Yer Değiştirme Reaksiyonları Yoluyla Alkollerin Hazırlanması

Fonksiyonel bir grubun bir başkası ile ikame edildiği nükleofilik ikame reaksiyonlarını hatırlayın.

Bu reaksiyonlar, iyi bir ayrılma grubuna sahipbir ^{sp3-hibritleştirilmiş} elektrofil gerektirir ve bir_SN1veya bir SN2 mekanizması yoluyla alkolleri sentezlemek için kullanılabilir.

Birincil alkil halojenürler, tercihen, birincil alkolleri elde etmek için sodyum hidroksit gibi güçlünükleofiller ile SN2 mekanizması yoluyla ikame reaksiyonlarına girer. Rakip E2 eliminasyon işlemi, küçük ürün olarak bir alken verir.

İkincil alkollerin ikincil alkil halojenürlerden ikame yoluyla sentezi daha az elverişlidir, çünkü rekabet eden eliminasyon reaksiyonları, nihai ürünler olarak bir alkol ve alken karışımına yol açar.

Üçüncül alkollerin sentezinde, üçüncül alkil halojenürler, su gibi zayıf nükleofiller ile SN1 mekanizmasıyoluyla ikame reaksiyonlarına girer.

Bununla birlikte, su, sodyum hidroksit gibi güçlü bir nükleofil ile değiştirilirse, üçüncül substrat E2 reaksiyonunu destekleyerek bir alken üretir.

Üçüncül halojenür kiral ise, o zaman bir S_N1 reaksiyonu, üçüncül alkollerin rasemik bir karışımını verir.

Rekabet eden eliminasyon reaksiyonu, zayıf bir baz veya nötr ortamda alkollerin sentezi için nispeten düşük bir sıcaklık uygulanarak en aza indirilebilir.