Eliminasyon Reaksiyonları

Bir alkil halojenür bir nükleofil ile reaksiyona girdiğinde, nükleofil, ikame ürününü vermek için halojenin yerini alabilir veya bir eliminasyon reaksiyonu yoluyla bir alken oluşturmak için komşu bir hidrojeni soyutlayabilir.

Eliminasyon reaksiyonlarında, nükleofiller bir protona bir çift elektron bağışlayarak Lewis bazları olarak işlev görür. Eliminasyon reaksiyonlarını teşvik etmek için kullanılan yaygın bazlardan bazıları, sodyum hidroksit gibi hidroksitleri, potasyum tert-butoksit gibi alkoksitleri veya etanol gibi alkolleri içerir.

Eliminasyon reaksiyonları tipik olarak, en az bir π bağı oluşturmak için bir substrattan küçük moleküler parçaların kaybını içerir. Alkil halojenürlerde, eliminasyon reaksiyonu bir hidrojen atomu ve bir halojen atomunun kaybıyla ilerler, bu nedenle dehidrohalojenasyon adı verilir.

Ayrılan gruba bağlı karbon bir α karbon olduğundan ve bitişik karbon üzerindeki hidrojen bir β hidrojen olduğundan, bu reaksiyonlara genellikle β-eliminasyon veya 1,2-eliminasyon reaksiyonları denir.

Çoğu eliminasyon reaksiyonu bir E2 veya E1 mekanizması ile gerçekleşir.

E2 reaksiyonları için sodyum etoksit gibi güçlü bazlar kullanılır. Uyumlu mekanizma, β karbonun protondan arındırılması ve ardından halojenür bırakma grubunun ayrılmasıyla başlatılır ve α ve β pozisyonlar arasında π bir bağ oluşumuna yol açar.

Buna karşılık, E1 reaksiyonu iki adımda ilerler. Birincisi, bir karbokatyon ara maddesi oluşturmak için ayrılan grubun ayrılmasını ve ardından bir π bağı oluşturmak için karbokatyonun baz tarafından protondan arındırılmasını içerir.

İki farklı β karbon içeren alkil halojenürler ile eliminasyon reaksiyonları birden fazla alken üretebilir. Burada, daha fazla ikame edilmiş alken en kararlı olanıdır ve Zaitsev ürünü olarak adlandırılırken, daha az ikame edilmiş alken Hofmann ürünü olarak adlandırılır. Bu nedenle, eliminasyon reaksiyonlarının normal seçici olduğu söylenir.

Ek olarak, eliminasyon reaksiyonları, cis-izomerler üzerinde trans-alkenlerin oluşumunu destekler ve bu da onları stereoselektif hale getirir.