17.1: Aromatik Bileşikler: Genel Bakış

Genel olarak 'aromatik' terimi, taze çiçeklerden, taze hazırlanmış kahveden vb. hoş bir koku veya kokuyu belirtir. Organik kimyanın erken tarihinde, bitkilerin hoş kokulu yağlarından birçok benzen türevi izole edilmiştir. Örneğin vanilin vanilya yağından, metil salisilat kış yeşili yağından ve sinnamaldehit tarçın yağından izole edildi. Hepsinin hoş bir kokusu vardı; dolayısıyla aromatik adı verildi.

1825'te Faraday, benzeni sıkıştırılmış aydınlatıcı gazdan (gaz ışıklarında yanan yakıt) izole etti ve ona "hidrojenin bikarbüreti" adını verdi. Ayrıca bileşiğin elementel analizini gerçekleştirdi ve hidrojenin karbona 1:1 oranını gözlemledi.

Daha sonra Eilhardt Mitscherlich, 1834 yılında benzoik asit (benzoinden izole edilmiş) ve kalsiyum oksitten benzeni sentezledi. Buhar yoğunluğu ölçümleri yaparak benzenin moleküler formülünün C_6H_6 olduğunu gösterdi. Yeni bileşik, benzoinden elde edildiğinden, ona artık benzen olarak bilinen Benzin adını verdi. Laboratuvar çözücüsü olarak kullanılır.

'Aromatik' terimi, kokulu olsun ya da olmasın, tüm benzen türevlerini tanımlamak için hala kullanılmaktadır. Doğal ve farmasötik bileşiklerin çoğu aromatiktir. Örneğin, estron bir steroiddir, atorvastatin (Lipitor) bir kolesterol düşürücü ilaçtır, Zoloft bir antidepresandır ve astımı tedavi etmek için kullanılan Serevent aromatik bileşiklerdir.

Aromatik bileşikler öncelikle kömür ve petrolden elde edilir. Kömür, havasız ortamda 1000 °C'ye ısıtıldığında kömür katranı üretir. Kömür katranı, fraksiyonel damıtma sonrasında benzen, toluen, dimetil benzen (ksilen), naftalin, bifenil, inden, antrasen vb. gibi birçok aromatik hidrokarbon üretir.

Ancak aromatik bileşikler doğrudan petrolden elde edilemez. Petrol rafinasyonu sırasında alkanlar, bir katalizör varlığında 500 °C'de yüksek basınç altında aromatik bileşiklere dönüştürülür.

Aromatik bileşikler, bir halka içine alınmış konjuge π bağlarına sahip hidrokarbonlardır. Benzen ve türevleri, aromatik bileşiklerin en iyi bilinen örnekleridir.

Başlangıçta, benzen türevleri bitkiler ve ağaçlar tarafından üretilen doğal yağlardan izole edildi ve kendine özgü kokuları nedeniyle 'aromatik' olarak adlandırıldı.

Örneğin, badem ve kirazdan elde edilen benzaldehit, Tolu balsamından toluen ve karanfilden elde edilen öjenolün kendine özgü kokuları vardır.

Zamanla, aromatik terimi, kokulu olup olmadıklarına bakılmaksızın tüm benzen türevlerini tanımlamaya devam etmiştir. Örneğin, ağrı kesici aspirin, kokusuz aromatik bir bileşik olan asetilsalisilik asit içerir.

Yapısal olarak, aromatik bileşikler yüksek oranda doymamış hidrokarbonlardır ve alkenlerden, alkinlerden ve açık zincirli polienlerden farklı kimyasal davranışlar sergilerler.

Basit aromatik bileşiklerin birincil kaynakları kömür, katran ve petroldür.

Kömür katranının fraksiyonel damıtılması, benzen, toluen, ksilen, naftalin ve diğerleri gibi birçok aromatik bileşik verir.

Benzer şekilde, petrol rafinasyonu sırasında alkanlar aromatik bileşiklere dönüştürülür.