Method Article

Stop-akış mikro-boru reaktörler kullanımı organik dönüşümleri gelişimi için

DOI:

10.3791/56897

⸱

January 4th, 2018

 ,  , 
1Department of Chemistry, National University of Singapore

In This Article

Summary

$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,

Dur-akış mikro-boru (SFMT) gaz halinde olan yakıtlar Reaktanları ve/veya görünür ışık aracılı istihdam reaktörler reaksiyonlar sunulan kullanarak organik reaksiyon tarama için bir protokol.

Abstract

$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,

Yeni bir tepki teknoloji Organik sentez için eleme son zamanlarda sürekli mikro akış ve geleneksel toplu reaktörler, Icat dur akış mikro-boru (SFMT) reaktörler unsurları birleştirerek gösterilmiştir. SFMT, yüksek basınç gerektiren kimyasal reaksiyonlar yoluyla daha güvenli ve uygun bir şekilde paralel olarak taranması. Sürekli akış reaktörleri için eleme tepki yaygın bir sorundur, Çapraz bulaşma, SFMT içinde önlenmiş olur. Ayrıca, piyasada bulunan ışığı geçirgen mikro-boru ışık-aracılı tepkiler nedeniyle toplu reaktörleri için karşılaştırıldığında bir daha etkili üniforma ışık pozlama için mükemmel bir seçim olarak hizmet veren SFMT, dahil edilebilir. Genel olarak, SFMT reaktör sistemine benzer sürekli akışı reaktörler ve gaz reaktifler dahil ve/veya eleme sistemi basit ama son derece etkili bir tepki sağlayan ışık-aydınlatma gerektiren reaksiyonlar için toplu reaktörler daha üstün olduğunu. Ayrıca, başarılı bir şekilde gelişmiş herhangi bir tepki SFMT reaktör sisteminde uygun sürekli akış sentezi için büyük ölçekli üretim için tercüme edilebilir.

Introduction

$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,

Akış kimya de yeşil ve sürdürülebilir işlemler1,2karşı hareket hazır. Toplu reaktörler aksine, sürekli akışı reaktörler geliştirilmiş Termal yönetim, Gelişmiş karıştırma kumanda ve iç basınç ayarlama gibi önemli avantajlar sahip. Bu avantajları büyük sürekli akış sisteminde yan ürünleri oluşumunu azaltmak. Ayrıca, sürekli akış farklı durumlardaki reaktifleri mikro-boru mükemmel interfacial yüzey alanı nedeniyle içinde bifazik gaz-sıvı reaksiyonları artırır. Sürekli akış reaktörler iyi bir platform için de fotosentez gelişmiş ve üniforma ışık aydınlatma nedeniyle mikro-tüp3sağlaması.

Sürekli akış teknolojisi başarı rağmen hala tepki tarama Katalizörler, çözücüler ve Kimyasalları2ilgili parametreler için sınırlamalar vardır. Basınç akış sisteminde yapılan değişiklikleri akış denge büyük ölçüde etkiler. Ayrıca, bir klasik sürekli akış sistemi genellikle bir anda tarama, yapım o zaman verimli paralel tepki tarama için alıcı bir reaksiyon sınırlıdır. Sürekli akış sentez reaksiyon zamanında da onun mikro-boru reaktör boyutuyla sınırlıdır. Ayrıca, sürekli akışı tarama Çapraz bulaşma daha yüksek sıcaklıkta eğilimli olmasına rağmen taşıyıcı farklı tepkiler4arasında istihdam edilmektedir.

Dolayısıyla, sürekli akış sistemlerinde ayrı parametreleri filtreleme zorluk yönelik olarak, biz bir stop-akış mikro-boru (SFMT) gaz halinde olan yakıtlar reaktifler ve/veya fotoğraf-aracılı reaksiyonlar2içerir tepki tarama için reaktör sistem geliştirdi. SFMT reaktörler toplu reaktörler ve sürekli akışı reaktörler unsurlarını oluşturmaktadır. Kapama vanaları giriş reaktifleri mikro kablo kanalları, bir toplu iş reaktör için benzer bir kavram içinde entraps ve ne zaman sistem basınç altında SFMT bir minyatür yüksek basınç reaktörü gibi davranır. SFMT sonra su veya yağ banyosu ısı reaktör sistemine tanıtan sular altında. Görünür ışık aynı zamanda fotoğraf-aracılı reaksiyonlar kolaylaştırmak için tepki süresi boyunca mikro-tüp parlıyordu.

