Amitlerden Aminlere: LiAlH_4 İndirgemesi

Lityum alüminyum hidrit gibi güçlü indirgeyici ajanların varlığında amidlerin aminlere indirgenmesi, bir nükleofilik asil ikamesi yoluyla ilerler.

İndirgeme üzerine birincil, ikincil ve üçüncül amidler, sırasıyla birincil, ikincil ve üçüncül aminler verir.

Reaksiyon, bir hidrit iyonu kaynağı olarak işlev gören indirgeyici ajanın iki eşdeğerini gerektirir.

Mekanizma, amid karbonil karbonda bir Lewis bazı olan hidrit iyonu tarafından nükleofilik bir saldırı ile başlar ve tetrahedral bir ara ürün oluşturur.

Daha sonra, karbonil oksijen, bir oksijen-alüminyum bağı oluşturmak için şimdi bir Lewis asidi olan alüminyum hidrit ile reaksiyona girer.

Elektron çiftlerinin daha fazla yeniden düzenlenmesi, bir alüminat anyonunun ayrılan bir grup olarak dışarı atılmasına neden olur ve bu da bir iminyum iyonu ara maddesi verir.

Son olarak, iminium iyonu ikinci bir hidrit iyonu tarafından saldırıya uğrar ve nihai ürün olarak amin oluşturur. Net etki, amid karbonil grubunu bir metilen grubuna dönüştürmektir.

Özellikle, laktamlar ayrıca siklik aminler oluşturmak için lityum alüminyum hidrit ile indirgenir.