Doğadaki Kiralite

Bir bahçe salyangozunun kabuğundaki desenleri hiç fark ettiniz mi? Her ihtimalde, kabuk sağa sarılmış olacaktır. Aslında, Londra'da, sol kıvrılmış bir salyangoz keşfedildiğinde, o kadar nadirdi ki, onu sol kıvrılmış bir eş bulmak için dünya çapında bir kampanya başlatıldı.

Gerçekten de, dünyadaki hemen hemen tüm salyangozlar, genlerinin içsel kiralitesinin bir sonucu olarak sağa sarılmış kabuklara sahiptir.

Salyangozlar gibi, çoğu doğal ürün ve biyomolekül kiraldir. Örneğin, vücudumuzda bulunan tüm amino asitler, tek aşiral amino asit olan glisin hariç, tek enantiyomerler olarak bulunur.

Amino asitler, proteinlerin yapı taşlarıdır; Bu nedenle, amino asitlerin kiralitesi, doğal olarak oluşan tüm proteinlerin ve enzimlerin simetrisi ve işlevi üzerinde önemli sonuçlara sahiptir.

Birçok hayvanın bağırsaklarında bulunan bir sindirim enzimi olan kimotripsin durumunu düşünün. Dizide 268 amino asit bulunan insan kimotripsini, 268 kiral merkeze sahiptir.

Bu amino asitlerin her biri iki enantiyomerik formdan herhangi birinde bulunabilseydi, insan kimotripsin 2²⁶⁸ olası konfigürasyona sahip olurdu. Neyse ki, amino asitler vücudumuzda tek enantiyomerler olarak bulunur ve buna göre, kimotripsin sadece bir kiral konfigürasyonda bulunur.

Yapılarının kiralitesi nedeniyle, kimotripsin gibi çoğu enzim, bir molekülün iki enantiyomerinden sadece biri ile spesifik olarak reaksiyona girer. Bu enantiyoselektivite, enantiyomerlerden sadece birinin, bir kilit ve anahtar mekanizmasına benzer şekilde, enzimin bağlanma bölgesine sığabilmesi nedeniyle ortaya çıkar.

Buna göre, bir ilaç molekülünün enantiyomerleri vücutta farklı biyolojik tepkilere neden olabilir. Örneğin, naproksen ilacının S enantiyomeri anti-enflamatuar özelliklere sahipken, naproksen'in R enantiyomeri bir karaciğer toksinidir. Bu nedenle, naproksen tek bir enantiyomer olarak satılmaktadır.

İbuprofen gibi bazı ilaçlar rasemik karışımlar olarak satılmaktadır. Burada S enantiyomeri aktif ajan iken, R enantiyomeri inaktif ve zararsızdır.