S_N2 Reaksiyonu: Geçiş Durumu

Bir_S-N2reaksiyonu, bir nükleofilin substrata arka taraftan saldırdığı ve aynı anda karşı taraftan ayrılan grubun kaybedildiği uyumlu bir mekanizmayı takip eder.

Bu, köşeli parantez içinde temsil edilen bir geçiş durumu aracılığıyla gerçekleşir. Yapı, beş gruba bağlı bir elektrofilik karbon içerir: üç ikame edici, bir nükleofil ve bir ayrılan grup. Nükleofil ve ayrılan grup kısmen bağlıdır ve her iki grup da kısmi bir negatif yük taşır.

Geçiş durumu bir ara madde olmadığı için izole edilemez. Düzlemsel bir düzenlemede üç ikame edici ile üçgen bir bipiramidal geometriye sahiptir. Nükleofil ve ayrılan grup, düzleme dik olarak 180° aralıklarla yerleştirilir.

İkame ediciler hem nükleofilden hem de ayrılan gruptan 90° açıdadır. Bu, kalabalıklaşmayı artırır ve reaksiyon yolundaki en yüksek enerjide kararsız bir yapıya yol açar.

Geçiş durumunun enerjisi, bir SN2 reaksiyonunun hızını etkiler. Geçiş durumu enerjisi ne kadar yüksek olursa, aktivasyon enerjisi o kadar büyük olur ve dolayısıyla reaksiyon hızı o kadar düşük olur.

Reaksiyon hızları ayrıca sterik engelden de etkilenir, bu da nükleofilin elektrofilik merkeze saldırma kolaylığı anlamına gelir.

Bir alfa-karbon üzerindeki alkil ikamesi arttığında, sterik engelleme ve dolayısıyla gelen nükleofil ile van der Waals itme artar.

Örneğin, bir metil halojenür ve herhangi bir birincil halojenür en az sterik itme gösterir ve reaksiyon daha hızlı ilerler.

Karşılaştırıldığında, iki hacimli gruba sahip ikincil bir halojenür, artmış bir sterik itmeye yol açar ve bu da reaksiyonu yavaşlatır.

Tersiyer bir halojenürde, üç hacimli grup nükleofilik saldırıyı engeller ve substratı bir_Sn2 mekanizması tarafından pratik olarak reaktif olmayan hale getirir.

Ek olarak, bir birincil halojenürün artan β-alkil ikamesi, sterik itmeyi arttırır ve molekülü bir_SN2reaksiyonuna giremez hale getirir.