18.17: Disübstitüe Benzen Türevlerinde Yönlendirici ve Sterik Etkiler

Disübstitüe benzenler elektrofilik yer değiştirilmeye uğradığında, ürün dağılımı her iki ortanık atomun yönlendirici etkisine bağlıdır. Her iki ortanık atomunun yönlendirici etkileri birbirini güçlendirdiğinde tek bir ürün elde edilir. Örneğin, p-nitrotoluenin bromlanması, metil grubuna orto ve nitro grubuna meta olarak meydana gelir; bu aynı konumdur ve tek bir ürünle sonuçlanır. Bununla birlikte, iki grubun yönlendirici etkileri birbirine karşıtsa, daha güçlü şekilde aktive olan grup, ortanık atom konumunu yönlendirir. Örneğin, p-metilfenolün nitrasyonunda, daha güçlü aktivatör olan hidroksil grubu orto ortanık atomunu kendisine yönlendirir. Benzer aktive edici özelliklere sahip ortanık atomlar, bir ürün karışımı sağlar. Sterik etki aynı zamanda ürün dağılımının belirlenmesinde de etkilidir. Örneğin, p-tert-butiltolüenin nitrasyonu, daha az engellenen pozisyonda (metil grubuna orto) meydana gelir. Benzer şekilde, meta-disübstitüe edilmiş bir halkadaki iki grup arasında yer değiştirme genellikle gerçekleşmez.

İkame edilmiş bir benzen halkasının elektrofilik ikamesi, tek tek ikame edicilerin yönlendirici etkisine bağlıdır.

İkame edicilerin yönlendirici etkileri birbirini güçlendirirse, ikame tek bir ürün verir.

Örneğin, p-nitrotoluenin brominasyonu aynı pozisyonda yönlendirilir - orto metil grubuna ve meta nitro grubuna, tek bir ürün verir.

Alternatif olarak, ikame edicilerin yönlendirici etkileri rekabet ederse, daha güçlü aktive edici grup baskın olur.

Örneğin, p-metilfenolün nitrasyonu, metil grubundan daha güçlü bir aktivatör olduğu için hidroksi grubuna orto olarak gerçekleşir.

Benzer aktive edici özelliklere sahip ikame ediciler, bir ürün karışımı verir.

Sterik etki, ürün dağılımının belirlenmesinde de önemli bir rol oynar.

Örneğin, p-tert-butiltoluenin nitrasyonu, metil grubuna orto olan daha az engellenmiş pozisyonda meydana gelir.

Özellikle, meta-disübstitüe edilmiş bir halkada iki grup arasındaki ikame, sterik engel nedeniyle tercih edilmez. Örneğin, m-klorotoluenin nitrasyonu.