SFMT içinde yanıcı ya da zehirli gazlar, etilen, asetilen ve karbon monoksit gibi değerli kimyasallar toplu reaktörler1,2,4' e göre daha güvenli bir şekilde oluşturmak için yararlı olabilir. Böyle reaktif gazlar kullanmak için bir varlıktır onlar ucuz kimyasal feedstocks ve tepkiler tamamlandıktan sonra kolayca kaldırılabilir olarak temiz bir yordam2sağlayan. Aksine, çoğu tepki geliştirme toplu reaktörlerde yapılan onun rahatsızlık nedeniyle reaktif gazlar kullanımı ve yüksek basınç ve sıcaklık, patlama riskini hariç eğilimindedir. Eğer gaz halinde olan yakıtlar reaktifler istihdam, onlar genellikle toplu reaktörler köpüren veya balonlar içine tanıtıldı. Bu genellikle daha düşük tekrarlanabilirlik veya reaktivite arayüz karıştırma düşük verimlilikle nedeniyle verdi. Yüksek basınçlı kaplar reaktivite ve çözünürlük gazların geliştirmek için yaygın olarak uygulanan, özellikle yanıcı gazlar ile patlama riski olan zahmetli olmakla birlikte. Ayrıca, bu opak yüzey yaygın olarak kullanılan yüksek basınç reaktörler fotoğraf-aracılı reaksiyonlar için uygun olmayan yapılmış. Dolayısıyla, gaz halinde olan yakıtlar reaktifler oluşan reaksiyonlar ve fotoğraf-aracılı reaksiyonlar genellikle kaldı keşfedilmemiş. Bu bağlamda, gaz halinde olan yakıtlar reaktifler-ebilmek var olmak kullanmak mikro-boru içinde güvenli ve kolay şekilde2iç basınç düzenleyen bir geri dönüş basıncı regülatörü (BPR) yardımı ile SFMT reaktörler ideal bir platform sağlar. Gaz halinde olan yakıtlar reaktifler ilgili tepkileri dışında görünür ışık yükseltilen sentezi de Organik sentez5,6büyük sözler görüntüler. Ancak, görünür ışık aracılı reaksiyonlar en büyük düşüşünü foton taşıma büyük gemilerin7zayıflatma etkisi nedeniyle geleneksel toplu reaktörler ölçeklenebilirlik biridir. Yüksek güçlü ışık kaynakları kullanılıyorsa, aşırı ışınlama yan ürün oluşumuna neden. Ayrıca, gaz halinde olan yakıtlar reaktifler nadiren ana toprak dolay iden karmaşık aparatı sistem fotoğraf-kimyasal reaksiyonlarda gaz-faz Reaktanlarının yüksek basınç2' de kullanırken uygulandı. SFMT gibi dar bir kanal tanıtım yoluyla bir yüksek basınç gaz ortamında kolayca altında ışık ışınlama sağlanabilir.

Bu nedenle, bu daha fazla bilim adamları avantajları ve gaz söz konusu dönüşümleri ve ışık-aracılı reaksiyonlar koşulu tarama için SFMT kullanarak prosedürü anlamanıza yardımcı olmak için video amacı ayrıntılı.

Access restricted. Please log in or start a trial to view this content.

Protocol

$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,

Tüm ilgili malzeme güvenlik veri sayfaları (MSDS) herhangi bir olası toksik ve kanserojen kimyasallar tutmadan önce bakın. Duman davlumbaz ve benzin bidonları yanı sıra giyen yeterli kişisel koruyucu ekipman gibi denetimler mühendislik kullanımı da dahil olmak üzere herhangi bir tepki, başlamadan önce uygun risk değerlendirmesi gerçekleştir. Uygun eğitim benzin bidonları ilgilenmedikleri kaynaklanan herhangi bir kaza önlemek için herhangi bir son derece yanıcı gaz kullanmadan önce yapılmalıdır.

