3.5: Newman Projeksiyonları

Moleküllerin üç boyutlu yapısını iki boyutlu yüzeylerde temsil etmek için farklı gösterimler kullanılır. En sık kullanılan gösterimlerden biri çizgi kama formülüdür. Kama çizgiler, dolu çizgiler ve düzlem çizgiler sırasıyla düzlemin arkasında yer alan, düzlemden çıkan ve düzlemdeki grupları gösterir.

Organik moleküller, tekli bağlar boyunca dönerek konformer olarak bilinen, değişen enerjiye sahip çok sayıda geçici üç boyutlu yapıya yol açar. Bu nedenle, bu konformerleri tanımlamak ve temsil etmek için çeşitli gösterimler kullanılır.

Moleküler eksene dik olarak 45° döndürüldüğünde, çizgi kama yapısı testere tezgahı yapısına ulaşır. Burada molekül eğik bir açıyla gözlenir ve tüm gruplar ve bağlar gözlemci tarafından görülebilir. Newman projeksiyonu, çizgi kama yapısının 90° derece döndürülmesiyle elde edilir. Bu, molekülün ilgili bağ, yani öngörülen bir bağ boyunca görüntülendiği uçtan uca bir temsildir. Gözlemciden uzaktaki atom bir daire ile temsil edilir ve gözlemciye daha yakın olan atom dairenin merkezi olarak gösterilir. Bu daha uzak ve daha yakın atomlara bağlanan bağlar sırasıyla dairenin çevresinden ve merkezinden çekilir. Yakın ve uzak atomlara bağlanan bağlar arasındaki dihedral açı, bir konformerin yapısını belirler.

Bir molekülün üç boyutlu yapısını iki boyutlu bir yüzey üzerinde temsil etmenin yaygın bir yolu, çizgi-kama notasyonunu kullanmaktır.

Bu gösterimde, düz çizgiler aynı düzlemde bulunan bağları temsil eder; katı takozlar düzlemden çıkan bağları gösterir ve kesikli takozlar düzlemin arkasında bulunan bağları temsil eder.

1,2-dibromo-1,2-dikloroetan gibi organik bir molekülde, tek bağlar - yörünge örtüşmelerinin sigma doğası nedeniyle - serbestçe dönebilir. Bu nedenle molekül, bağları koparmadan farklı şekiller alabilir.

Bu tür rotasyonlar tarafından oluşturulan üç boyutlu geçici şekillere konformasyonlar denir ve her yapıya bir konformer denir.

Şimdi molekülün çizgi-kama notasyonunu düşünün.

Molekülün dikey ekseni etrafında 45°'lik bir dönüş, testere atı projeksiyonunu oluşturur. Molekül, tüm atomlar ve bağlar görünür olacak şekilde eğik bir açıdan görüntülenir.

Buna karşılık, molekülün 90°'lik bir dönüşü, Newman projeksiyonu adı verilen düzlemsel bir projeksiyona yol açar.

Bunda, molekül, öngörülen bağ olarak adlandırılan CC bağı boyunca uçtan uca görüntülenir. Daire, gözlemciden daha uzaktaki karbon atomunu temsil eder ve bu karbona bağlı bağlar dairenin çevresinden çekilir.

Dairenin merkezi, gözlemciye daha yakın olan karbonu temsil eder ve bu karbona bağlı bağlar merkezden uzanan çizgiler halinde çizilir.

Düzlemsel bağlar ve gruplar dairenin merkezine, üstüne ve altına yerleştirilir. Katı kama bağları sağa yerleştirilir ve tüm kesikli bağlar sola yerleştirilir.

Alternatif olarak, molekül sağdan gözlemlendiğinde, katı ve kesikli takozlar konumlarını değiştirir.

Daha yakın karbondaki bir bağ ile daha uzak karbondaki bir bağ arasındaki açı dihedral açıdır.