Yöntem makalesi

İnşaat ve İkili veya Üçlü Amonyum trifenilasetatlar ile Supramoleküler Kümeleri Bir Seri Sistematik Simetrik Çalışmaları

DOI:

10.3791/53418

⸱

15 Şubat 2016

 ,  ,  ,  ,  ,  , 
1Department of Material and Life Science, Graduate School of Engineering, Osaka University

Bu makalede

Özet

$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,

Bu makale, polar olmayan çözücülerden yeniden kristalize edilen birincil amonyum trifenilasetatlar kullanılarak kristallerde bir dizi hidrojen bağlayıcı supramoleküler kümenin inşasını açıklamaktadır. Supramoleküler kümelerin bu seçici yapısı, supramoleküler kümeler ve bileşenleri arasındaki korelasyon hakkında etkili sistematik simetrik çalışmalara yol açar.

Özet

$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,

nano veya alt nano ölçekte kümelerin Fonksiyonları önemli ölçüde bileşenlerin sadece kendi bileşenleri türlü değil, aynı zamanda düzenlemeler, ya da simetri bağlıdır. Bu nedenle, kümelerdeki düzenlemeler tam olarak özellikle metal kompleksleri için, karakterize edilmiştir. Bunun aksine, organik moleküllerin oluşan supramoleküler kümelerde moleküler düzenlemelerin karakterizasyonu bazı durumlarda sınırlıdır. Özellikle supramoleküler kümeleri bir dizi elde supramoleküler kümeleri, inşaat nedeniyle tahvil kovalent karşılaştırmak kovalent olmayan bağların düşük istikrarı zor olmasıdır. Bu bakış açısından, organik tuzların kullanımı en yararlı yöntemlerden biridir. Supramoleküller bir dizi çeşitli karşı iyon olan belirli organik molekülün kombinasyonları ile imal edilebilir. Özellikle, primer amonyum karboksilatlar karboksilik asitlerin çeşitli için Supramoleküller tipik örnekleri olarak uygundurlarve primer aminler ticari olarak temin edilebilir, ve bunların kombinasyonları değiştirmek kolaydır. Daha önce, bu primer amonyum trifenilasetatlar özellikle polar olmayan çözücüler elde edilen kristaller, şarj destekli hidrojen bağları ile bir araya dört amonyumlar dört trifenilasetatlar oluşan supramoleküler kümeleri, yapı birincil aminlerin çeşitli kullanılarak gösterilmiştir. Bu çalışma, moleküler Supramoleküller düzenlemeler ve çeşitleri ve bunların bileşenleri sayıları arasındaki korelasyon açıklama sistematik simetrik çalışma yapılması için bir strateji olarak supramoleküler kümelenmelerin özel yapım bir uygulama göstermektedir. İkili trifenilasetatlar oluşan tuz ve birincil amonyumlar bir tür, trifenilasetatlar oluşan üçlü organik tuzlar ve amonyumlar iki çeşit ile aynı şekilde bileşenlerin çeşitli ve numaraları ile supramoleküler kümelerin bir dizi karşılayabilme, supramoleküler kümeleri oluşturmak.

Giriş

$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,

Supramoleküller gibi supramoleküler mimarileri yapı olarak kendilerine özgü işlevlerinin etkileyici ve önemli araştırma hedefi, iyonlar ve / veya molekülleri ve şiral ayrılmaların algılama esnek kovalent olmayan bağlar 1-11 kullanılarak moleküler tanıma yetenekleri kaynaklanmıştır. Moleküler tanınma sürecinde, supramoleküler meclislerinin simetri en önemli faktörlerden biridir. önemine rağmen, bu rakam ve bileşenlerin türlü yanı sıra açıları ve kovalent olmayan bağların mesafelerde esnekliği nedeniyle istenen simetrileri ile Supramoleküller tasarlamak hala zor.

