E2 Reaksiyonu: Kinetik ve Mekanizma

SN2 ikame reaksiyonlarına benzer şekilde, alkil halojenürlerin E2 eliminasyonları da uyumlu bir yol ile ilerler.

Bununla birlikte, nükleofilin α karbona saldırdığı SN2 reaksiyonlarının aksine, E2'de güçlü bir baz olarak işlev görür ve β bir hidrojeni soyutlar.

β hidrojenin ve halojenürün kaybı, kısmen kırılmış bir karbon-hidrojen ve karbon-halojen bağı ve α ve β karbonlar arasında kısmen oluşturulmuş bir π bağı ile karakterize edilen bir hız sınırlayıcı geçiş durumu yoluyla aynı anda meydana gelir. Reaksiyonun tamamlanması bir alken verir.

E2 reaksiyonları bimolekülerdir ve reaksiyon hızının alkil halojenür ve bazın konsantrasyonlarına bağlı olduğu ve uyumlu bir mekanizmayı desteklediği ikinci dereceden kinetiği takip eder.

Döteryum izotop çalışmaları, karbon-hidrojen bağının bir karbon-döteryum bağından daha zayıf olduğu gerçeğine dayanarak bu mekanizmayı daha da doğrulamaktadır.

Örneğin, propil bromürün baz kaynaklı dehidrohalojenasyonunda, hidrojene substrat için hız sabiti, k_H, döteryumlu muadili olan_kD'den 6.7 kat daha yüksektir ve hız sınırlayıcı adımın, geçiş durumunda bir karbon-hidrojen bağının kırılmasını içerdiğini doğrular.

E2 mekanizmasını etkileyen faktörler arasında bazın mukavemeti, substratın ve ayrılma grubunun doğası ve çözücü türü yer alır.

Baz E2 oran denkleminde göründüğünden, bazın kuvvetini arttırmak reaksiyonun hızını arttırır. Hidroksit, alkoksit ve amid iyonları gibi güçlü bazlar E2 reaksiyonlarını destekler.

Karbon-karbon çift bağının stabilitesi, ikame ile artar. Bu nedenle, güçlü bazlarla, daha fazla ikame edilmiş üçüncül haloalkanlar, ikincil ve birincil muadillerinden daha hızlı E2 eliminasyonlarına tabi tutulur.

İdeal olarak, iyi bir ayrılma grubu zayıf bir eşlenik bazdır. Alkil halojenürlerde, iyodür grubu en az baziktir ve bromür ve klorüre göre tercih edilir.

E2 reaksiyonlarında, su gibi polar protik çözücüler, bazı güçlü hidrojen bağları yoluyla çözerek onları substrata karşı daha az reaktif hale getirir. Buna karşılık, aseton gibi polar aprotik çözücülerde, baz sadece zayıf bir şekilde çözülür, bu da onları E2 reaksiyonları için daha uygun hale getirir.