1° Aminlerden Diazonyum veya Arildiazonyum Tuzlarına: NaNO_2 Mekanizması ile Diazolama

Bir diazotizasyon reaksiyonu sırasında, birincil aminler, bir dizi adımla diazonyum tuzları elde etmek için nitroza edici maddeler aracılığıyla yerinde üretilen nitrosonyum iyonları ile reaksiyona girer.

Mekanizma, kararsız bir N-nitrosoaminyum iyonu oluşturmak için elektrofilik nitrosonyum iyonu üzerine 1° aminin nükleofilik bir saldırısıyla başlar - yeni bir N-N bağı ile - ardından bir N-nitrozamin oluşturmak için protondan arındırma ile başlar.

N-nitrozamin, sırayla, N = N taşıyan bir diazohidroksite totomerleşir.

Daha sonra, –OH grubunun protonasyonu, diazonyum iyonunu oluşturmak için mükemmel bir ayrılan grup olan bir su molekülünün kaybına neden olur.

Oldukça kararsız olan birincil alifatik diazonyum iyonları, kararlı bir ayrılma grubu olan moleküler nitrojeni serbest bırakarak karbokatyonlar vermek üzere hızla ayrışır.

Oluşan karbokatyon, bir ürün karışımı sağlamak için nükleofilik ikame, eliminasyon veya yeniden düzenleme reaksiyonlarına maruz kaldığından; primer alifatik aminlerin diazotizasyonu genellikle yararlı değildir.

Buna karşılık, birincil arildiazonyum iyonları nispeten kararlı ara ürünlerdir. Birincil aromatik aminlerin diazotizasyonu ve uygun bir reaktif ile mua