sistematik çalışmalara dayanarak Supramoleküller ve bileşenlerinin simetrilerinin arasındaki korelasyon netleştirilmesi istenen Supramoleküller yapımını gerçekleştirmek için yararlı bir stratejidir. bu bileşenler arasında, sınırlı sayıda oluşur, bu amaçla, supramoleküler kümeleri araştırma hedefleri olarak seçilend teorik 12-14 değerlendirilebilir vardır. Ancak, metal kompleksleri aksine, supramoleküler yapılar 15,16 sürdürülmesi nedeniyle kovalent olmayan bağların düşük istikrar supramoleküler kümeleri oluşturarak raporların sınırlı sayıda vardır. Bu düşük istikrar da yapıların aynı çeşit var supramoleküler meclisleri bir dizi elde bir sorun haline gelir. Bu çalışmada, en güçlü kovalent olmayan bağlar 17-20 bir organik tuzların yükü destekli hidrojen bağları, esas olarak, belirli supramoleküler montajları, tercihen 21-32 oluşturmak için kullanılır. Organik tuzlar, asitler ve bazlar ve organik tuzların ve böylece bir çok çeşit oluşan kolayca sadece asitlerin ve bazların farklı kombinasyonları karıştırılması ile elde edilir bu da dikkat çekicidir. karşı iyonların çeşitli ile bir komponentin kombinasyonları supramo aynı tip neden olduğundan, özellikle, organik tuzlar sistematik çalışmalar için yararlıMolecular meclisleri. Nedenle, bu, karşı iyon çeşitleri göre supramoleküler birleşmelerin yapısal farkları karşılaştırmak mümkündür.

Önceki çalışmalarda, (0-D) 0-boyutlu 1-boyutlu (1-D), ve 2-boyutlu ile Supramoleküller (2-D) Birincil amonyum karboksilatlar tarafından hidrojen bağlayıcı ağları teyit ve kiralite bir bakış açısıyla karakterize edildi 32. Bu çok boyutlu Supramoleküller kendi boyutluluk istismar önemli araştırma hiyerarşik kristal tasarım 27 hedefler yanı sıra uygulamalardır. Buna ek olarak, hidrojen bağlayıcı ağ karakterizasyonu için, bütün amino asitlerin, biyolojik moleküllerin rolleri hakkında önemli bilgiler verecek amonyum ve karboksilik grupları vardır. Bu Supramoleküller elde etmek için yönergeleri sağlanması ayrı ayrı uygulamalarda onlara daha fazla fırsat verir. Bu Supramoleküller ise, 0-D hidrojen bağlayıcı ağları ile supramoleküler kümelerin inşaat göreceli olarak azdırZor y istatistiksel çalışmada 28 gösterildiği gibi. Bununla birlikte, supramoleküler kümeler oluşturmak için faktörlerin açıklama sonra, seçici olarak inşa edilmiş ve supramoleküler kümelerin bir dizi 21-25,32 elde edildi. Bu çalışmalar mümkün supramoleküler kümelerin bileşeni bağımlı simetrik özelliklerini açıklamak supramoleküler kümeleri sistematik simetrik çalışma yapılması olun. Bu amaç için, birincil amonyum trifenilasetatlar arasında supramoleküler kümeleri ilginç özelliklere sahip, yani bunların simetrik özelliklerin yanı sıra, bileşen tritil grupları şiral konformasyona (Şekil 1a yansıtacak hidrojen bağlayıcı ağları 24,32 kendi topolojik çeşitli ve 1b). şeytanlar burada birincil amonyum trifenilasetatlar kullanarak supramoleküler kümelerin bir dizi oluşturmak için ve supramoleküler kümelerin simetrik özelliklerini karakterize etmek için metodolojileri vardırtrated. supramoleküler kümeleri yapımı için anahtarları polar olmayan çözücüler, organik tuzların büyük tritil gruplarının eklenmesi ve yeniden kristalizasyon. İkili ve üçlü primer amonyum trifenilasetatlar supramoleküler kümelerin inşası için hazırlanmıştır. Hidrojen bağlayıcı ağlar 24,32, topografyaları tritil grupları 33,34 arasında (konformasyonları) ve octacoordinated çokyüzeylilerin 12 (Şekil 1c) analogları gibi moleküler düzenlemeleri arasında topolojileri açılarından kristallografik araştırmalar, supramoleküler kümelerin bileşeni bağımlı simetrik özelliklerini ortaya 25.

Erişim kısıtlı. Bu içeriği görüntülemek için lütfen giriş yapın veya deneme sürümünü başlatın.

