Alkollerin ve Fenollerin Asitliği ve Bazlığı

Alkollerin ve fenollerin nötr formları doğada amfoterik iken, karşılık gelen anyonları zayıf bazlar oluşturur.

Bir alkolün oksijen atomu, her iki bitişik bağını da polarize eder. OH bağının polarizasyonu alkolü zayıf bir asit haline getirirken, oksijen üzerindeki yalnız çiftler onu hem bazik hem de nükleofilik yapar.

Bir alifatik alkolün eşlenik bazı bir alkoksit iyonudur ve bir fenolünki bir fenoksit veya fenolat iyonudur. Negatif bir yük, bir oksijen atomu üzerinde nitrojen veya karbondan daha kararlıdır, ancak en çok bir halojen atomunda kararlıdır.

Eşlenik baz stabilitesinin bir asitlik ölçüsü olduğunu hatırlayın. Bu nedenle, alkoller terminal alkinlerden, aminlerden ve alkanlardan daha asidiktir, ancak hidrojen halojenürlerden daha az asidiktir.

Metanol veya etanol gibi tipik alkoller neredeyse su kadar asidik ve baziktir. Bununla birlikte, fenoller alkollerden daha asidiktir, ancak karboksilik asitlerden daha az asidiktir. Alkoksit iyonlarından farklı olarak, fenoksitin oksijen atomu üzerindeki negatif yük, aromatik halkası aracılığıyla rezonans ve polarizasyon ile stabilize edilir.

Bu nedenle, fenoller, hidroksit gibi nispeten zayıf bir baz tarafından protondan arındırılabil