13.7: Karboksilik Asitlerin Hazırlanması: Genel Bakış

Karboksilik asitlerin hazırlanması için çeşitli yöntemler vardır. Örneğin, birincil alkollerin veya aldehitlerin güçlü oksitleyici maddeler kullanılarak oksidasyonu, bir karboksilik asitle sonuçlanır. Aldehitler ayrıca hafif oksitleyici ajanların varlığında da oksitlenebilir.

En az bir benzilik hidrojen taşıyan alkil benzenler, yalnızca benzoik asit verecek şekilde KMnO_4 veya Na_2Cr_2O_7 kullanılarak oksitlenebilir. Reaksiyon, ısı ve yüksek oksidan konsantrasyonu gibi kuvvetli koşullar altında gerçekleştirilir.

Dahili alkinler konsantre KMnO_4 ile işlendiğinde veya ozon ayrışımı sonrasında karboksilik asitleri vermek üzere oksidatif parçalanmaya maruz kalır. Karşılaştırıldığında, terminal alkinler asit üretimiyle birlikte CO_2 açığa çıkarır.

Karboksilik asitler, alkenlerin, alkinlerin, aldehitlerin, birincil alkollerin veya alkilbenzenlerin oksitlenmesiyle hazırlanabilir.

Alkenler sıcak bazik KMnO4 ile reaksiyona girdiğinde veya ozonolize uğradığında karboksilik asitler verirler.

Benzer şekilde, alkinler konsantre KMnO4 veya O3 ve ardından_H2Omuamelesi ile muamele edildiğinde, karboksilik asitler oluşturmak için oksidatif bölünmeye uğrarlar.

Terminal doymamışlık durumunda, oluşan asitle birlikte CO₂ salınır.

1° alkoller ve aldehitler, karboksilik asitler oluşturmak için Cr(VI) veya Mn(VII) reaktifleri gibi güçlü oksidanlar tarafından oksitlenir. Aldehitler ayrıca Ag₂O gibi hafif reaktifler kullanılarak oksitlenebilir.

Aromatik karboksilik asitler, en az bir benzilik hidrojenin mevcut olması koşuluyla, alkilbenzenlerin oksitlenmesiyle hazırlanabilir.

Burada alkil grubu, benzoik asit vermek üzere tamamen oksitlenir.

Ayrıca, oksitlenemeyen ikame edicilerin varlığı, ikame edilmiş aromatik asitlerle sonuçlanır.

Alternatif olarak, ozonoliz üzerine alkilbenzenler, ardından H₂O₂ muamelesi, benzen halkasının karboksil grubuna dönüştürülmesine yol açar.