Protokol

$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,

İlköğretim Amonyum trifenilasetatlar oluşan Tek Kristallerinin 1. Hazırlık

  1. Organik tuzlar, primer amonyum trifenilasetatlar (Şekil 1a) hazırlayın.
    1. Trifenilasetik asit (TPAA, 0.10 g, 0.35 mmol) ve primer amin çözülür: n-butilamin (n Bu, 2.5 x 10 2 g, 0.35 mmol) izobutilamin (isoBu, 2.5 x 10 2 g, 0.35 mmol), t -butilamin, veya metanol içinde bir araya t -amylamine (t Am, 3.0 x 10 2 g, 0.35 mmol), (20 mi) TPAA bölgesindeki (bu, 2.5 x 10 2 g, 0.35 mmol t): amini = 1: ikili organik tuzların hazırlanması için, 1 mol oranı.
    2. Üçlü organik tuzların durumunda, TPAA (0.10 g, 0.35 mmol) ve birincil aminlerin iki çeşit çözülür: n Bu (1.3 x 10 2 g, 0.17 mmol) - tBu (1.3 x 10 2 g, 0.17 mmol ) n Bu (1.3 x 10 2 g, 0.17 mmol) - t Am (1.5 x 10 2 g, 0.17 mmol), izoBu (1.3 x 10 2 g, 0.17 mmol) - tBu (1.3 x 10 2 g, 0.17 mmol), ve isoBu (1.3 x 10 2 g, 0.17 mmol) - t Am (1.5 x 10 2 g , 0.17 mmol), birlikte, metanol TPAA (20 mi) 'de: amin 1: amin-2 = 2: 1: 1 arasındadır.
    3. Organik tuzlar verecek şekilde döner buharlaştırıcılar (40 ° C, 200 Torr) tarafından tüm çözümleri buharlaştırılmakta: TPAA- n Bu, TPAA-isoBu, TPAA- t Bu, TPAA- t Am TPAA- n Bu- t Bu, TPAA- Bu- t Am, TPAA-isoBu- t Bu ve TPAA-isoBu- t Am n.
  2. supramoleküler kümelerin oluşan tek kristalleri hazırlayın.
    1. supramoleküler kümeleri, tercihan, polar olmayan ortamda inşa edilir, çünkü, seçilen bir polar olmayan iyi bir çözücü olarak toluen içinde, bir cam şişe içinde, organik tuzlar (5.0 mg) (0.30 mi), her çözündürülür. Organik tuzlar TPAA- t Bu, TPAA- t Am, TPAA-isoBu- t Bu ve TPAA-isoBu- t Am ısı toluen kadar t40 ° C o bunları çözmek için.
    2. Heksan ekleyin: 0.5 ml, 0.5 mL, 0.5 mL, 2 mL, 2 mL, 1 mL, 0.5 mL, TPAA- n bu, TPAA-isoBu, TPAA- t Am TPAA- n organik tuzların çözeltiye Bu- t Bu, TPAA- n Bu - t Am TPAA-isoBu- t Bu ve TPAA-isoBu- t Am sırasıyla organik tuz çözeltisi haricinde organik tuzunun çözünürlüğünü azaltmak için zayıf bir çözücü olarak TPAA- t Bu.
    3. Bir gün içinde, tek kristaller elde edilir, bir cam şişe içinde oda sıcaklığında çözelti, bir arada tutabilmek.
  3. Fourier organik tuz oluşumu kızılötesi (FT-IR) spektrumları 35,36 dönüşümü onaylayın.
    1. 1 potasyum bromür (KBr) organik bir tuzunun, tek kristaller karıştırılır: 100 ağırlık oranı.
    2. homojen toz karışım haline gelene kadar bir agat havanda karışımı öğütmek.
    3. yuvarlak kalıp (çap: 5 mm) doldurmak toz karışımı ile ve p bir pelet yapmakBir pelet basın ile basım ile.
    4. Bir FT-IR spektrometresi içine pelet koyun ve ölçümleri gerçekleştirmek (kümülatif sayısı: 16, çözünürlük: 1 cm-1).

