Karboksilik Asit Türevlerinin Bağıl Reaktivitesi

Asit halojenürler, anhidritler, esterler ve amidler gibi karboksilik asit türevleri, değişen reaktivite derecelerinde nükleofilik asil yer değiştirme reaksiyonlarına girer.

Asit türevlerinin reaktivitesini değerlendirmede anahtar faktör, ortanık atomunun veya ayrılan grubun bazlığıdır. Ayrılan grubun bazlığı ne kadar düşük olursa türevin reaktivitesi o kadar yüksek olur. Ayrılan grubun temeli şu sırayı takip eder:

Halid iyonları < Asiloksi iyonları < Alkoksi iyonları < Amin iyonları

Sonuç olarak asit halojenürler en reaktif olanlardır, amidler ise en az reaktif olanlardır.

Bağıl reaktiviteyi belirleyen diğer bir faktör, rezonans ve endüktif etkilerin birleşiminden kaynaklanır. Asit türevlerinde, ortanık atomun elektronegatifliği, karbonil karbonun elektrofilikliğini etkiler. Yüksek derecede elektronegatif bir ortanık atomu, daha güçlü bir elektron çekici endüktif etki sergileyerek karbonil karbonunu daha elektrofilik ve nükleofilik saldırıya karşı daha duyarlı hale getirecektir. Ortanık atomların elektron çekme yeteneği şu sırayı takip eder:

Halid iyonları > Asiloksi iyonları > Alkoksi iyonları > Amin iyonları

Buna göre, en reaktif olandan en az reaktif olan asit türevine doğru reaktivite eğilimi şöyledir:

Asit halojenürler > Asit anhidritler > Esterler > Amitler