1. gaz işe reaksiyonu2

  1. Asetilen tankı hazırlanması
    Asetilen tankı 20 psi set Gaz Regülatörü (137895 Pa), 5 psi istenen geri baskısı yukarıda (34474 Pa) sisteminde kullanılan.
    Not: Daha tafsilât-in kurmak Gaz Regülatörü şekil 1 ' e bakın.
    Not: Arka basınç regülatörü (BPR) tüp sonunda ayarlanır, Şekil 2 ve 3 SFMT kurulumu hakkında daha fazla bilgi için bakın.
  2. 4-iodoanisole çözüm hazırlanması
    1. Bir 10 mm manyetik heyecan bar bir 10 mL yuvarlak alt şişesi ekleyin.
    2. 58.5 mg 4-iodoanisole tartı bir denge ile ölçmek ve yuvarlak alt şişeye aktarabilirsiniz.
      Uyarı: Aril halojenürlerden tahriş edici ve zararlı olabilir. Devam etmeden önce ilgili MSDSs başvurun.
    3. 8,5 mg Pd (PPh3)2Cl2, 1.0 mg copper(I) iyodür, 21,0 mg 1, 3, 5-trimethoxybenzene (iç standart) ve 80 µL N, N-Diisopropylethylamine (DIPEA) aynı yuvarlak alt balonun içine ekleyin. Dimetil sülfoksit (DMSO) yaklaşık 2.5 mL yuvarlak alt şişe ekleyin.
      Uyarı: PD (PPh3)2Cl2, copper(I) iyodür, DIPEA tahriş edici ve zararlı olabilir. Devam etmeden önce ilgili MSDSs başvurun.
      Dikkat: 1, 3, 5-trimethoxybenzene yanıcı ve uçucu. Ateşleme kaynaklarından uzak tutun.
      Uyarı: DMSO toksik bir kimyasaldır. Devam etmeden önce ilgili MSDSs başvurun.
    4. Yuvarlak alt balon lastik septum ile mühür ve tüm katı eriyene kadar karışımı heyecan Oda sıcaklık ve basınç, ısı tabakta yapıldı.
      Not: Daha fazla sonication homojen bir çözüm sağlamak için yapılır.
    5. Argon dolu balon yaklaşık 15 dakika ile reaksiyon karışımı karıştırarak ısı plaka üzerinde bir sabit koruyarak degas. Her iki iğne yuvarlak alt balonun içinde inert bir ortam sağlamak için 15 dk sonra kaldırın.
      Not: İçin tafsilât üstünde yordamı degas şekil 4 ' e bakın.
  3. SFMT reaktör sıvı-gaz tabakasının karıştırma
    1. Reaksiyon karışımı bir iğne bağlayıcı kauçuk septum üzerinden üzerinden uzun bir iğne bağlı 8 mL paslanmaz çelik şırınga ile yuvarlak alt balonun ayıklayın. İğne kaldırmak ve paslanmaz çelik şırınga şırınga pompa ekleyebilirsiniz. Şırınga yüksek saflıkta Perfluoroalkoxy alkanes (HPFA) bağlanmak boru (OD 1/16", kimlik 0.03", 300 cm, birim 1,37 mL =) T bağlayıcısı üzerinden.
      Not: Bir iğne bağlayıcı her iki paslanmaz çelik bağlanmak ve uzun iğne, iğne Bağlayıcısı'nı kullanma hakkında daha fazla bilgi şekil 5 ' e başvurmak için kullanın.
      Not: Tüm hava kabarcıkları Kaldır paslanmaz çelik şırıngadan şırınga pompa dahil etmeden önce olmalıdır.
