13.2: Karboksilik Asitlerin Fiziksel Özellikleri

Daha düşük moleküler ağırlığa sahip karboksilik asitler keskin ve hoş olmayan bir koku sergiler. Ayrıca aldehitler, ketonlar ve alkoller gibi benzer bileşiklerden daha yüksek kaynama ve erime noktalarına sahiptirler.

Polar karbonil ve hidroksil bağlarının dipol-dipol etkileşimine ek olarak, karboksilik asit molekülleri arasındaki güçlü moleküller arası hidrojen bağı, çeşitli fiziksel özellikleri belirler.

Güçlü etkileşim, karboksilik asit moleküllerinin kararlı dimerler halinde bulunmasına neden olarak molekül ağırlıklarını iki kat artırır. Bu nedenle kaynama noktaları daha yüksektir. Bu karboksilik asit dimerleri, alkol dimerlerinden (11 M−^1) çok daha yüksek denge sabitlerine (10^6-10^7 M−^1 kadar büyük) sahiptir.

Karboksilik asitlerin erime noktalarında da benzer bir eğilim gözlenmektedir. Hidrokarbon zincir uzunluğunun artmasıyla erime noktası artar. Sekizden fazla karbona sahip doymuş karboksilik asitler tipik olarak oda sıcaklığında katıdır. Ancak doymamış karboksilik asitlerin erime noktaları daha düşüktür. Örneğin, doymuş bir karboksilik asit olan stearik asit (C_18H_36O_2) 70 °C'de erir, iki cis çift bağı taşıyan linoleik asit (C_18H_32O_2) ise -5 °C'de erir.

Çözünürlük açısından, düşük molekül ağırlıklı karboksilik asitler, su molekülleriyle hidrojen bağı etkileşimi nedeniyle suda çözünür. Buna karşılık, daha yüksek molekül ağırlıklı karboksilik asitler, moleküller arasındaki daha yüksek Van der Waals etkileşimi nedeniyle alkollerde daha fazla çözünür. Özellikle karboksilik asitlerin CCl_4 gibi polar olmayan solventlerde oldukça çözünür olması dikkat çekicidir. İlginç bir şekilde bazı dikarboksilik asitler, önemli hidrojen bağı etkileşimlerinden dolayı suda oldukça çözünür.

Karboksilik asitler, iki molekül arasında dipol-dipol etkileşimlerini sağlayan polar –C=O ve –OH gruplarına sahiptir.

Ayrıca, polar gruplar, moleküler ağırlıkları etkili bir şekilde iki katına çıkaran kararlı dimerler oluşturmak için iki güçlü moleküller arası hidrojen bağında yer alır.

Bu, karboksilik asitler için benzer bileşiklerden daha yüksek bir kaynama noktası ile sonuçlanır.

Genel olarak, daha düşük moleküler ağırlıklı karboksilik asitler sıvıdır, daha yüksek moleküler ağırlıklı karboksilik asitler ise oda sıcaklığında katıdır.

Uzun polar olmayan hidrokarbon zincirleri taşıyan doymuş karboksilik asitler, artan London kuvvetleri ve yakın paketleme nedeniyle doymamış asitlerden daha yüksek erime noktalarına sahiptir.

İki ek hidrojen bağına sahip dikarboksilik asitler, nispeten daha yüksek erime noktalarına sahiptir.

Karboksilik asitler ayrıca su ile hidrojen bağları oluşturur. Düşük moleküler ağırlıklı karboksilik asitler suda kolayca çözünür.

Hidrofobik hidrokarbon zinciri arttıkça suda çözünürlük azalır. Bu tür uzun zincirli karboksilik asitler, hidrojen bağına ek olarak Londra kuvvetleri nedeniyle alkollü çözücüler içinde kolayca çözünebilir.

Çözücü polar değilse, asitler dimer formlarında bulunur ve bu da onları oldukça çözünür hale getirir.