Disübstitüe Sikloheksanlar: cis-trans İzomerizmi

İkame edilmiş bir sikloalkan, iki ikame edicinin göreceli uzamsal yönelimine bağlı olarak iki farklı stereoizomere (cis ve trans) sahip olabilir.

Cis izomeri, halkanın aynı tarafında her iki ikame ediciye sahipken, trans izomerinin ikame edicileri zıt taraflarda bulunur.

İzomerler farklı fiziksel özelliklere sahiptir ve CC bağı etrafında dönerek birbirine dönüştürülemezler. Bu nedenle, asla dengede değildirler.

1,4-dimetilsiklohekzanın stereoizomerlerini düşünün.

Cis izomerinin iki sandalye konformasyonu eşit enerjilere sahiptir ve eşit oranlarda dengelenir.

Cis izomerinin her iki konformasyonu da bir eksenel metil grubuna ve bir ekvatoral metil grubuna sahiptir ve halka döndüğünde konumları değişir.

Buna karşılık, trans-1,4-dimetilsikloheksan, metil grupları zıt yönlere bakacak şekilde eşdeğer olmayan iki sandalye formunda bulunur.

Bir sandalye konformeri eksenel konumda her iki metil grubuna sahipken, alternatif konformer, ekvatoral olarak düzenlenmiş metil gruplarına sahiptir.

Güçlü sterik itmeler nedeniyle, trans-diaxial form, trans-diequatorial formdan daha yüksek enerjiye sahiptir, bu da ikincisini dengede daha kararlı ve bol hale getirir.

Şimdi, cis-1,3-dimetilsiklohekzanın