      Not: Tüm tüp hava azaltmak, Şekil 2 ve 3 üzerinde boru bağlantılarında başvurmak için set-up için tepki karışımı bağlanmadan önce sıkın emin olun.
    2. Enjektör pompa debisi 300 µL/dak HPFA boru içine pompalanır tepki karışımı için ayarlayın. Asetilen yaklaşık iğneli Vana ile akış hızı ayarlamak 1:1 sıvı: gaz oranı fişlerini kontrol boyunca. HPFA tüp gaz/sıvı slug reaktifleri ile doldurulana kadar denge oranı devam edildi.
      Uyarı: Asetilen çok kolay alevlenebilir. Ateşleme kaynaklarından uzak tutun.
      Not: BPR aseton şişede boru asetilen gaz ile tasfiye önce yerleştirilir.
      Not: Kabarcık basınç SFMT reaktör içinde SFMT santraline tepki karışımı pompalama daha önce inşa olduğunu emin olmak BPR aseton şişe içinde gözlenen kadar boru asetilen gaz ile ilk tasfiye. Şekil 6 sıvı: gaz oranı daha iyi gösterim amacıyla bakınız.
    3. Vana sonunda tüm sıvı HPFA boru içine enjekte edilmiş ya da sıvı BPR kaçak başlattığınızda kapatın. Sıvı tüp içindeki basıncı korumak için boru içinde hareket etmeyi durdurana kadar daha fazla asetilen pompa. Başlangıç noktasında vanayı kapat ve iğneli Vana tamamlandığında Kapat. Kendin yağ banyosu aktarmak ve 2 saat boyunca kuluçkaya.
      Not: Vanaları silikon petrolden önlemek amacıyla yağ banyosu yukarıda tutulur.
      Not: Yağ banyosu istenilen sıcaklığa SFMT reaktör aktarmadan önce ön ısı.
    4. 1 saat sonra reaksiyon karışımı 8 mL paslanmaz çelik kullanarak bir 10 mL şişe pompa. Dietil eter herhangi bir kalıntı tüp içinde dışarı yıkamak için (yaklaşık 4.0 mL) ile 8 mL paslanmaz çelik şırıngaya doldur.
      Uyarı: Dietil eter çok kolay alevlenebilir. Tüm ateşleme kaynaklarından uzak tutun.
      Not: Hekzan sonraki adımlar için kirlenmesini önlemek için devam etmeden önce silikon yağı silsin için kullanılabilir.
    5. Doymuş NH4Cl sulu çözüm (4.0 mL) bir sıvı-sıvı ekstraksiyon HCI'yi bir huni yardımıyla 1.5 mL Dietil eter ile ardından kombine organik katmana eklendi.
      Uyarı: NH4Cl zararlı olabilir. Devam etmeden önce ilgili MSDSs başvurun.
    6. Gaz Kromatografi kütle spektrumu (GC-MS) analizi verim belirlemek için organik tabaka ile yapmak.
      Not: 1, 3, 5-trimethoxybenzene adım 1.2.3 bir iç standart olarak eklendi.
      Not: Bir iç standart kalibrasyon eğrisi doğrusal regresyon eğrisi türetmek için ürünün farklı kütle ile arsa oldu. Ürün verimini doğrusal regresyon eğrisi hesaplanan. Kalibrasyon eğrisi hakkında daha ayrıntılı bilgi için referans 2'ye bakın.

