1° Aminlerin Hazırlanması: Gabriel Sentezi

Amonyağın doğrudan alkilasyonunun 1 ° -, 2 ° - ve 3 ° -aminlerin bir karışımını verdiğini hatırlayın. Münhasıran birincil aminler yapmak için, tek alkil ikamesi yapabilen yalnızca bir asidik N-H protonu içeren korumalı bir amonyak formu olan ftalimid kullanılır.

Gabriel sentezi, alkil halojenürleri birincil aminlere dönüştürmek için bir baz olan ftalimid ve hidrazin kullanır.

İlk adımda, ftalimidin N-H protonu bir baz tarafından soyutlanır ve rezonans stabilize edilmiş bir nükleofilik anyon ile sonuçlanır.

Anyon, nitrojenin yalnız çiftine rağmen, azaltılmış nükleofilikliği nedeniyle alkillenmeyen N-alkil ftalimid vermek için S_N2 tarzında alkil halojenüre saldırır.

Bir sonraki adımda, hidrazin, C-N bağını parçalamak için bir nükleofilik asil ikamesi gerçekleştirerek karbonil gruplarından birine saldırır.

Molekül içi bir N-N proton transferi, ardından hidrazinin reaksiyona girmemiş –NH_2'si ile başka bir nükleofilik asil ikamesi, yüklü bir döngüsel bileşik oluştururken, aynı anda nitrojen üzerinde negatif bir yük ile amini başlatır.

Negatif nitrojen, bir birincil amin ve kararlı bir ftalimid hidrazid vermek için pozitif nitrojeni protondan arındırır.