13.1: Karboksilik Asitlerin IUPAC İsimlendirmesi

Karboksilik asitlerin IUPAC adları aşağıda tartışılan birkaç kurala göre sistematik olarak türetilmiştir.

Asiklik doymuş monokarboksilik asitler için, –COOH karbonunu içeren en uzun hidrokarbon zinciri ana zincir olarak tanımlanır. Daha sonra ana hidrokarbon adının son -e'si -oik asit son ekiyle değiştirilir.

Ana karbon zincirinin numaralandırılması –COOH karbonundan başlanarak gerçekleştirilir. Ortanık atomların adları ve konumları daha sonra ana ismin öneki olarak alfabetik olarak listelenir. Aşağıda birkaç örnek verilmiştir:

-CHO, -CO-, -OH, -OR, -NH_2 ve halojenler gibi diğer tüm fonksiyonel gruplara -COOH grubuna göre daha az öncelik verildiği ve dolayısıyla –COOH gruplarının varlığında ortanık atomları olarak muamele edildiği dikkate alınmalıdır.

Doymamış karboksilik asitler, ana alken veya alkinin adını alır. Çoklu bağların konumu, ana alken veya alkinin önüne eklenen bir konum belirleyici ile gösterilir. Cis/trans veya E/Z notasyonları, çift bağ etrafındaki stereokimyayı belirtmek için ana alkenin önüne eklenir.

Asiklik dikarboksilik asitler, ana hidrokarbonun -e terminalinin korunması ve -dioik asit son ekinin eklenmesi dışında benzer isimlendirme kurallarına sahiptir.

İkiden fazla -COOH grubu içeren bileşikler bazen bunlardan birinin ortanık atom olarak ele alınmasıyla adlandırılır. Örneğin, aşağıda gösterilen karboksilik asit, –CH_2COOH grubunu bir ortanık atom olarak ele alır ve ana isme karboksimetil- ön ekini kullanır.

Bir sikloalkan halkasına veya bir aromatik halkaya doğrudan bağlı -COOH gruplarına sahip siklik karboksilik asitler durumunda, ana halka adına -karboksilik asit son eki eklenir. Ancak asiklik karboksilik asitlerden farklı olarak -COOH grubuna bağlı halka karbonu, karbon-1 olarak numaralandırılır.

Karboksilik asitler, –COOH fonksiyonel grubuna sahip bileşiklerdir.

Monokarboksilik asitlerin IUPAC isimlendirmesi için, –COOH karbonunu içeren ana zinciri tanımlayın ve karşılık gelen alkanın -e terminalini -oik asit sonekiyle değiştirin.

Zinciri –COOH ucundan numaralandırın ve ikame edicileri ve bunların konum değerlerini belirleyin.

Son olarak, adı birleştirin ve stereokimyayı belirtin.

Doymamışlık durumunda, ana isim karşılık gelen alken veya alkinden türemiştir.

Dikarboksilik asitleri isimlendirmek için, hem –COOH karbonlarını hem de ikame edicilere en düşük lokantı veren uçtan itibaren sayıyı içeren ana zinciri seçin. Burada, ana hidrokarbonun -e terminalini koruyun ve -dioik asit sonekini ekleyin.

–COOH grubu bir halkaya bağlanırsa, ana isme -karboksilik asit eklenir ve numaralandırma, –COOH grubunu taşıyan halka karbonundan başlar.

Birden fazla –COOH grubunun varlığında, di- veya tri- önekleri kullanılır.