17.12: Aromatik Bileşiklerin NMR Spektroskopisi

Aromatik bileşikler proton NMR ve karbon-13 NMR kullanılarak tanımlanabilir veya analiz edilebilir. Tipik olarak aromatik hidrojenler veya aromatik halkalara doğrudan bağlanan hidrojenler, aromatik halka akımı tarafından güçlü bir şekilde korumadan çıkarılır. Bu nedenle proton NMR spektrumunda 6,5–8,0 ppm aralığında absorbe olurlar. Örneğin benzen halkasına doğrudan bağlı aromatik hidrojenler 7,3 ppm'de emilir. Bununla birlikte, daha büyük halkaların aromatik hidrojenleri, ideal aralıktan daha yukarı veya aşağı alanda emilir. 12 dış hidrojene ve 6 iç hidrojene sahip olan [18]annuleni düşünün. 12 dış hidrojen, aromatik halka akımı tarafından büyük ölçüde korunur ve 9,3 ppm frekansında alt alanı emer. Öte yandan, 6 iç hidrojen, aromatik halka akımı tarafından yüksek oranda korunur ve üst alanı -3,0 ppm gibi düşük bir frekansta emer.

Aromatik karbonlar, karbon-13 NMR spektrumunda 110-150 ppm aralığında emilir. Örneğin benzen halkasının aromatik karbonları 128 ppm'de emilir.

¹H ve ¹³C NMR spektroskopisi, aromatik bileşiklerin tanımlanmasında çok yardımcıdır.

Tipik olarak, aromatik hidrojenler, aromatik halka akımı tarafından yüksek oranda deshielded edilir.

Sonuç olarak, 6.5-8 ppm aralığında karakteristik ¹H NMR absorpsiyonları sergilerler.

Örneğin, benzenin aromatik hidrojenleri 7.3 ppm'de emilir.

Bununla birlikte, büyük halkaların aromatik hidrojenleri, yukarı veya aşağı alanda daha fazla emer.

[18]annulene'i düşünün. Halkanın dışında, aromatik halka akımı tarafından yüksek oranda korunan 12 hidrojene sahiptir. Halkanın içindeki 6 hidrojen son derece korumalıdır.

Sonuç olarak, dış hidrojenler aşağı alanı yüksek bir frekansta emer. İç hidrojenler, düşük bir frekansta yukarı alanı emer.

Aromatik karbonlar, 110-150 ppm aralığında ¹³C NMR absorpsiyonu sergiler.

Örneğin, benzenin aromatik karbonları 128 ppm'de emilir.