2.Fotoğraf-aracılı reaksiyon5

  1. 30,8 mg benzylidenemalonitrile, 4.1 mg 9-mesityl-10-methylacridinium perklorat, 67.3 mg tetramethylethylene ve 2.0 mL dichloroethane 10 mL silikon septa şişe ekleyin.
    Uyarı: Benzylidenemalonitrile, 9-mesityl-10-methylacridinium perklorat, tetramethylethylene ve dichloroethane son derece yanıcı. Tüm ateşleme kaynaklarından uzak tutun.
  2. Yaklaşık 15 dakika argon dolu balon ile Degas için. Her iki iğne şişe içinde inert bir ortam sağlamak için 15 dk sonra kaldırın.
    Not: İçin tafsilât üstünde yordamı degas şekil 4 ' e bakın.
  3. HPFA boru Temizleme (OD 1/16", kimlik 0.03", 340 cm, Cilt 1,5 mL =) için yaklaşık 5 dk SFMT reaktöre argon gaz silindir bir Sendika vücut PEEKile doğrudan bağlantı tarafından argon gazı ile. Argon gazı 5 dk gösteren zaman ulaştıktan sonra HPFA boru içinde tuzağa düşürmeye her iki vanaları kapatın.
    Not: Sendika vücut Peek özelliğinikullanma hakkında daha fazla bilgi şekil 5 ' e bakın.
  4. Uzun bir iğne ile bağlı 3 mL tek kullanımlık şırınga, 10 mL silikon septa şişe tepki karışımı ayıklayın. İğne kaldırmak ve tek kullanımlık şırınga HPFA boru bir şırınga bağlayıcıüzerinden bağlanabilirsiniz. El ile reaksiyon karışımı pompa her iki vanaları açın. HPFA boru tepki karışımı ile dolu bir kez her iki valf tekrar kapatın.
    Not: Şekil 5 ' e şırınga konektörükullanarak daha fazla bilgi için bakın.
    Not: HPFA boru içine pompa önce homojen bir çözüm sağlamak için de şırınga ile reaksiyon karışımı karıştırın.
    Not: Boru birim aşacak aşırı solvent olabilir. Herhangi bir taştı tepki karışımı toplamak için yer bir atık boru ucunda olabilir.
  5. Mavi LED ortasına SFMT reaktörü yerleştirin (λmax 425 = nm, 2 m, 20 W) HPFA hortumunun eşit pozlama sağlamak için şerit. HPFA için yaklaşık 5-48 saat için Işınlama maruz kalmış.
    Not: Mavi LED şerit uzunluğu 2 metre reaksiyon devam etmek için yeterli enerji sağlamak için ayarlanır.
  6. Reaksiyon karışımı bir şırınga konektörü parça ile bir temiz yuvarlak alt şişesi içine 3 mL tek kullanımlık şırınga pompa. Herhangi bir kalıntı aşırı Dietil eter aynı yuvarlak alt şişesi 3 mL tek kullanımlık şırınga kullanarak yıkayın.
    Not: Şekil 5 ' e şırınga konektörükullanarak daha fazla bilgi için bakın.
  7. Ölçü 0,06 mmol / 1, 3, 5-trimethoxybenzene (iç standart) ve kombine organik karışıma ekleyin. Düşük basınç altında aşırı solvent rotavap makine ile kaldırın.
  8. Deuterated kloroform 0.6 mL 1 mL tek kullanımlık şırınga uzun iğne ile bağlı, ölçü ve konsantre ham ürün için ekleyin. Deuterated karışımı kaba 1H NMR analizi için temiz bir NMR tüp içine aktarın.
    Not: 6,10 ppm, dahili standart için integral (x) için entegre karşılaştırarak dönüşüm oranı hesaplamak için kullanılır (y) 3,38 ppm oluşan ürün.
    figure-protocol-1

