10.1: Alkollerin ve Fenollerin Yapısı ve Adlandırılması

Genel Bakış

Alkoller organik kimyanın en önemli fonksiyonel gruplarından biridir. Alkolün adı türetildiği hidrokarbondan gelir. Alkoller, doğrudan karbona bağlı fonksiyonel hidroksil veya –OH grubunu içeren organik moleküllerdir. Fenollerin benzen halkasına doğrudan bağlı bir OH grubu vardır. Alkoller renksiz olsa da fenol, karakteristik "hastane kokusu" kokusuna sahip beyaz kristalli bir bileşiktir.

Diğer organik bileşiklerde olduğu gibi alkoller ve fenoller de formal ve standart sistemlerle adlandırılır. En çok benimsenen sistem Uluslararası Temel ve Uygulamalı Kimya Birliği'dir (IUPAC).

Alkollerin IUPAC adları, ana alkanın adına 'ol' son ekinin eklenmesiyle türetilir. Fenoller ise benzenin hidroksi türevleri olarak adlandırılır. Ana ad olarak benzen yerine "Fenol" kullanılır.

Tüm organik bileşikler gibi alkoller ve fenollerin de çeşitli ticari uygulamaları vardır. Örneğin, şarap veya bira gibi alkollü içeceklerin ana maddesi etanoldür. Fenoller antiseptik ve dezenfektan olarak yaygın şekilde kullanılmaktadır.

Alkollerin Adlandırılması

Aşağıdaki tablo bazı alkollerin ve fenollerin sınıflandırılmasını ve isimlendirilmesini göstermektedir.

İskelet Yapıları	IUPAC Adı	Yaygın isim
	1-bütanol	n-bütil alkol
	2-bütanol	sek-bütil alkol
	2-metil-2-bütanol	t-amil alkol
	2-bromo-4-klorosiklopentanol	-
	2-propen-1-ol	alil alkol
	3-sikloheksen-1-ol	-
	1,2-etandiol	Etilen Glikol
	1,2,3-propantriol	gliserol
	fenol	fenol
	benzen-1,3-diol	rezorsinol
	2-metilfenol	o-kresol
	3-metilfenol	m-kresol
	4-metilfenol	p-kresol

CnH2n_+1OH genel formülü ile temsil edilen alkoller, bir alifatik sistemin ^{sp3-hibritleştirilmiş} karbonuna bağlı bir hidroksi grubuna sahip organik bileşiklerdir.

Oksijen atomu etrafında bükülmüş bir geometri sergilerler, burada sp³ oksijen hibrit orbitali sp ³ karbon hibrit orbitali ile örtüşür ve bir sigma bağı oluşturur. Karbon-oksijen-hidrojen bağ açısı, 109.5°'lik tetrahedral değere yaklaşır.

Alkoller, –OH grubunu taşıyan karbona bağlı karbon atomlarının sayısına bağlı olarak birincil, ikincil veya üçüncül olarak sınıflandırılır.

Alkoller için yaygın isimler, hidroksi grubuna bağlı alkil grubunun adına 'alkol' ekler.

IUPAC adları, son ekin son '–e' harfi '–ol' ile değiştirilerek ana zincirin adından türetilir. Bulucu, üst addan veya son ekten önce olabilir.

Ana zinciri tanımlarken ve numaralandırırken, hidroksi grubu önceliklidir, ardından pi bağları, zincir uzunluğu ve daha düşük öncelikli ikame ediciler gelir.

Döngüsel alkoller, ana zincirin adına 'siklo' ön ekini ekler. –OH grubunu taşıyan karbon bir olarak numaralandırılır.

Polioller adlandırılırken, ana zincirin son '–e'si korunur ve '–ol' sonekine 'di' ve 'tri' gibi çarpan önekleri eklenir. Hidroksi gruplarının lokantaları birlikte listelenmiştir.

Fenoller, bir hidroksi grubunun, aromatik bir halkanın sp 2-hibritleştirilmiş karbonuna bağlandığı bileşiklerdir.

Benzenin en basit hidroksi türevi olan ana bileşik fenolün adını alırlar. –OH grubunu taşıyan karbon atomu bir olarak numaralandırılır.

Alkollerde olduğu gibi, polihidroksi fenoller de son eki 'diol' veya 'triol' gibi çarpan önekleriyle genişletir ve ilgili lokantları gruplandırır.

Aromatik olan ikame fenoller, hidroksi grubuna göre daha düşük öncelikli bir ikame edicinin konumunu belirtmek için orto, meta ve para terimlerini kullanabilir.