4.4: Enantiyomerlerin Adlandırılması

Enantiyomerlerin adlandırılmasında, kiral bir merkezdeki farklı ortanık gruplarına önceliklerin atanmasını içeren Cahn-Ingold-Prelog kuralları kullanılır. Farklı bir molekül olan her enantiyomere, R-S sistemi olarak da adlandırılan Cahn-Ingold-Prelog (CIP) kurallarına göre benzersiz bir ad verilir. Bir enantiyomerdeki kiral merkezlere eklenen R- veya S- ön eki, kiral merkez üzerindeki dört ortanığın uzaysal düzenlemesine bağlıdır. R-S sistemi temel olarak üç adımdan oluşur: kiral merkezdeki dört ortanık gruba önceliklerin atanması, molekülün en düşük öncelikli ortanığın gözlemciden uzağa işaret edeceği şekilde yeniden yönlendirilmesi ve eklenen grupların sırasının saat yönünde veya saat yönünün tersine olup olmadığının belirlenmesi. İlki bir R- ön eki atarken, ikincisi S- etiketiyle sonuçlanır.

CIP kurallarını uygularken akılda tutulması gereken bazı önemli hususlar vardır. Kiral merkeze bağlı fonksiyonel grupların önceliği, periyodik tablodaki atom numaralarına bağlıdır. Kiral merkeze aynı elemanla bağlı iki grup olması durumunda, bu gruplara öncelikler ilk fark noktasına göre atanır. Örneğin, bir karboksilik asit grubu (-COOH), bir aldehit ortanıktan (-CHO) daha yüksek önceliğe sahiptir, çünkü birincisi, ikincideki hidrojen atomuna kıyasla ilk fark noktasında bir oksijen atomuna sahiptir.

Figure 1. (1R,2s,3S)-1,2,3-Triklorosiklopentan

Daha önce de belirtildiği gibi, saat yönünde dönme düzenine sahip merkez bir R- (Sağ) merkezdir, saat yönünün tersine merkez ise bir S- (Sol) merkezdir. 'Rektus' ve 'sinister' isimleri Latince'den 'sağ' ve 'sol' yönleri için türetilmiştir. Enantiyomerleri adlandırırken, bir atom üzerindeki iki ortanığın yalnızca mutlak konfigürasyonları (R veya S) bakımından farklı olduğu nadir fakat olası durumlarda, R, S'ye göre önceliklidir. Örneğin, (1R,2s,3S)-1 durumunu düşünün, 2,3- triklorosiklopentan, Şekil 1'de gösterilmektedir. Böyle bir senaryoda, R konfigürasyonuna sahip karbon atomuna daha yüksek öncelik atanır ve bitişik karbon atomunun ön ekine, alışılagelmiş büyük harf 'S-' yerine küçük harf ‘s’ konfigürasyonu verilir.

2-bütanol ve ayna görüntüsü gibi enantiyomerler farklı bileşiklerdir; Buna göre, her enantiyomerin kendi farklı adı olmalıdır.

R-S sistemi olarak da adlandırılan Cahn-Ingold-Prelog sistemi, enantiyomerlere benzersiz isimler atamak için kullanılır. Burada, bir enantiyomerdeki her kiral merkeze, ikame gruplarının uzamsal düzenlemesine bağlı olarak R veya S öneki atanır.

R-S sistemi üç adımdan oluşur. İlk adımda, atom numaralarına göre kiral merkezdeki dört ikame grubuna öncelikler atanır, biri en yüksek öncelik ve dördü en düşük önceliktir.

İkinci adımda, molekül, en düşük öncelikli ikame edici gözlemciden uzağa işaret edecek şekilde yönlendirilir.

Son adım, bir-iki-üç dizisinin saat yönünde mi yoksa saat yönünün tersine mi olduğunu belirlemeyi içerir. Bir-iki-üç dizisi saat yönündeyse, kiral merkez R olarak etiketlenir. Aksine, bir-iki-üç dizisi saat yönünün tersine ise, kiral merkez S olarak etiketlenir.

Kiral merkeze bağlı bir hidrojen atomu, bir oksijen atomu ve iki karbon atomu olan 2-bütanol molekülünü düşünün. Tüm ikame ediciler arasında, oksijen ve hidrojen sırasıyla en yüksek ve en düşük atom numaralarına sahiptir. Buna göre, hidroksil ve hidrojen gruplarına sırasıyla bir ve dört öncelik numaraları atanır.

Hem metil hem de etil grupları, karbon atomları aracılığıyla kiral merkeze bağlandığından, bu gruplara öncelikler ilk fark noktasında atanır. Burada, etil grubuna, metil grubundaki hidrojen atomuna kıyasla ilk fark noktasında bir karbon atomuna sahip olduğu için daha yüksek öncelik verilir.

Daha sonra molekül, hidrojen uzağa bakacak şekilde döndürülür. Burada, bir-iki-üç dizisi saat yönündedir.

Buna göre, R öneki kiral merkeze atanır ve enantiyomer (R)-2-bütanol olarak etiketlenir. Benzer şekilde, (R) -2-bütanolün enantiyomeri (S) -2-bütanol olarak etiketlenir.