3. fotoğraf-aracılı gaz dahil tepki2

  1. Asetilen tankı hazırlanması
    Asetilen tankı Gaz Regülatörü yaklaşık 20 psi için ayarla (137895 Pa) istenen arka-basınç 5 psi olduğu (34474 Pa) sistemi.
    Not: Daha tafsilât-in kurmak Gaz Regülatörü şekil 1 ' e bakın.
    Not: Arka basınç regülatörü (BPR) tüp sonunda ayarlanır, Şekil 2 ve 3 SFMT kurulumu hakkında daha fazla bilgi için bakın.
  2. Bromopentafluorobenzene çözüm hazırlanması
    1. İnert atmosfer altında 74.1 mg bromopentafluorobenzene, 2.8 mg Ir(ppy)2(dtbbpy) PF6 ve 46,8 mg 2,2,6,6-Tetramethylpiperidin-1-yl ekleyin) oxyl (TEMPO) bir 10 mL silikon septa içine. Asetonitril 3,0 mL tüm reaktifler çözülmeye aynı 10 mL cam şişe ekleyin.
      Uyarı: Bromopentafluorobenzene ve Asetonitril son derece yanıcı ve uçucu vardır. Tüm ateşleme kaynaklarından uzak tutun.
      Uyarı: IR(PPY)2(dtbbpy) PF6 ve TEMPO zararlı olabilir. Devam etmeden önce ilgili MSDSs başvurun.
    2. 10 dakika içinde bir buz banyosu için dikkatli bir şekilde tepki karışımı ile balon argon dolu degas. Her iki iğne şişeyi inert bir ortamda sağlamak için septa kaldırın.
      Not: İçin tafsilât üstünde yordamı degas şekil 4 ' e bakın.
    3. 1 mL şırınga ile DIPEA 56.0 µL karışımı içine ekleyin ve için başka bir 5 dakika içinde adım 3.2.2 benzer bir buz banyosu degas.
  3. SFMT reaktör sıvı-gaz tabakasının karıştırma
    1. Bir iğne bağlayıcıüzerinden uzun iğne ile bağlı 8 mL paslanmaz çelik şırınga ile silikon septa şişe tepki karışımı ayıklayın. Kaldırmak iğne ve şırınga şırınga pompa ekleyebilirsiniz. Çıkış T-konektörüne bağlayın.
      Not: Bir iğne bağlayıcı her iki paslanmaz çelik bağlanmak ve uzun iğne, iğne Bağlayıcısı'nı kullanma hakkında daha fazla bilgi şekil 5 ' e başvurmak için kullanın.
      Not: Bütün gaz Kaldır paslanmaz çelik şırıngadan şırınga pompa dahil etmeden önce olmalıdır.
      Not: Tüm tüp gaz azaltmak, Şekil 2 ve 3 üzerinde boru bağlantılarında başvurmak için set-up için tepki karışımı bağlanmadan önce sıkın emin olun.
    2. Akış cihaz debisi 100 µL/dk için ayarla ve reaksiyon karışımı HPFA boru içine pompa (OD 1/16", kimlik 0.03", 300 cm, birim 1,37 mL =). 2:1 gaz/sıvı oranı prize görülmektedir edene kadar da iğneli Vana asetilen akış hızı ayarlayın.
Oranı fişler olmadığını belirlemek yoluyla açık boru tahmininde.
Not: BPR aseton şişede boru asetilen gaz ile tasfiye önce yerleştirilir.
Not: Kabarcık basınç SFMT reaktör içinde SFMT santraline tepki karışımı pompalama daha önce inşa olduğunu emin olmak BPR aseton şişe içinde gözlenen kadar boru asetilen gaz ile ilk tasfiye.
Not: Şekil 6 sıvı: gaz oranı daha iyi gösterim amacıyla bakınız ama gaz hacmi iki katına fiş görsel tahmini tarafından sıvı hacmi olması gerektiğine dikkat ediniz.
  • Yakın sonunda tüm sıvı içine SFMT reaktör (toplam hacmi 0.65 ml, 0,065 mmol) veya sıvı enjekte edilmiş zaman Vana BPR sızmaya başladı. Daha fazla asetilen tüp hareketli sıvı stop kadar pompa. Başlangıç noktasında vanayı kapat ve bir kez yapılır iğneli Vana kapatın. Kendin için bir su banyosu 60 ° C-Önceden ısıtılmış ve mavi LED ışık altında 3 h için tepki için izin transfer (λmax 425 = nm, 3 m, 30 W).
    Not: Vanalar herhangi bir kontaminasyonu önlemek için su banyosu kalır.
    Not: Mavi LED şerit uzunluğu 3 metre reaksiyon devam etmek için yeterli enerji sağlamak için ayarlanır.
  • HPFA boru tepki karışım 8 mL paslanmaz şırıngayla bir yuvarlak alt şişesi pompa. Aynı yuvarlak alt balonun içine aşırı Dietil eter ile boru reaktör üzerinden artıkları dışarı yıkamak. Karışımı düşük basınç altında bir rotavap makine ile konsantre.
    Not: Dikkatli bir şekilde başlangıç materyali olarak basıncı azaltmak ve son derece uçucu ürünlerdir.
  • 1 mL tek kullanımlık şırınga ile deuterated kloroform 0.6 mL konsantre ham karışım çözülmeye yuvarlak alt balonun ekleyin. Deuterated karışımı bir NMR boru 19F NMR analizi için içine aktarın.
    Not: 19F NMR spektrumu başlangıç materyali (bromopentafluorobenzene) ve 2 ürün (2, 3, 4, 5, 6-Pentafluorostyrene ve pentafluorobenzene) her kimyasal için önemli bir pik bulmak için analiz. Ham 19F NMR spektrumu oluşan ürün oranını belirlemek amacıyla bu 3 önemli tepeler integrali karşılaştırmak için kullanılınır. Ürün dönüşüm ve ürün oranı hesaplanması hakkında daha ayrıntılı bilgi için referans 2'ye bakın.

    • Access restricted. Please log in or start a trial to view this content.

    Results

    $$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,

    Bu çalışmada, SFMT gaz halinde olan ayıraçlar (tablo 1), ışık-aracılı reaksiyonlar (Tablo 2) ve fotoğraf-kataliz (Tablo 3) ve gaz halinde olan yakıtlar reaktifler içerir reaksiyonlar dönüşümleri taşımak için kullanılır.

    Şekil 1 SFMT sistemi içine pompalanan gaz basınç düzenleyen böylece gaz silindir bağlanacağı Gaz Regülatörü için tipik bir kurulum görüntüler.

    Şekil 2 nasıl reaktifler reaktifleri SFMT siste...

    Access restricted. Please log in or start a trial to view this content.