2. Kristalografik Çalışmaları

  1. Bir cam plaka üzerine parafin içine şişeyi camdan organik tuz TPAA- t Am yüksek kaliteli tek kristal Pick up. kristal kristal birden kristaller ancak tek kristal meclisleri değil yani, bir stereomikroskop altında üniforma görünüyor ve çatlak olmadan 0,3 ila 1 mm çapında bir kristal boyutu vardır.
  2. Bir döngü tek kristal koyun.
  3. Tek kristal X-ışını kırınım ekipman tek kristali ile döngü ayarlayın.
  4. Bir kolimatör seçin: 0.3, 0.5, 0.8 ya da 1 mm, tek kristal maksimum boyutuna bağlı olarak değişebilir.
  5. Tek c kullanarak tek kristal X-ışını kırınım desenleri 37,38 toplamak için tek kristal X ışını kırınımının bir hazırlık ölçümü başlatmarystal X-ışını kırınım donanımı (radyasyon kaynağı: grafit monokrome Cu K α (λ = 1,54187 A), pozlama süresi: kristal boyutuna göre 30 sn (belirlemek), dedektör: örneğin görüntüleme plaka, kristal-dedektör mesafesi: 127,40 mm, sıcaklık: 213.1 K, kare sayısı: 3).
  6. Mümkün kristal parametreleri belirlemek ve koşulları ayarlayın: Yukarıdaki hazırlık ölçüm sonucuna göre ölçümü aşağıdaki için, kare ω, χ ve φ ve sayı: pozlama süresi, X-ışını maruziyeti açıları.
  7. (Koşullar altında tek bir kristal X-ışını kırınım ekipmanı kullanılarak, tek kristallerden 37,38 X-ışını kırınım desenleri toplamak için radyasyon kaynağı tek bir kristal X ışını kırınımı düzenli bir ölçümü başlatma: grafit, Cu vektörünün monokrome (λ = 1,54187 Å), dedektör: örneğin görüntüleme plaka, kristal-dedektör distAnce: 127,40 mm, sıcaklık: 213.1 K).
  8. Doğrudan yöntemlerle SIR2004 39 veya SHELXS97 40 difraksiyon 'den bir kristal yapısını çözmek ve F2 dayalı tüm gözlenen yansıma kullanılarak tam matrisli en küçük kareler prosedürünü ölçütü. anizotropik yer değiştirme parametreleri ile bütün hidrojen olmayan atomuna rafine etmek ve bağlanan hidrojen olmayan atomuna göre ve rafine izotropik yer değiştirme parametreleri ile idealize edilmiş pozisyonlarda hidrojen atomlarını yerleştirin. Böyle CrystalStructure 41 gibi bir yazılım kullanarak bu hesaplamaları gerçekleştirmek.
  9. Χ, ω ve φ ve kare sayısı: collimator boyutu, hazırlık ölçümler ve düzenli ölçümler için X-ray pozlama süresi ve X-ray pozlama açıları: adımlar, bazı koşullar değişikliklerle 2.8 2.1 den prosedürleri tekrarlayın organik tuzların tek kristaller için: TPAA- n Bu- t Bu, TPAA- n Bu- t Am, TPAA-isoBu- t Bu ve TPAA-isoBu- t Am kristal yapılar ortaya çıkarmak için.
  10. TPAA- n Bu (refcode: MIBTOH) organik tuzların kristal yapılarını Al 22 TPAA-isoBu (refcode: GIVFEX) 24 ve TPAA- t Bu (refcode: GIVFIB) bir yazılım kullanılarak Cambridge Yapısal Veri 42 23, fetih 43, ya da bir istek formu 44.
  11. Böyle Mercury 45-48 ve pirol 49 gibi yazılımları kullanarak bilgisayar grafikleri ile kristal yapılarda supramoleküler kümeleri araştırmak; Daha önce sınıflandırılmış olanlar (Şekil 1b) ve l veya ö (Şekil 1a) olarak tritil grupları kiral yerleşimleriyle elde edilen desen karşılaştırarak supramoleküler kümeler halinde hidrojen bağlayıcı desen noktası grup simetri belirleyin.
  12. kristal yapılarının her supramoleküler kümelerin polihedral özelliklerini karakterizeorganik tuzların.
    1. bileşen karboksilat anyon ve amonyum katyonların karbon ve nitrojen atomları hariç supramoleküler kümeler atomların hepsi silin.
    2. Orijinal karboksilat ve amonyum katyonları, hidrojen bağları ile bağlı olduğu karbon ve nitrojen atomları arasındaki bağları olun.
    3. Karbon-karbon ve azot-azot atomu ve daha fazla bağları (Bu çalışmada, sırasıyla karbon-karbon ve azot-azot mesafeler, 5.3 ve 4.1), yapmak için sınırları arasında mesafe ölçülür.
    4. mesafeleri sırasıyla en az 5.4 ve 4.2 olan karbon-karbon ve azot-azot atomları arasında başka bağlar sağlayın.
    5. Organik tuzların sonuçtaki çokyüzlüleri belirlenmesi: TPAA-isoBu, TPAA- t Bu, TPAA- t Am TPAA-isoBu- t Bu ve TPAA-isoBu- t Am, trans -bicapped oktahedron olarak (t BO), üçgen dodecahedron (td) göz önüne alınarak, sırasıyla, td, td ve td,g dönme ekseni (C3 ya da Cı-2) yanı sıra, Çokyüzlülerde iki sayısı.
    6. Supramolecular kümeler halinde taraftan, simetri elemanları ve moleküller arası etkileşimlerin sayısını dikkate alınarak TPAA- n Ayşe, TPAA- n Bu- t Ayşe ve TPAA- n Bu- t Am: organik tuzların sonuçlanan polihedronlarına ek bağları yapmak td, t bo, ve kare antiprizma (sa): onlar İdeal olanlardan daha az tarafı var çünkü.
    7. Nedeniyle C 2 simetri ve 14 orijinal tahvil iki ilave bağları yaparak sa olarak TPAA- n Bu tuz çokyüzlüler belirleyin. Bu- t Bu ve TPAA- n Bu- t Am n td olarak C 2 simetri ve supramoleküler küme etrafında tritil grupları "bantları" dayalı TPAA- organik tuzların diğer çokyüzlüleri belirleyin. Yani, üçlü organik tuzların supramoleküler kümelerde tritil grupları oluştururlar4; onların üç fenil halkasını ve polihedron TD birbirine geçmesi grupları ", dört asitleri (Şekil 1c, (ii)), yani, benzer yapısal özelliklere sahip bağlantı tarafı vardır.

