4.1: Kiralite

Kiralite, bir nesnedeki ayna simetrisinin eksikliğini tanımlayan bir terimdir. Başka bir deyişle kiral nesneler ayna görüntülerinin üzerine yerleştirilemez. Örneğin, sol ayağın ayna görüntüsü, yani sağ ayak sol ayağın üzerine yerleştirilemediği için ayaklarımız kiraldir.

Kiral nesneler, başka bir kiral nesneyle etkileşime girdiklerinde bir el tercihi duygusu sergiler. Örneğin sol ayağımız sadece sol ayakkabıya sığabilir, sağ ayakkabıya sığamaz. Akiral nesneler (üst üste bindirilebilen ayna görüntülerine sahip nesneler) el kullanma hissine sahip değildir. Örneğin çoraplar akiraldir; bu nedenle çorap her iki ayağa da eşit derecede iyi giyilebilir.

Kiral nesneler, yapılarında belirli simetri elemanlarının bulunmaması ile tanımlanır. Spesifik olarak, kiral nesneler bir simetri düzleminden yoksundur: bir nesneyi iki eşit yarıya bölebilen hayali bir düzlem. Ek olarak, kiral nesneler aynı zamanda bir simetri merkezine de sahip değildir: nesnenin benzer bileşenlerinin birbirine eşit uzaklıkta ve zıt olduğu bir nokta.

Kiral moleküller, bir çift üst üste getirilemeyen ayna görüntüsü olarak mevcuttur. Genel bir kural olarak, kendisine dört farklı ortanığın bağlı olduğu tek bir tetrahedral karbon atomuna sahip moleküller her zaman kiraldir. Böyle bir tetrahedral karbon atomuna kiral merkez denir. Genel olarak bir molekülün kiral olup olmadığını belirlemek için moleküler geometrinin bilinmesi gerekir. Moleküler geometride bir simetri düzlemi ve bir simetri merkezi yoksa molekül kiraldir.

Kiralite, bir nesnenin ve ayna görüntüsünün aynı olmadığı özel bir asimetri türünü ifade eder. Örneğin, sol elimiz kiraliteye sahiptir, çünkü ayna görüntüsü olan sağ el, sol elin üzerine bindirilemez.

Bu tür nesneler, kiralite özelliğine sahip oldukları için kiral olarak sınıflandırılır. Bir kupa ve ayna görüntüsü gibi aşiral nesneler birbirinin üzerine yerleştirilebilir.

Örneğin, 2-bütanolün ayna görüntüsü molekül üzerinde üst üste bindirilemediği için 2-bütanol kiraldir. Buna karşılık, etanolün ayna görüntüsü molekül ile aynı olduğu için etanol aşiraldir.

Burada, 2-bütanol, kiral merkez olarak adlandırılan, kendisine bağlı dört farklı gruba sahip tetrahedral bir karbon atomuna sahiptir. Sadece bir kiral merkeze sahip moleküller her zaman kiraldir.

Genel olarak, kiral nesneler yapılarındaki asimetri ile tanımlanır. Bir nesne veya molekül, hem bir simetri düzleminden hem de bir simetri merkezinden yoksunsa genellikle kiraldir.

Simetri düzlemi, nesneyi her biri diğerinin ayna görüntüsü olan iki eşdeğer parçaya bölen hayali bir düzlemdir. Örneğin, aşiral etanol molekülü, metil ve hidroksil gruplarından geçen bir simetri düzlemine sahiptir.

Simetri merkezi, nesnede bulunan bir noktadır, öyle ki bu noktadan zıt yönlerdeki herhangi iki çizgi eşit mesafelerde aynı bileşenlere temas eder. Örneğin, aşiral molekül trans-2-büten, π bağının merkezinde bulunan bir simetri merkezine sahiptir.

1,3-dimetilsiklohekzanın cis izomeri bir simetri düzlemine sahipken, trans izomer hem bir simetri düzleminden hem de bir simetri merkezinden yoksundur. Buna göre, cis izomeri aşiraldir ve trans izomer kiraldir.

2,3-pentadien gibi bileşikler, π bağı etrafındaki engellenmiş dönüş nedeniyle bir simetri düzleminden ve bir simetri merkezinden yoksundur; bu nedenle, 2,3-pentadien kiraldir.