Karboksilik Asit Türevlerinin Asitliği ve Bazlığı

Karboksilik asitlerin aksine, türevler gerçek asitler değildir çünkü fonksiyonel bir gruba bağlı asidik bir protondan yoksundurlar. Bununla birlikte, α hidrojenlerin varlığı onları zayıf asidik hale getirir.

Bağıl asidik kuvvet, eşlenik bazın rezonans stabilizasyonunun derecesine bağlıdır.

Nitriller zayıf asidiktir, çünkü negatif yük daha az elektronegatif bir nitrojen atomu üzerinde olur ve eşlenik bazı kararsızlaştırır.

Amidlerde, negatif yük daha elektronegatif bir oksijen üzerindedir, bu da eşlenik bazı nispeten daha kararlı ve amidleri biraz daha asidik hale getirir.

Stabilizasyon, ikame edicinin elektronegatifliği ile arttığından, asit klorürler en asidiktir.

Benzer şekilde, nispi bazlık, eşlenik asidin stabilitesi ile değerlendirilebilir.

Nitriller en az bazik olanlardır. Burada, siyano karbonundaki eksik bir sekizli nedeniyle rezonans yapısı kararsızlaşır.

Asit klorürler biraz daha baziktir; Bununla birlikte, klorun daha yüksek elektronegatifliği, protonlanmış formun stabilitesini düşürür.

Eşlenik asidin stabilitesi, ikame edicinin elektronegatifliğinde bir azalma ile artar ve amidleri en bazik hale getirir.