Erişim kısıtlı. Bu içeriği görüntülemek için lütfen giriş yapın veya deneme sürümünü başlatın.

Sonuçlar

$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,

TPAA ve primer aminlerin organik tuz oluşumu FT-IR ölçümleri ile teyit edildi. organik tuzların kristal yapıları, tek kristal X ışını difraksiyon ölçümleri ile analiz edilmiştir. Bunun bir sonucu olarak, dört amonyumlar ve şarj destekli hidrojen bağları (Şekil 1a) dört trifenilasetatlar oluşan supramoleküler kümeleri, aynı türde, çeşitleri ve sayısı ne olursa olsun, organik tuzların tek kristaller tüm doğrulanmıştır bileşeni amonyum (Tablo 1, Şek...

Erişim kısıtlı. Bu içeriği görüntülemek için lütfen giriş yapın veya deneme sürümünü başlatın.

Tartışma

$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,

Kapalı hidrojen bağlayıcı ağları ile supramoleküler kümelerin bir dizi başarıyla inşa edilmiş ve bir tritil grubuna sahip TPAA, ve çeşitli ve birincil aminler kombinasyonlarının organik tuzlar kullanılarak kiralite bakış açıları ve çok yüzlü özelliklerden karakterize edildi. Bu yöntemde, kritik adımlar polar olmayan çözücülerden molekül ve karşı iyon oluşan organik tuzların hacimli tritil grubu ve yeniden kristalleştirme ile bir molekülün bir giriş vardır. supramoleküler kümesinin bir ters-misel yapısı vardır, çünkü bu,...

Erişim kısıtlı. Bu içeriği görüntülemek için lütfen giriş yapın veya deneme sürümünü başlatın.

Açıklamalar

$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,

Yazarların açıklayacak hiçbir şeyi yoktur.

Teşekkürler

$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,

Bu çalışma, MEXT ve JSPS, Japonya'dan Bilimsel Araştırma için Yardım Hibesi (24350072, 25288036) ve Yenilikçi Alanlarda Bilimsel Araştırma için Yardım Hibesi (24108723) tarafından mali olarak desteklenmiştir. TS, JSPS Fellows (25763), Osaka Üniversitesi GCOE Programı ve Mükemmel Lisansüstü Okullar için Hibeler, MEXT, Japonya'yı kabul eder.

