomlarını düzenlemenin tek bir yolu vardır, bu da tek bir yapısal formüle sahip oldukları anlamına gelir.

Bununla birlikte, dört veya daha fazla karbonlu alkanlar, atomlarını aynı moleküler formül için çeşitli şekillerde düzenleyebilir; Anayasal izomerizm veya yapısal izomerizm gösterebilirler.

Örneğin, dört karbonlu alkan, bütan, iki yapısal izomere sahiptir. Düz zincir formu, doğrusal olarak düzenlenmiş dört karbon atomuna sahiptir.

Karşılaştırıldığında, dallanmış form, zincirdeki ikinci karbona bir yan zincir veya dal olarak bağlı dördüncü karbon ile üç karbonlu bir zincire sahiptir.

Her bütan izomeri, dört karbon atomuna bağlı on hidrojen atomuna sahiptir. Bu nedenle bütan, aynı moleküler formüle sahip iki yapısal izomere sahiptir.

Ayrıca, izomerler fiziksel özelliklerine göre değişir: dallı bütan -11.6 °C'lik bir kaynama noktasına sahipken, düz zincirli bütan -0.5 °C'de kaynar.

Sadece bir dallı izomere sahip olan bütan ile karşılaştırıldığında, daha yüksek alkanlar herhangi bir uygun karbonda dallanabilir. Bu nedenle, daha yüksek alkanlar birçok farklı dallı izomere sahip olabilir, ancak yalnızca bir düz zincirli izomere sahip olabilir.

Örneğin, pentan, C₅H₁₂, bir düz zincirli izomere ve iki dallı izomere sahiptir. N-pentan olarak da bilinen düz zincirli izomer, dallanmamış bir zincirde beş karbon atomunun tümüne sahiptir.

Dallanmış izomerlerden biri, dört karbonlu bir zincire sahiptir ve beşinci karbon, ikinci konumda karbondan dallanır. Bu izomer, zincirin sonundaki −CH(_CH3)₂ grubu nedeniyle izo-pentan olarak adlandırılır.

Diğer dallı izomer, dördüncü ve beşinci karbonların merkezi karbondan dallandığı üç karbonlu bir zincire sahiptir. Bu izomer, terminal −C(_CH3)₃ grubundan dolayı neo-pentan olarak adlandırılır.