13.10:

13.10: Karboksilik Asitlerin Reaksiyonları: Giriş

Reactions of Carboxylic Acids: Introduction

JoVE Core
Organic Chemistry

A subscription to JoVE is required to view this content. Sign in or start your free trial.

JoVE Core Organic Chemistry

Reactions of Carboxylic Acids: Introduction

13.9: Preparation of Carboxylic Acids: Carboxylation of Grignard Reagents

13.11: Carboxylic Acids to Esters: Acid-Catalyzed (Fischer) Esterification Overview

3,041 Views

•

01:41 min

•

April 30, 2023

Overview

Karboksilik asitler asidik –COOH fonksiyonel grubuna sahiptir. Asitlik, konjuge bazlarının rezonans stabilizasyonuna atfedilebilir; burada negatif yük, her iki oksijen atomu üzerinde delokalize olur.

Asil bağı, oksijenin yüksek elektronegatifliği nedeniyle polardır, bu da karbonil karbonu oldukça reaktif ve nükleofilik saldırıya karşı duyarlı hale getirir. Böylece, nükleofilik asil ikame reaksiyonları -COOH’yi asil halojenürler, esterler, anhidritler ve amidler gibi asit türevlerine dönüştürebilir.

Ek olarak karboksilik asitler, aldehit ara maddeleri yoluyla alkoller verecek şekilde güçlü indirgeyici maddelerle indirgenebilir.

Karboksilik asitlerdeki a hidrojen ayrıca halojenlerle ikame edilerek a-halojenlenmiş karboksilik asitler elde edilebilir. Bu, halojen ve fosfor varlığında α-halo asitlerin elde edildiği Hell-Volhard-Zelinsky reaksiyonunun temelidir.

Ayrıca karboksilik asitlerin gümüş tuzu, brom veya iyot gibi halojenlerle birlikte ısıtıldığında, karbon dioksit gazının ortadan kaldırılmasıyla başlangıç asitinden bir karbon eksik alkil halojenürler oluşturur. Bu reaksiyon Borodin-Hunsdiecker reaksiyonu olarak bilinir.

Karboksilik asitlerin aksine, β-keto asitler özellikle dekarboksilasyona eğilimlidir ve hafif ısınmayla monokarboksilik asitler veya ketonlar verir.

Transcript

Karboksilik asitler, polar OH bağı, elektron açısından zengin karbonil oksijen, elektrofilik karbonil karbon ve α hidrojenler dahil olmak üzere birçok reaktif bölgeye sahiptir.

Karboksilik asitler, polar OH bağı, çözünür karboksilat tuzları oluşturmak için sulu bazlarla protondan arındırmaya uğradığından, Br∅nsted-Lowry asitleri olarak reaksiyona girebilir.

Bununla birlikte, hidroksil oksijen yerine tercihen karbonil oksijeni protonlayan daha güçlü asitlerin varlığında zayıf bazlar olarak da işlev görebilirler.

Ayrıca, polar C-O bağı, tetrahedral bir ara ürün yoluyla nükleofilik asil ikamesini destekleyen bir elektrofilik merkez oluşturur.

Benzer şekilde, karbonil grubu, birincil alkoller üretmek için güçlü indirgeyici maddeler tarafından indirgenir.

Karboksilik asitler, Hell-Volhard-Zelinsky reaksiyonu yoluyla α-karbonlarda halojenasyona uğrar. Fosfor varlığındaki α-hidrojen atomu, hidroliz üzerine, asil halojenürler yoluyla α-halo asitleri elde etmek için bir halojen ile ikame edilir.

Bir β-keto grubu içeren karboksilik asitler, ketonlar oluşturmak için asidik koşullar altında dekarboksilasyona uğrar

.

Özetlemek gerekirse, karboksilik asitler deprotonasyon, asil ikamesi, indirgeme, α-ikame ve dekarboksilasyon dahil olmak üzere çeşitli reaksiyonlara girer.

Key Terms and definitions

Learning Objectives

Questions that this video will help you answer

This video is also useful for