S_N1 Reaksiyonu: Mekanizma

Bir üçüncül halojenür, nükleofilik ikame edilmiş bir ürün vermek için sulu bir çözelti içinde reaksiyona girdiğinde, hız belirleme adımına yalnızca substratın katıldığını hatırlayın. Bu tek moleküllü SN1 işlemi, çok aşamalı bir mekanizma ile gerçekleşir.

İlk adımda, haloalkan, yüksek enerjili bir geçiş durumu yoluyla iyonlaşır ve üçüncül bir karbokatyon ara maddesi ve bir halojenür iyonu üretir. Polar çözücü olan suyun iyonlaştırıcı özelliği, halojenürün ayrılmasını kolaylaştırır. Heterolitik bölünme, büyük aktivasyon enerjisine sahip yavaş ve oldukça endotermik bir süreçtir ve bunu hız belirleyici bir adım haline getirir.

Çözücünün yokluğunda, yani gaz fazında, aktivasyon enerjisi neredeyse yedi kat daha yüksektir.

İlk adımdan üretilen iyonlar, çözünme yoluyla su molekülleri tarafından stabilize edilir. Oluşan karbokatyon, bu reaksiyonun çözücüsü olan su gibi zayıf bir nötr nükleofil ile kolayca reaksiyona girebilen güçlü bir elektrofildir.

İkinci adımda, su bir Lewis bazı görevi görür ve elektronlarını karbokatyona bağışlayarak protonlanmış bir tür - oksonyum iyonu üretir. Yeni bir bağ oluştuğundan, süreç düşük enerjili bir geçiş durumu ile güçlü bir şekilde ekzotermiktir.

Üçüncü