Alkollü Aldehitler ve Ketonlar: Hemiasetal Oluşumu

Bir aldehit veya bir ketona bir eşdeğer alkolün nükleofilik eklenmesi, bir OH ve bir OR grubu içeren bir hemiasetal oluşturur.

Hemiasetalin karşılık gelen karbonil bileşiğinden daha yüksek enerjisi, oluşumunu olumsuz etkiler.

Alkoller zayıf nükleofiller olduğundan, hemiasetal oluşumu nötr koşullar altında yavaştır; Bununla birlikte, oran bir asit veya bir baz kullanılarak arttırılabilir.

Asit katalizinde, güçlü bir asit önce alkolü protonlar.

Üretilen asit katalizörü daha sonra bir protonu karbonil oksijene aktarır. Elde edilen güçlü elektrofil daha sonra alkol tarafından saldırıya uğrar ve bir oksonyum ara maddesi verir.

Daha sonra başka bir alkol molekülü tarafından protondan arındırılma, hemiasetal ve rejenere katalizör verir.

Baz katalizinde, bir baz önce alkolü protondan arındırır ve güçlü bir nükleofilik baz katalizörü - alkoksit anyonu oluşturur. Bunu takiben, alkoksit tarafından yapılan bir nükleofilik saldırı, bir karbonil ilavesi ara maddesi oluşturur.

Son olarak, başka bir alkol molekülünden proton transferi, hemiasetal ve rejenere katalizörü verir.