1.15
Gelişmiş Fonksiyonel Gruplara Genel Bakış
Fonksiyonel gruplar, organik moleküller içinde oluşan ve bazen “R” olarak gösterilen, belirli kimyasal özelliklere sahip atom gruplarıdır. Fonksiyonel…
Fonksiyonel gruplar, ayırt edici kimyasal özellikler kazandıran organik bir bileşik içindeki atomlar veya atom gruplarıdır.
Organik kimyadaki önemli fonksiyonel gruplardan biri, oksijene çift bağlı bir karbon atomundan oluşan karbonil fonksiyonel grubudur.
Yakından ilişkili iki karbonil bazlı organik bileşik, aldehitler ve ketonlardır. Aldehitlerde, karbonil karbon bir alkil grubuna ve bir hidrojen atomuna bağlanır. Bunun istisnası, karbonil karbonun iki hidrojene bağlandığı formaldehittir.
Bu arada, ketonlarda, karbonil karbon atomu, bir hidrokarbon iskeleti içindeki diğer iki karbon atomuna bağlanır.
Karbonil grubu, karbonil karbona bağlı bir hidroksil grubundan oluşan karboksilik asitlerin karboksil grubu gibi birçok daha büyük fonksiyonel grubun bir parçasını oluşturur.
Karboksilik asitlerin fonksiyonel türevleri arasında, karboksil grubunun hidrojeninin bir alkil grubu ile değiştirildiği esterler bulunur; karboksil grubunun OH'sinin bir amin ile değiştirildiği amidler; ve OH'nin bir klorür ile değiştirildiği asil klorürler.
Çoklu bağlar, nitrojene üçlü bağlı bir karbon atomu ile nitril veya siyano fonksiyonel grubu gibi diğer fonksiyonel grupların bir özelliğidir.
Benzen, genellikle alternatif tek ve çift bağlara sahip bir halkada altı karbon atomu olarak temsil edilen aromatik bir hidrokarbondur. Benzen eksi bir hidrojen, fonksiyonel bir grup olan fenil görevi görür. Fenil bazlı aromatik halkaya bağlı bir hidroksil grubu, bir fenol oluşturur.
Bir amin, bir hidrokarbon çerçevesine tek tek bağlanmış yalnız bir elektron çifti ile elektronegatif bir nitrojen atomu tarafından tanımlanan, karbon içermeyen bir fonksiyonel gruptur. Azota bağlı karbon atomlarının sayısına bağlı olarak birincil, ikincil ve üçüncül olarak sınıflandırılırlar.
Benzer şekilde, bir fosfat fonksiyonel grubu, dört oksijen atomuna kovalent olarak bağlanmış bir fosfor atomuna sahiptir. Organofosfatlar elde etmek için fosfora tek tek bağlanan oksijen atomlarına üç adede kadar hidrokarbon zinciri bağlanabilir.
View the full transcript and gain access to JoVE Core videos
Q1: What is a functional group and how does it affect organic compounds?
A functional group is a group of atoms within an organic compound that imparts distinctive chemical properties. Functional groups enable compounds to adopt different physical and chemical properties, essentially 'functionalizing' the molecule. These groups determine how organic molecules behave chemically and interact with other substances.
Q2: How do aldehydes and ketones differ in structure?
Both aldehydes and ketones contain a carbonyl group—a carbon atom double-bonded to oxygen. In aldehydes, the carbonyl carbon bonds to an alkyl group and a hydrogen atom, except in formaldehyde where it bonds to two hydrogens. In ketones, the carbonyl carbon bonds to two other carbon atoms within the hydrocarbon skeleton.
Q3: What are the main functional derivatives of carboxylic acids?
Carboxylic acids contain a carboxyl group composed of a hydroxyl group bound to a carbonyl carbon. Functional derivatives include esters, where the carboxyl hydrogen is replaced by an alkyl group; amides, where the hydroxyl is replaced by an amine; and acyl chlorides, where the hydroxyl is replaced by chloride.
Q4: What structural features define aromatic functional groups like phenol?
Benzene is an aromatic hydrocarbon represented as six carbon atoms in a ring with alternating single and double bonds. Benzene minus one hydrogen serves as the phenyl functional group. When a hydroxyl group attaches to the phenyl-based aromatic ring, it forms a phenol, combining aromatic and hydroxyl properties.
Q5: How are amine functional groups classified?
Amines are non-carbon-containing functional groups defined by an electronegative nitrogen atom with a lone pair of electrons singly bonded in a hydrocarbon framework. They are classified as primary, secondary, or tertiary based on the number of carbon atoms bonded to the nitrogen atom.
Q6: What is the structure of a nitrile functional group?
A nitrile, also called a cyano functional group, features a carbon atom triple-bonded to nitrogen. This multiple bond creates a highly polarized functional group that imparts distinctive chemical reactivity to organic compounds containing it, making it useful in synthetic chemistry.
Q7: How do organophosphates form from the phosphate functional group?
A phosphate functional group consists of a phosphorus atom covalently bonded to four oxygen atoms. Organophosphates form when up to three hydrocarbon chains attach to the oxygen atoms that are singly bonded to the phosphorus, creating diverse phosphorus-containing organic compounds with important biological roles.