E2 Reaksiyonu: Stereokimya ve Regio kimya

Alkil halojenürlerin eliminasyon reaksiyonları, spesifik regiokimyasal ve stereokimyasal gereksinimlere bağlı olarak bir veya daha fazla alken verebilir.

Enzimokimya, üründeki çift bağın yerini yönetirken, stereokimyasal gereksinimler genellikle geometriyi etkiler.

İki farklı beta hidrojene sahip olan 2-bromo-2-metil-bütanın E2 eliminasyonunu düşünün. Sodyum etoksit gibi güçlü bir bazın varlığında, iki regioizomerik alken verir.

Ana ürün, Zaitsev ürünü olarak adlandırılan daha fazla ikame edilmiş alkendir, oysa daha az ikame edilmiş alken Hofmann ürünüdür ve her ürün farklı bir yoldan oluşturulur

Her reaksiyonun kısmi bir çift bağ karakteri gösteren bir geçiş durumu vardır. Daha fazla ikame edilmiş karbon-karbon çift bağı daha yüksek bir stabiliteye sahip olduğundan, Zaitsev ürününe giden geçiş durumu daha az enerji gerektirir ve daha hızlı ilerler.

Böylece, Zaitsev ürünü daha kararlı ve kolayca şekillendirilir.

Bununla birlikte, bir E2 eliminasyon reaksiyonunun bölgesel kimyasal sonucu, daha az ikame edilmiş alkeni daha yüksek verimlerde vermek için potasyum tert-butoksit gibi sterik olarak engellenmiş bir baz kullanılarak kontrol edilebilir.

Stereokimyasal gereksinimler, E2 reaksiyonlarının sonucunu güçlü bir şekilde etkiler. Burada, doldurulmuş karbon-hidrojen σ bağ orbitali ve boş karbon-halojen σ* antibonding orbitali aynı düzlemde yer alır ve π bir bağ vermek için üst üste biner.

Her iki konformasyon da - biri hidrojen ve halojenürün anti-düzlemsel ve kademeli olduğu ve diğeri sen-eş düzlemli ve tutulmuş oldukları yerde - bir alken oluşturmak için eşdüzlemsellik gereksinimini yerine getirir.

E2 eliminasyonları, tercihen, tabanın ve ayrılan grubun birbirinden daha uzak olduğu ve iki orbitalin tamamen paralel olduğu ve en iyi örtüşmeye izin veren daha düşük enerjili bir anti-ko-düzlemsel geçiş durumu yoluyla gerçekleşir.

E2 reaksiyonlarının stereokimyası, β hidrojenlerinin sayısına bağlıdır. İki β hidrojenli alkil halojenürler, stereoseçici eliminasyona tabi tutulur ve ana ürün olarak daha kararlı E-alken oluşturur.

Bununla birlikte, yalnızca bir beta hidrojen içeren bir alkil halojenür, tek bir stereospesifik izomer verir. Substratın stereokimyasına bağlı olarak, nispi stabilitelerine bakılmaksızın ürün olarak E-alken veya Z-alken oluşturulur.