4.6
Çoklu Kiral Merkezli Moleküller
Birden fazla kiral merkeze sahip moleküller, çok sayıda stereoizomeri karşılayabilir. Örneğin, 2-bütanol gibi bazı moleküller, dört farklı ortanığın e…
(R)-2-bütanol gibi bir moleküldeki kiral merkezin, dört farklı ikame ediciye sahip bir tetrahedral atom olduğunu hatırlayın. Bütan-2,3-diol gibi bazı moleküllerin birden fazla kiral merkezi vardır.
Sadece bir kiral merkeze sahip moleküller her zaman kiral iken, birden fazla kiral merkeze sahip moleküller aşiral konfigürasyonlara sahip olabilir.
Kiral merkezleri n olan bir molekülün 2n olası konfigürasyonu vardır. Herhangi bir konfigürasyon diğerinin üzerine bindirilebilirse, bu iki konfigürasyon aynı molekülü temsil eder. Bu nedenle, olası konfigürasyonlardan daha az farklı stereoizomer olabilir.
Örneğin, bütan-2,3-diolün iki kiral merkezi ve dört olası konfigürasyonu vardır. RR ve SS konfigürasyonları, her kiral merkezin konfigürasyonu ters çevrildiği için birbirlerinin ayna görüntüleridir.
En düşük enerjili konformasyonları genel olarak ayna görüntüleri gibi görünmese de, her kiral merkez hala eşinin ayna görüntüsüdür.
Burada, RR ve SS konfigürasyonlarını, daha az enerjik olarak elverişli ancak tam olarak yansıtılmış konformasyonlarında bile, onları süperpoze edilebilir hale getirmek için döndürmenin bir yolu yoktur. Bu nedenle, enantiyomerik bir çifttirler.
Diğer konfigürasyon çifti, RS ve SR, 180 ° dönüşten sonra üst üste binebilir; yani, aynı moleküldürler. Bu nedenle, bütan-2,3-diol, biri aşiral olan sadece üç farklı stereoizomere sahiptir. Bu aşiral stereoizomere mezo bileşik denir.
Neredeyse tüm mezo bileşiklerin bir simetri düzlemi veya bir simetri merkezi vardır. Bu tür moleküller 180°'lik bir dönüşle ayna görüntülerine dönüştürülür.
Bununla birlikte, bu elementlerden yoksun olan çoklu kiral merkeze sahip bir molekül, ayna görüntüsü üzerinde 180 ° 'den daha az bir dönüşle üst üste bindirilebilir. Böyle bir rotasyon varsa, her iki konfigürasyon da aynı mezo bileşiği temsil eder.
View the full transcript and gain access to JoVE Core videos
Q1: How many stereoisomers can a molecule with multiple chiral centers have?
A molecule with n chiral centers has 2n possible configurations. For example, butane-2,3-diol with two chiral centers can have 2² = 4 possible configurations. However, not all configurations represent distinct stereoisomers because some may be superposable mirror images. Butane-2,3-diol actually has only three distinct stereoisomers despite four possible configurations.
Q2: What is a meso compound and how does it relate to molecular symmetry?
A meso compound is an achiral stereoisomer with multiple chiral centers that possesses a plane of symmetry or center of symmetry. These molecules are transformed into their mirror images by a 180° rotation, making them superposable on their mirror images. Meso-tartaric acid is a famous example of a meso compound with two chiral centers.
Q3: Why are RR and SS configurations of butane-2,3-diol enantiomers?
The RR and SS configurations are mirror images of each other because each chiral center's configuration is inverted. They cannot be superposed through any rotation, even when considering less energetically favorable but exactly mirrored conformations. This non-superposability makes them an enantiomeric pair.
Q4: How do RS and SR configurations differ from RR and SS in butane-2,3-diol?
RS and SR configurations are superposable after a 180° rotation, meaning they represent the same molecule rather than distinct stereoisomers. In contrast, RR and SS configurations cannot be superposed by any rotation. This distinction explains why butane-2,3-diol has only three distinct stereoisomers instead of four.
Q5: Why are molecules with only one chiral center always chiral?
A single chiral center precludes any symmetry in the molecule, preventing the existence of a plane of symmetry, center of symmetry, or improper axis of rotation. Without these symmetry elements, the molecule cannot be superposed on its mirror image, making it inherently chiral. This contrasts with molecules having multiple chiral centers, which may be achiral.
Q6: How does an improper axis of rotation make a molecule achiral?
An improper axis of rotation is an axis about which rotation creates a mirror image of the molecule in a plane perpendicular to that axis. When a molecule with multiple chiral centers lacks a plane or center of symmetry but possesses an improper axis, it remains achiral because it is still superposable on its mirror image through this rotational mechanism.
Q7: What determines whether a molecule with multiple chiral centers is chiral or achiral?
Chirality of molecules with multiple chiral centers depends on molecular symmetry evaluation. If the molecule has a plane of symmetry, center of symmetry, or improper axis of rotation, it is achiral. Without these symmetry elements, the molecule is chiral. Understanding isomerism constitutional isomers and stereoisomers is essential for determining overall molecular chirality.