    Discussion

    $$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,

    Yeni geliştirilmiş SFMT reaktör sürekli akış sisteminin bir değişiklik kapama vanalar için mikro-boru2eklemektir. Bu sistemde akış hızı reaktifler istenen bir birimin toplu reaktör taklit edecek, ama mikro-boru2,10,11durdu. Bu kapakların reaktifler içindeki, basıncı yüksek basınçlı bir gemiye benzer korurken HPFA veya paslanmaz çelik boru içinde istenilen miktarda yakalama...

    Access restricted. Please log in or start a trial to view this content.

    Disclosures

    $$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,

    Yazarlar ifşa gerek yok.

    Acknowledgements

    $$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,

    Singapur Ulusal Üniversitesi tarafından (R-143-000-645-112, R-143-000-665-114) sağlanan mali destek için minnettarız ve GSK-EDB (R-143-000-687-592).

    Access restricted. Please log in or start a trial to view this content.

    Materials

    List of materials used in this article
    NameCompanyCatalog NumberComments
    Asetilen Silindir KimyasalGaz PTE LTD (Singapur)
    Logato 200 serisi Şırınga pompalarıKD Scientific Inc788200
    Mavi LED ŞeritlerInwares Pte Ltd (Singapur)3528 FlexiGlow LED Şeritler
    PFA Boru Yüksek Saflıkta 1/16 "OD x .030" ID x 50ftIDEX Sağlık ve Science1632-Lİhtiyaç duyulan boru çapına bağlı olarak
    KDS Paslanmaz Çelik ŞırıngaKD Scientific Inc780802
    1/16" Bağlantı Parçaları ile Kapatma Vanası Tefzel (ETFE)IDEX Health & BilimP-782
    BPR Düzeneği 20 psiIDEX Sağlık ve BilimP-791
    Luer Adaptörü Dişi Luer - Kadın BirliğiIDEX Sağlık & ScienceP-628Bu yazıda şırınga konektörü olarak bilinir
    1/4-28 Kadından Erkeğe Luer AssyIDEX Sağlık & BilimP-675Bu kağıtta iğne konektörü olarak bilinir
    Union Body PEEK .020 delikten, 1/16 "OD"IDEX Health & ScienceP-702-01
    Süper Flanşsız Yüksük, SST Halkalı, 1/4-28 Düz Tabanlı, 1/16" ODIDEX Health& BilimP-250X
    PEEK Düşük Basınçlı Tee Komplesi 1/16 "PEEK .020 deliktenIDEX Sağlık ve ScienceP-712Bu yazıda T-konnektör olarak bilinir
    Süper Flanşsız Somun PEEK 1/4-28 Düz Tabanlı, 1/16" & 1/32" ODIDEX Health & ScienceP-255X
    Mikro Ölçüm Vanası Tertibatı, 1/4-28 Düz Tabanlı, 1/16" ODIDEX Health& BilimP-445NFBu yazıda İğneli valf olarak bilinir
    Kapatma Vanası Komplesi PEEK .020IDEX Sağlık ve ScienceP-732
    Terumo Şırınga iğnesizTerumo medikal1 mL ve 3 mL, gereken hacme bağlı olarak
    Terumo iğnesiTerumo medikal22G X 1 & frac12; ”
    (0,70 X 38 mm)
    Sterican iğneB | Braun Paylaşım Kurumsal21G x 4¾ ”
    (0.80 X 120 mm)
    Bruker ACF300 (300 MHz)300 MHz NMR tarama için
    AV-III400 (400 MHZ)400 MHz NMR tarama için
    AMX500 (500 MHz)500 MHz NMR tarama için
    Merck 60 (0.040-0.063 mm) örgü silika jelMerck
    4-İyodoanisolSigma AldrichI7608-100G
    412740 ALDRICH
    Bis (trifenilfosfin)
    paladyum (II) diklorür
    ≥ %99 eser metal bazında    		Sigma Aldrich412740-5G
    Bakır(I) iyodür
    purum, & ge; % 99,5    		Sigma Aldrich03140-100G
    N, N-DiizopropiletilaminTokyo Kimya Sanayi A.Ş., LtdD1599
    1, 3, 5-trimetoksibenzenTokyo Kimya Sanayi A.Ş., LtdP0250
    2,3-Dimetil-2-büten
    &; %99    		Sigma Aldrich220159-25ML
    Bromopentaflorobenzen
    %99    		Sigma AldrichB75158-10G
    TEMPO Yeşil Alternatif
    %98    		Sigma Aldrich214000-25G
    AsetonitrilSigma Aldrich271004-1L
    DietileterSigma Aldrich346136-1L
    Dimetil sülfoksitVWR kimyasal23500.322- 25L
    1,2-DikloroetanSigma Aldrich284505-1L
    9-mezitil-10-metilakridinyum perklorat
    Ir(ppy)><>2(dtbbpy)PF6Ref<. 9

