17.8: Farklı Konjuge Sistemler için Don Çemberleri

Yazılı çokgen yöntemi Hückel'in 4n + 2 kuralıyla tutarlıdır ve verilen halkalı bileşiğin aromatik olup olmadığının öğrenilmesine yardımcı olur. Her bağlanan moleküler yörünge (MO) tamamen bir çift elektronla doluysa bileşik stabil ve aromatiktir. Bununla birlikte, eğer bağ yapmayan veya karşıt olan yörüngeler elektronlarla doluysa, bileşik kararsızdır ve aromatik değildir. 4 ila 8 karbon içeren sikloalkenler için Don dairesi diyagramlarını göz önünde bulundurun.

Don çemberlerine bakıldığında, MO bağlayıcı sayısının her zaman tek olduğu ve MO bağlayıcıda gerekli π elektron sayısının ya 2 ya da 6 olduğu gözlenir. Elektron sayısı, aromatikliğin 4n + 2 kuralını mükemmel bir şekilde karşılar. . Dolayısıyla tamamen dolu MO bağlarına sahip bileşikler aromatiktir.

4π elektronlu dört üyeli siklobutadien ve 8π elektronlu sekiz üyeli siklooktatetraen durumunda, bağlanan MO tamamen doldurulur ve bağlanmayan MO'ların her biri tek başına doldurulur. Yüksek enerjili, bağlanmayan MO'da elektronların varlığı, onları kararsız ve aromatik olmayan hale getirir. Bununla birlikte, beş üyeli siklopentadienil anyonu, altı üyeli benzen ve yedi üyeli sikloheptatrienil katyonu 6π elektrona sahiptir ve karşılık gelen MO bağları tamamen dolu ve stabildir, dolayısıyla aromatiktirler.

Genel olarak, bağ moleküler yörüngeleri tamamen doldurulmuş moleküller aromatik olarak kabul edilirken, bağ dışındaki yörüngelerde elektronları olan bileşikler aromatik değildir.

Huckel'in kuralına göre, benzen stabil ve aromatiktir, siklobütadien ve siklooktatetraen ise kararsızdır ve aromatik değildir.

Bu bileşiklerin aromatikliği, Don çemberi diyagramlarından anlaşılabilir.

Benzen için Don çemberinin altı π moleküler orbitali vardır. Tüm düşük enerjili bağ orbitalleri altı π elektronla tamamen doluyken, yüksek enerjili antibonding orbitalleri boştur. Bu nedenle benzen stabil ve aromatiktir.

Siklobütadien ve siklooktatetraen için Don çemberleri sırasıyla dört ve sekiz π moleküler orbitaline sahiptir.

Bağ orbitalleri her iki bileşik için de tamamen doluyken, bağ yapmayan orbitaller tek başına işgal edilir. Bağlanma önleyici orbitaller boştur.

Açıkça görüldüğü gibi, yüksek enerjili bağlanmayan orbitallerde π elektronların varlığı, iki bileşiği kararsız ve aromatik olmayan hale getirir.

Genel olarak, belirli bir molekül, π elektronların tümü moleküler orbitallerin bağlanmasında eşleştirildiğinde aromatik olarak kabul edilir. Bağ dışındaki orbitallerde elektronları olan bileşikler aromatik değildir.