Nükleofiller

Bir nükleofilik ikame reaksiyonunda, substratta ayrılan grubun yerini alan reaktan molekülüne nükleofil denir.

Nükleofiller elektron bakımından zengin türlerdir ve tanım gereği Lewis bazlarıdır. Nükleofilik atom yüksek bir elektron yoğunluğuna sahiptir ve elektronlarını kısmen pozitif, elektron eksikliği olan bir merkeze bağışlar, böylece yeni bir bağ oluşturur.

Nükleofilik reaktifler anyonik veya nötrdür. Anyonik nükleofiller, genellikle heteroatomlar üzerinde bir veya daha fazla yalnız eşit enerji çifti içeren negatif iyonlardır. Bağlanmayan yalnız çiftler, yüksek enerjili moleküler orbitalleri işgal eder, bu da onları daha az kararlı ve daha reaktif hale getirir.

Örneğin, anyonik karbon nükleofili, siyanür iyonu gibi, hem karbon hem de nitrojen üzerinde yalnız bir çifte sahiptir. Bununla birlikte, karbonun sp orbitali enerji olarak nitrojeninkinden daha yüksek olduğundan, karbon nükleofilik merkezdir.

Nötr nükleofiller, çoğunlukla heteroatomların en yüksek işgal edilen moleküler orbitalleri üzerinde bir veya daha fazla paylaşılmamış elektron çiftine sahiptir.

Ayrıca, yalnız çiftleri olmayan alkenler gibi türlerde, yüksek elektron yoğunluğuna sahip bir bölge - pi bağı - nükleofilik bölge olarak işlev görür.

Nötr bir nükleofil, negatif bir yükün olmaması nedeniyle anyonik formundan daha az nükleofiliktir.

Genel olarak, asitlerin pK_a değerleri, eşlenik bazlarının veya nükleofillerinin gücünü değerlendirmek için kullanılabilir. Aynı nükleofilik atomu içeren moleküller söz konusu olduğunda, eşlenik asitlerinin pK_as değeri ne kadar yüksekse, nükleofil o kadar güçlü olacaktır.     

Bir nükleofilik ikame reaksiyonunun ürünü, kullanılan nükleofil tipine bağlıdır.

Bir anyonik nükleofil substrat ile reaksiyona girdiğinde, oluşan kovalent bağ, nükleofilin formal yükünü nötralize ederek nötr bir ürün elde eder.

Karşılaştırıldığında, nötr bir nükleofil substrat ile reaksiyona girdiğinde, nükleofil pozitif bir formal yük kazanır. Bunu takip eden bir protondan arındırma adımı, reaksiyonu tamamlayarak nötr bir ürün elde edilmesini sağlar.