    References

    $$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,
    1. Mallia, C. J., Baxendale, I. R. The Use of Gases in Flow Synthesis. Organic Process Research & Development. 20 (2), 327-360 (2016).
    2. Xue, F., Deng, H., Xue, C., Mohamed, D. K. B., Tang, K. Y., Wu, J. Reaction discovery using acetylene gas as the chemical feedstock accelerated by the "stop-flow" micro-tubing reactor system. Chemical Science. 8 (5), 3623-3627 (2017).
    3. McTeague, T. A., Jamison, T. F. Photoredox Activation of SF6 for Fluorination. Angewandte Chemie International Edition. 55 (48), 15072-15075 (2016).
    4. Mohamed, D. K. B., Yu, X., Li, J., Wu, J. Reaction screening in continuous flow reactors. Tetrahedron Letters. 57 (36), 3965-3977 (2016).
    5. Zhou, R., Liu, H., Tao, H., Yu, X., Wu, J. Metal-free direct alkylation of unfunctionalized allylic/benzylic sp3 C-H bonds via photoredox induced radical cation deprotonation. Chemical Science. 8 (6), 4654-4659 (2017).
    6. Prier, C. K., Rankic, D. A., MacMillan, D. W. C. Visible Light Photoredox Catalysis with Transition Metal Complexes: Applications in Organic Synthesis. Chemical Reviews. 113 (7), 5322-5363 (2013).
    7. Cambié, D., Bottecchia, C., Straathof, N. J. W., Hessel, V., Noël, T. Applications of Continuous-Flow Photochemistry in Organic Synthesis, Material Science, and Water Treatment. Chemical Reviews. 116 (17), 10276-10341 (2016).
    8. Straathof, N. J. W., Su, Y., Hessel, V., Noel, T. Accelerated gas-liquid visible light photoredox catalysis with continuous-flow photochemical microreactors. Nat. Protocols. 11 (1), 10-21 (2016).
    9. Robards, K., Haddad, P. R., Jackson, P. E. High-performance Liquid Chromatography—Instrumentation and Techniques. Principles and Practice of Modern Chromatographic Methods. 5, 227-303 (1994).
    10. Linder, V., Sia, S. K., Whitesides, G. M. Reagent-Loaded Cartridges for Valveless and Automated Fluid Delivery in Microfluidic Devices. Analytical Chemistry. 77 (1), 64-71 (2005).
    11. Terao, K., Nishiyama, Y., Tanimoto, H., Morimoto, T., Oelgemöller, M., Morimoto, T. Diastereoselective [2+2] Photocycloaddition of a Chiral Cyclohexenone with Ethylene in a Continuous Flow Microcapillary Reactor. Journal of Flow Chemistry. 2 (3), 73-76 (2012).
    12. Qian, D., Lawal, A. Numerical study on gas and liquid slugs for Taylor flow in a T-junction microchannel. Chemical Engineering Science. 61 (23), 7609-7625 (2006).
    13. Hamilton, D. S., Nicewicz, D. A. Direct Catalytic Anti-Markovnikov Hydroetherification of Alkenols. Journal of the American Chemical Society. 134 (45), 18577-18580 (2012).
    14. Singh, A., Teegardin, K., Kelly, M., Prasad, K. S., Krishnan, S., Weaver, J. D. Facile synthesis and complete characterization of homoleptic and heteroleptic cyclometalated Iridium(III) complexes for photocatalysis. Journal of Organometallic Chemistry. 776, 51-59 (2015).

    Access restricted. Please log in or start a trial to view this content.

    Reprints and Permissions

    Request permission to reuse the text or figures of this JoVE article

    Request Permission

    Tags

    Stop flow Micro tubing ReactorsOrganic TransformationsReaction ScreeningContinuous Flow ReactorsBatch ReactorsAcetylene GasLight mediated ReactionsPFA TubingBack Pressure RegulatorSyringe Pump

    Related Articles