Güçlü Bazlar Kullanılarak Çapraz Aldol Reaksiyonu: Yönlendirilmiş Aldol Reaksiyonu

Bir aldehit ve bir keton arasındaki çapraz aldol reaksiyonu - her ikisi de sulu sodyum hidroksit içinde bir alfa-hidrojen içerir, bir ürün karışımı oluşturur.

Alternatif olarak, LDA olarak kısaltılan lityum diizopropilaminamid gibi güçlü bir baz, ürün sayısını en aza indirir.

LDA çözeltisine bir ketonun yavaş, damla damla eklenmesi, geri dönüşümsüz olarak bir keton enolat oluşturur.

Daha sonra, aldehitin bu çözeltiye yavaş eklenmesiyle, keton enolatın aldehitin karbonil grubuna nükleofilik eklenmesi, tek bir çapraz aldol ürünü üretir. Buna yönlendirilmiş aldol ekleme reaksiyonu denir.

Simetrik olmayan ketonlarda, LDA tercihen kinetik enolat oluşturmak için daha az ikame edilmiş karbonda protondan arındırır.