Aldehit ve Ketonlardan Alkanlara: Wolff-Kishner İndirgemesi

Wolff-Kishner indirgemesi, oksijen atomunu iki hidrojen atomu ile değiştirerek oksijenden arındırma yoluyla bir karbonil grubunu bir metilen grubuna dönüştürür.

Reaksiyon, güçlü bir baz ve hidrazin kullanılarak yüksek sıcaklıklarda gerçekleştirilir.

İndirgeme mekanizması iki bölümden oluşur: Hidrazon oluşumu ve azotun ortadan kaldırılması.

İlk kısım, bir hidrazon oluşturmak için hidrazin ve karbonil bileşiği arasında çok aşamalı bir yoğuşma reaksiyonunu içerir.

İkinci kısımda, baz, rezonansın karbon atomu üzerinde negatif bir yük vermek üzere stabilize olduğu hidrazon anyonunu oluşturmak için bir N-H protonunu uzaklaştırır.

Bu protondan arındırma aşaması kolay değildir ve ısı gerektirir, bu da yüksek kaynama noktalı çözücülerin kullanılmasını gerektirir.

Anyon su ile yeniden protonlanır, ardından ikinci bir nitrojen protondan arındırılır, bu da nitrojen gazını ortadan kaldırarak ve bir karbanyon oluşturarak reaksiyonu ilerletir.

Karbanyon üzerindeki son bir yeniden protonlama bir alkan verir.