S_N1 Reaksiyonu: Mekanizma

Bir üçüncül halojenür, nükleofilik ikame edilmiş bir ürün vermek için sulu bir çözelti içinde reaksiyona girdiğinde, hız belirleme adımına yalnızca substratın katıldığını hatırlayın. Bu tek moleküllü SN1 işlemi, çok aşamalı bir mekanizma ile gerçekleşir.

İlk adımda, haloalkan, yüksek enerjili bir geçiş durumu yoluyla iyonlaşır ve üçüncül bir karbokatyon ara maddesi ve bir halojenür iyonu üretir. Polar çözücü olan suyun iyonlaştırıcı özelliği, halojenürün ayrılmasını kolaylaştırır. Heterolitik bölünme, büyük aktivasyon enerjisine sahip yavaş ve oldukça endotermik bir süreçtir ve bunu hız belirleyici bir adım haline getirir.

Çözücünün yokluğunda, yani gaz fazında, aktivasyon enerjisi neredeyse yedi kat daha yüksektir.

İlk adımdan üretilen iyonlar, çözünme yoluyla su molekülleri tarafından stabilize edilir. Oluşan karbokatyon, bu reaksiyonun çözücüsü olan su gibi zayıf bir nötr nükleofil ile kolayca reaksiyona girebilen güçlü bir elektrofildir.

İkinci adımda, su bir Lewis bazı görevi görür ve elektronlarını karbokatyona bağışlayarak protonlanmış bir tür - oksonyum iyonu üretir. Yeni bir bağ oluştuğundan, süreç düşük enerjili bir geçiş durumu ile güçlü bir şekilde ekzotermiktir.

Üçüncü adımda, oksonyum iyonu suya bir proton kaybeder, bu da şimdi bir Brønsted bazı olarak işlev görür ve iki ürünle sonuçlanır: tert-bütil alkol ve bir hidronyum iyonu.

Özetlemek gerekirse, S_N1 mekanizması, ikame için iki temel adımdan oluşur ve yüksüz bir nükleofil kullanıldığında, sonunda ek bir proton transfer adımı yer alır.

Çok aşamalı S_N1 reaksiyonu, karbon atomu ile ayrılan grup arasındaki bağın nükleofilik saldırıdan önce kopması nedeniyle tek aşamalı S_N2 reaksiyonundan farklıdır.

Ayrıca, bir SN1reaksiyonu iki geçiş durumu ve bir ara madde içerirken, bir_S2reaksiyonu yalnızca bir geçiş durumuna sahiptir ve ara maddesi yoktur.