Erişim kısıtlı. Bu içeriği görüntülemek için lütfen giriş yapın veya deneme sürümünü başlatın.

Malzemeler

Bu makalede kullanılan malzemelerin listesi
AdŞirketKatalog numarasıYorumlar
Trifenilasetik asitAldrichT81205-10G
n-ButilaminTCIB0707
İzobetilaminTCII0095
tert-ButilaminTCIB0709
tert-AmilaminTCIA1002
MetanolWako131-01826tehlikeli madde
TolueneWako204-01866tehlikeli madde
HexaneWako085-00416
KBrWako165-17111

Kaynaklar

$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,
  1. Lehn, J. -M. Supramolecular Chemistry. , Wiley-VCH. (1995).
  2. Lehn, J. -M. Perspectives in Supramolecular Chemistry-From Molecular Recognition towards Molecular Information Processing and Self-Organization. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 29 (11), 1304-1319 (1990).
  3. Lehn, J. -M. From Supramolecular Chemistry towards Constitutional Dynamic Chemistry and Adaptive Chemistry. Chem. Soc. Rev. 36 (2), 151-160 (2007).
  4. Fabbrizzi, L., Poggi, A. Sensors and Switches from Supramolecular Chemistry. Chem. Soc. Rev. 24 (3), 197-202 (1995).
  5. Zeng, F., Zimmerman, S. C. Dendrimers in Supramolecular Chemistry: From Molecular Recognition to Self-Assembly. Chem. Rev. 97 (5), 1681-1712 (1997).
  6. Joseph, R., Rao, C. P. Ion and Molecular Recognition by Lower Rim 1,3-Di-conjugates of Calix[4]arene as Receptors. Chem. Rev. 111 (8), 4658-4702 (2011).
  7. Kinbara, K., Hashimoto, Y., Sukegawa, M., Nohira, H., Saigo, K. Crystal Structures of the Salts of Chiral Primary Amines with Achiral Carboxylic Acids: Recognition of the Commonly-Occurring Supramolecular Assemblies of Hydrogen-Bond Networks and Their Role in the Formation of Conglomerates. J. Am. Chem. Soc. 118 (14), 3441-3449 (1996).
  8. Tamura, R., et al. Mechanism of Preferential Enrichment, an Unusual Enantiomeric Resolution Phenomenon Caused by Polymorphic Transition during Crystallization of Mixed Crystals Composed of Two Enantiomers. J. Am. Chem. Soc. 124 (44), 13139-13153 (2002).
  9. Megumi, K., Arif, F. N. B. M., Matumoto, S., Akazome, M. Design and Evaluation of Salts between N-Trityl Amino Acid and tert-Butylamine as Inclusion Crystals of Alcohols. Cryst. Growth Des. 12 (11), 5680-5685 (2012).
  10. Davey, R. J., et al. Racemic Compound Versus Conglomerate: Concerning the Crystal Chemistry of the Triazoylketone, 1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-2-(1 H-1,2,4-triazol-1-yl)pentan-3-one. CrystEngComm. 16 (21), 4377-4381 (2014).
  11. Iwama, S., et al. Highly Efficient Chiral Resolution of DL-Arginine by Cocrystal Formation Followed by Recrystallization under Preferential-Enrichment Conditions. Chem. Eur. J. 20 (33), 10343-10350 (2014).
  12. Connelly, N. G., Damhus, T., Hartshorn, R. M., Hutton, A. T. Nomenclature of Inorganic Chemistry − IUPAC Recommendations 2005. , RSC Publishing. Cambridge, U.K. (2005).
  13. McDonald, S., Ojamäe, L., Singer, S. J. Graph Theoretical Generation and Analysis of Hydrogen-Bonded Structures with Applications to the Neutral and Protonated Water Cube and Dodecahedral Cluster. J. Phys. Chem. A. 102 (17), 2824-2832 (1998).
  14. Xantheas, S. S., Dunning, T. H. Jr Ab initio. Studies of Cyclic Water Cluster (H2O)n, n = 1-6. I. Optimal Structures and Vibrational Spectra. J. Chem. Phys. 99 (11), 8774-8792 (1993).
