E2 Reaksiyonu: Kinetik ve Mekanizma

SN2 ikame reaksiyonlarına benzer şekilde, alkil halojenürlerin E2 eliminasyonları da uyumlu bir yol ile ilerler.

Bununla birlikte, nükleofilin α karbona saldırdığı SN2 reaksiyonlarının aksine, E2'de güçlü bir baz olarak işlev görür ve β bir hidrojeni soyutlar.

β hidrojenin ve halojenürün kaybı, kısmen kırılmış bir karbon-hidrojen ve karbon-halojen bağı ve α ve β karbonlar arasında kısmen oluşturulmuş bir π bağı ile karakterize edilen bir hız sınırlayıcı geçiş durumu yoluyla aynı anda meydana gelir. Reaksiyonun tamamlanması bir alken verir.

E2 reaksiyonları bimolekülerdir ve reaksiyon hızının alkil halojenür ve bazın konsantrasyonlarına bağlı olduğu ve uyumlu bir mekanizmayı desteklediği ikinci dereceden kinetiği takip eder.

Döteryum izotop çalışmaları, karbon-hidrojen bağının bir karbon-döteryum bağından daha zayıf olduğu gerçeğine dayanarak bu mekanizmayı daha da doğrulamaktadır.

Örneğin, propil bromürün baz kaynaklı dehidrohalojenasyonunda, hidrojene substrat için hız sabiti, k_H, döteryumlu muadili olan_kD'den 6.7 kat daha yüksektir ve hız sınırlayıcı adımın, geçiş durumunda bir karbon-hidrojen bağının kırılmasını içerdiğini doğrular.

E2 mekanizmasını etkileyen faktörler arasında