Alkenlerin Oksidatif Bölünmesi: Ozon ayrışımı

Alkenlerin ozonolizi, karbon-karbon çift bağının iki karbon-oksijen bağı oluşturmak üzere tamamen ayrıldığı oksidatif bir bölünme reaksiyonudur.

Reaksiyon, alkenlere ozon ilavesi ve ardından karşılık gelen aldehitler ve ketonlar oluşturmak için sudaki dimetil sülfür veya çinko tozu gibi hafif indirgeyici ajanların varlığında azalma ile devam eder.

Ozon, oksijenin bir elektrik deşarjından geçirilmesiyle üretilen renksiz bir gazdır. Katkıda bulunan iki Lewis yapısının rezonans melezi olarak var olan simetrik bükülmüş bir moleküldür.

Mekanizmanın ilk adımı, bir karbonil oksit ve bir karbonil bileşiğine ayrılan bir molozonid oluşturan, alken çift bağı boyunca elektrofilik bir ozon ilavesini içerir. Daha sonra, ara ürünler nispeten kararlı bir ozonid oluşturmak için yeniden düzenlenir.

İkinci adımda, dimetil sülfür gibi hafif bir indirgeyici ajan, ozonidi karbonil bileşiklerine dönüştürür.

Alkenlerin ozonolizi, başlangıç alkeninin yapısına ve reaksiyon koşullarına bağlı olarak farklı ürünler verir.

Örneğin, 1-büten gibi tek ikameli bir alkenin ozonolizi ve ardından dimetil sülfür ile indirgeyici bir çalışma sonucunda bir aldehit karışımı elde edilir. 2-metil-2-büten gibi üç ikameli bir alken, bir aldehit ve bir keton oluşturur.

Bununla birlikte, hidrojen peroksit kullanan bir oksidatif çalışma, ketonlar bozulmadan kalırken aldehitleri karboksilik asitlere daha da oksitler.