  15. MacGillivray, L. R., Atwood, J. L. A chiral spherical molecular assembly held together by 60 hydrogen bonds. Nature. 389 (6650), 469-472 (1997).
  16. Liu, Y., Hu, A., Comotti, A., Ward, M. D. Supramolecular Archimedean Cages Assembled with 72 Hydrogen Bonds. Science. 333 (6041), 436-440 (2011).
  17. Mautner, M. The Ionic Hydrogen Bond. Chem. Rev. 105 (1), 213-284 (2005).
  18. Ward, M. D. Charge-Assisted Hydrogen-Bonded Networks. Struct. Bond. 132, 1-23 (2009).
  19. Holman, K. T., Pivovar, A. M., Ward, M. D. Engineering Crystal Symmetry and Polar Order in Molecular Host Frameworks. Science. 294 (5548), 1907-1911 (2001).
  20. Ward, M. D. Design of Crystalline Molecular Networks with Charge-Assisted Hydrogen Bonds. Chem. Commun. 47, 5838-5842 (2005).
  21. Tohnai, N., et al. Well-Designed Supramolecular Clusters Comprising Triphenylmethylamine and Various Sulfonic Acids. Angew. Chem. Int. Ed. 46 (13), 2220-2223 (2007).
  22. Yuge, T., Tohnai, N., Fukuda, T., Hisaki, I., Miyata, M. Topological Study of Pseudo-Cubic Hydrogen-Bond Networks in a Binary System Composed of Primary Ammonium Carboxylates: An Analogue of an Ice Cube. Chem. Eur. J. 13 (15), 4163-4168 (2007).
  23. Sada, K., et al. Well-defined Ion-pair Clusters of Alkyl- and Dialkylammonium Salts of a Sterically-Hindered Carboxylic Acid. Implication for Hydrogen-bonded Lys Salt Bridges. Chem. Lett. 33 (2), 160-161 (2004).
  24. Yuge, T., Hisaki, I., Miyata, M., Tohnai, N. Guest-Induced Topological Polymorphism of Pseudo-Cubic Hydrogen Bond Networks-Robust and Adaptable Supramolecular Synthon. CrystEngComm. 10 (3), 263-266 (2008).
  25. Sasaki, T., et al. Chirality Generation in Supramolecular Clusters: Analogues of Octacoordinated Polyhedrons. Cryst. Growth Des. 15 (2), 658-665 (2015).
  26. Hisaki, I., Sasaki, T., Tohnai, N., Miyata, M. Supramolecular-Tilt-Chirality on Twofold Helical Assemblies. Chem. Eur. J. 18 (33), 10066-10073 (2012).
  27. Sasaki, T., Hisaki, I., Tsuzuki, S., Tohnai, N., Miyata, M. Halogen Bond Effect on Bundling of Hydrogen Bonded 2-Fold Helical Columns. CrystEngComm. 14 (18), 5749-5752 (2012).
  28. Yuge, T., Sakai, T., Kai, N., Hisaki, I., Miyata, M., Tohnai, N. Topological Classification and Supramolecular Chirality of 21-Helical Ladder-Type Hydrogen-Bond Networks Composed of Primary Ammonium Carboxylates: Bundle Control in 21-Helical Assemblies. Chem. Eur. J. 14 (10), 2984-2993 (2008).
  29. Sada, K., et al. Organic Layered Crystals with Adjustable Interlayer Distances of 1-Naphthylmethylammonium n-Alkanoates and Isomerism of Hydrogen-Bond Networks by Steric Dimension. J. Am. Chem. Soc. 126 (6), 1764-1771 (2004).
  30. Tanaka, A., et al. Supramolecular Chirality in Layered Crystals of Achiral Ammonium Salts and Fatty Acids: A Hierarchical Interpretation. Angew. Chem. Int. Ed. 45 (25), 4142-4145 (2006).
  31. Sada, K., et al. Multicomponent Organic Alloys Based on Organic Layered Crystals. Angew. Chem. Int. Ed. 44 (43), 7059-7062 (2005).
  32. Sasaki, T., et al. Characterization of Supramolecular Hidden Chirality of Hydrogen-Bonded Networks by Advanced Graph Set Analysis. Chem. Eur. J. 20 (9), 2478-2487 (2014).
