4.7: Fischer Projeksiyonları

Moleküllerin Fischer projeksiyonlarını çizmeyi öğrenmek ve bunların ilişkisini anlamak, organik moleküllerin görsel tasvirinde çok önemli bir rol oynar. Fischer projeksiyonu, moleküllerin üç boyutlu kama-çizgi temsilini basitleştirmek için düzlemsel bir yüzey üzerindeki iki boyutlu bir projeksiyondur. Bu özellikle çizilmesi zor olabilecek birden fazla kiral merkeze sahip moleküller durumunda faydalıdır. Burada ilgili tüm bağlar yatay veya dikey çizgilerle temsil edilir. Dikey çizgiler izleyiciden uzak bir yönelimi temsil ederken, yatay çizgiler izleyiciye yönelik grupları göstermektedir. Tek kiral merkeze sahip moleküller tek bir adımda Fischer projeksiyonlarına dönüştürülebilir iken, birden fazla kiral merkeze sahip bir molekülün kama-çizgi gösterimini Fischer projeksiyonuna dönüştürmek iki katlı bir işlemdir.

İlk olarak molekül, C-1 en üstte olacak şekilde karbon zincirini yukarıdan aşağıya doğru yönlendirmek için döndürülür. Daha sonra, en düşük numaralı kiral merkezdeki konfigürasyon, ortanıkların izleyiciye doğru bakacağı ve karbon omurgasının eğik olacağı şekilde görselleştirilir. Bunu tüm kiral merkezler için sistematik olarak tekrarlamak, tüm molekülün Fischer projeksiyonunu oluşturur. Molekülün Fischer projeksiyonu düzleminde 180° döndürülmesi hiçbir fark yaratmaz, ancak projeksiyon düzleminin dışına 180° döndürülmesi molekülün enantiyomerini oluşturur. Fischer projeksiyonlarının sadece basit bir 2 boyutlu temsil olduğu unutulmamalıdır. Molekülün gerçek 3 boyutlu uzaysal yapısıyla doğrudan ilişkili değildirler.

Figure 1: Bir glikoz molekülünün farklı gösterimi: (a) Fischer projeksiyonu, (b) Kama-çizgi, (c) Haworth projeksiyonu ve (d) Sandalye konformasyonu

Fischer projeksiyonları genellikle şekerleri açık zincirli formda tasvir etmek için kullanılırken, Haworth projeksiyonları tipik olarak bunların döngüsel formlarını tasvir etmek için kullanılır. Şekil 1(a)'daki siklik glikoz molekülünün Fischer projeksiyonu için karşılık gelen Haworth projeksiyonu, Şekil 1(c)'de sunulmaktadır. Haworth projeksiyonunun stereokimyayı sunmak için uygun olmasına rağmen, konformasyonun gerçekçi bir ölçümünü sağlayamadığı unutulmamalıdır. Bu nedenle, bir molekülde hem konformasyonu hem de stereokimyayı vurgulamak için sandalye sunumu kullanılır (Şekil 1(d)'de gösterilmektedir).

Birden fazla kiral merkeze sahip moleküllerin üç boyutlu kama-çizgi temsili çok karmaşık ve çizilmesi zor olabilir.

Bu tür moleküller, Fischer projeksiyonları olarak bilinen düzlemsel bir yüzey üzerindeki basit iki boyutlu projeksiyonları ile daha kolay temsil edilebilir.

Fischer projeksiyonlarında, tüm çıkar bağları yatay veya dikey çizgiler olarak temsil edilir. Dikey çizgiler izleyiciden uzağı gösterirken, yatay çizgiler izleyiciye doğru yönlendirilir.

Gliseraldehit gibi yalnızca bir kiral merkeze sahip bir molekül, karbon omurgası izleyiciden uzağa bakacak ve kiral merkezdeki diğer ikame ediciler izleyiciye doğru bakacak şekilde kolayca döndürülebilir. Bu yönelimin bir düzlem üzerine izdüşümü, gliseraldehitin Fischer izdüşümünü oluşturur.

Riboz gibi birden fazla kiral merkeze sahip moleküllerde, kiral merkezlerdeki tüm ikame edicilerin izleyiciye doğru çıkıntı yaptığı ve karbon omurgasının izleyiciden uzağa baktığı şekilde dönme mümkün değildir.

Böyle bir molekülün Fischer projeksiyonu iki adımda üretilir. İlk olarak, molekül, karbon zinciri, geleneksel olarak üstte C-1 ile yukarıdan aşağıya yönlendirilecek şekilde döndürülür.

İkinci olarak, en düşük numaralı kiral merkezdeki konfigürasyon, ikame ediciler izleyiciye doğru bakacak ve karbon omurgası uzağa doğru eğimli olacak şekilde görselleştirilir.

Bu oryantasyon, o kiral merkez için Fischer projeksiyonunu oluşturur. Moleküldeki her kiral merkez için bu işlemi tekrarlamak, molekülün Fischer projeksiyonunu oluşturur.

Bununla birlikte, Fischer projeksiyonu sadece basit bir iki boyutlu temsildir ve molekülün gerçek üç boyutlu yapısıyla doğrudan ilişkili değildir.

Bir molekülün Fischer projeksiyonunun düzlemde yüz seksen derece dönmesinin genel temsil üzerinde hiçbir etkisi olmasa da, yüz seksen derecelik bir düzlem dışı dönüş, orijinal molekülün enantiyomerinin Fischer projeksiyonunu oluşturur.