6.20: Ürünleri Tahmin Etmek: Yerdeğiştirme ve Eleme

Bir nükleofil ve bir alkil halojenür reaksiyona girdiğinde, nükleofilik ortanık ve β-eliminasyon reaksiyonları ürünler oluşturmak için rekabet eder.

Aşağıdaki faktörler birbirleriyle rekabet eden mekanizmaları etkileyebilir:

• Alt tabakanın yapısı
• Nükleofilin yapısı ve bazlığı
• Sıcaklık koşulları
• Çözücü (protik ve aprotik)

Böylece, tek moleküllü veya çift moleküllü reaksiyonun bağıl hızına bağlı olarak genellikle bir ürün karışımı elde edilir.

Ana ve küçük maddeleri tahmin etmek için aşağıdaki tabloyu kullanın:

Bir nükleofil ve bir alkil halojenür reaksiyona girdiğinde, nükleofilik ikame ile β-eliminasyon arasında bir rekabet meydana gelir ve reaksiyon sonucunu belirler.

Bir alkil halojenürün iki reaktif bölgesi vardır. Elektrofilik α-karbona yapılan bir saldırı, bir S_N1 veya bir S_N2 mekanizması yoluyla bir ikame reaksiyonu ile sonuçlanır.

Alternatif olarak, nükleofil bir baz görevi görür ve β-hidrojeni protondan arındırır, bu da bir E1 veya bir E2 mekanizması yoluyla bir eliminasyon reaksiyonuna yol açar.

Reaksiyon sonucu, substratın nispi sterik engeli, nükleofilin boyutu ve bazlığı, sıcaklık ve çözücü türü gibi parametrelerden etkilenir.

Tek moleküllü veya bimoleküler reaksiyonların nispi hızına bağlı olarak, genellikle bir ürün karışımı elde edilir. Büyük ve ikincil ürünleri tahmin etmek için aşağıdakileri göz önünde bulundurun.

Genel olarak, β-eliminasyonları, artan sıcaklık, daha bazik ve engellenmiş nükleofiller ve substratın artan ikamesi ile ikame reaksiyonlarına göre tercih edilir.

En az sterik olarak engellenen birincil halojenürler, yalnızca bimoleküler reaksiyonlara maruz kalır. Güçlü nükleofillerin veya bazların daha yüksek konsantrasyonları, çözücüden bağımsız olarak SN2 veya E2 reaksiyonunu daha da hızlandırır.

Güçlü, engelsiz bir nükleofil, α-karbona daha hızlı saldırır ve bir S_N2 ürününü tercih eder. Tersine, güçlü bir engellenmiş taban, α-karbona daha az erişime sahiptir, bu nedenle bir E2 ürününü tercih eder.

Bununla birlikte, birincil halojenürler, birincil karbokatyonlar nispeten kararsız olduğu için tek moleküler reaksiyonları olumsuz etkiler.

İkincil halojenürlerde, artan dallanma_SN2reaksiyonlarını engellediğinden, özellikle güçlü bazlarla E2 ürünleri tercih edilir. Tersine, zayıf bazların kullanılması S_N2 ürünlerinin olasılığını arttırır.

İkincil halojenürlerle unimoleküler reaksiyonlar nadiren gözlenir. Bununla birlikte, polar protik çözücülerde zayıf bir nükleofil veya baz varlığında ılımlı bir hızda ilerleyebilirler.

Tersiyer halojenürlerde, artmış sterik engel_Sn2 mekanizmasını olumsuz etkiler. Güçlü bazlarla, E2 reaksiyonu tercih edilirken, her iki tek moleküler reaksiyon da zayıf bazların veya nükleofillerin varlığında baskındır.

Bununla birlikte, artan sıcaklık ve yüksek oranda ikame edilmiş alkenler üretme olasılığı ile, E1 mekanizması_SN1'ehakimdir.

• Nucleophilic substitution - Reaction between a nucleophile and an alkyl halide.
• Unimolecular reactions - Reactions involving one molecule as reactant.
• Bimolecular reactions - Reactions involving two molecules as reactants.
• Alkyl Halide - An organic compound containing halogen atoms attached to a carbon atom.
• Protic Solvent - A solvent that has a hydrogen atom attached to an oxygen (as in a hydroxyl or a water molecule).

• Define Nucleophilic Substitution - Understand how a nucleophile reacts with an alkyl halide (e.g., nucleophilic substitution).
• Contrast Unimolecular vs Bimolecular Reactions - Grasp the difference between one and two molecular reactions (e.g., unimolecular vs bimolecular reactions).
• Explore Alkyl Halides - Understand their structure and reactivity (e.g., alkyl halides).
• Explain The Role of Solvent - Understand the impact of protic and aprotic solvents on reaction outcomes.
• Apply Conditions in Context - Understand how temperature and substrate structure influence reaction outcomes.

• What is Nucleophilic Substitution and how does it occur with an alkyl Halide?
• What is the difference between Unimolecular and Bimolecular reactions?
• How does the structure of an alkyl halide affect the reaction mechanism?

• Students - Understand how the nucleophilic substitution supports understanding of organic reactions.
• Educators - Provides a clear framework for teaching complex Organic Chemistry topics.
• Researchers - Relevance for scientific study of reaction mechanisms in Organic Chemistry.
• Science Enthusiasts - Offer insights and fuel curiosity in the field of Organic Chemistry.