  33. Okamoto, Y., Honda, S., Yashima, E., Yuki, H. Complete Chromatographic Resolution of Tris(acetylacetonato)cobalt(III) and Chromium(III) on an Optically Active Poly(triphenylmethyl methacrylate) Column. Chem. Lett. 12 (8), 1221-1224 (1983).
  34. Nakano, T., Okamoto, Y. Synthetic Helical Polymers: Conformation and Function. Chem. Rev. 101 (12), 4013-4038 (2001).
  35. Chalmers, J. M., Griffiths, P. R. Handbook of Vibrational Spectroscopy. , Wiley. (2002).
  36. Griffiths, P. R., Delaseth, J. A. Fourier Transform Infrared Spectrometry. , 2nd ed, John Wiley & Sons, Inc. (2007).
  37. Stout, G. H., Jensen, L. H. X-Ray Structure Determination: A Practical Guide. Wiley-Interscience. , 2nd ed, (1989).
  38. Massa, W. Crystal Structure Determination. , Springer. (2004).
  39. Burla, M. C., et al. SIR2004: an Improved Tool for Crystal Structure Determination and Refinement. J. Appl. Cryst. 32 (2), 115-119 (2005).
  40. Sheldrick, G. M. A Short History of SHELX. Acta Cryst. A. 64 (1), 112-122 (2008).
  41. Rigaku. CrystalStructure 3.8: Crystal Structure Analysis Package. , The Woodlands, TX, USA. (2007).
  42. Allen, F. H. The Cambridge Structural Database: A Quarter of a Million Crystal Structures and Rising. Acta Cryst. B: Structural Science. 58 (3), 380-388 (2002).
  43. Bruno, I. J., et al. New Software for Searching the Cambridge Structural Database and Visualising Crystal Structures. Acta Cryst. B: Structural Science. 58 (3), 389-397 (2002).
  44. Cambridge Crystallographic Data Centre. Cambridge Strucural Database Access From. , Available from: https://summary.ccdc.cam.ac.uk/structure-summary-form (2015).
  45. Macrae, C. F. Mercury CSD 2.0 - New Features for the Visualization and Investigation of Crystal Structures. J. Appl. Cryst. 41 (2), 466-470 (2008).
  46. Macrae, C. F. Mercury: Visualization and Analysis of Crystal Structures. J. Appl. Cryst. 39 (3), 453-457 (2006).
  47. Bruno, I. J. New Software for Searching the Cambridge Structural Database and Visualising Crystal Structures. Acta Cryst. B. 58 (3), 389-397 (2002).
  48. Taylor, R., Macrae, C. F. Rules Governing the Crystal Packing of Mono- and Di-alcohols. Acta Cryst. B. 57 (6), 815-827 (2001).
  49. Schrödinger, L. L. C. The PyMOL Molecular Graphics System, Version 1.7.1.6. , (2015).
  50. Gruenloh, C. J., Carney, J. R., Arrington, C. A., Zwier, T. S., Fredericks, S. Y., Jordan, K. D. Infrared Spectrum of a Molecular Ice Cube: The S4 and D2d Water Octamers in Benzene-(Water)8. Science. 276 (5319), 1678-1681 (1997).
  51. Blanton, W. B., et al. Synthesis and Crystallographic Characterization of an Octameric Water Complex (H2O)8. J. Am. Chem. Soc. 121 (14), 3551-3552 (1999).
  52. Yamamoto, A., et al. Diamondoid Porous Organic Salts toward Applicable Strategy for Construction of Versatile Porous Structures. Cryst. Growth Des. 12 (9), 4600-4606 (2012).

Erişim kısıtlı. Bu içeriği görüntülemek için lütfen giriş yapın veya deneme sürümünü başlatın.

Yeniden basım ve izinler

Bu JoVE makalesinin metnini veya şekillerini yeniden kullanmak için izin iste

İzin iste

Etiketler

Simetri AnaliziTek Kristal X nToluen SolventHeksan lavesiMercury Yaz l mPimal Yaz l mNokta GrubuPolihedral zelliklerHidrojen Ba lanmas

İlgili makaleler