İyonik Sıvılar ARACILI 1,6-Ketoester son derece Stereoseçici Sentezi: Düşük Molekül Ağırlıklı Gelators Yeni Bir Sınıf Rapid Erişim etkinleştirilmesi A Üç bileşenli Tepki

Bu prosedürün genel amacı, iyonik sıvıların, yeni bir düşük moleküler ağırlıklı jel sınıfı olan altı Keto esterlerin üç bileşenli sentezinde n Heterosiklik Karbin veya NHC öncülleri olarak nasıl kullanılabileceğini göstermektir. Günlük hayatımızda, ilaçlardan yeni malzemelere kadar her şeyde karmaşık moleküllere bağımlıyız.

Yeni moleküler özellikler bulmak için sentetik araç kutusunun genişletilmesi gerekmektedir. Bugün burada öğreneceğiniz tekniğin temel avantajı; iyonik sıvılar, ketonlar, iyürler ve alkoller gibi kolayca erişilebilen başlangıç materyallerinden, istenen işleve sahip yeni malzemelerin hızlı ve düşük maliyetle mühendisliğine olanak sağlamasıdır. Genel olarak, iyonik sıvılar zayıf ve ön katalizörler olarak kabul edilir.

Bununla birlikte, iyonik sıvılar fiyat ve erişilebilirlik gibi birçok avantaja sahiptir. Burada, iyonik sıvıların geleneksel NHC ön katalizörlerinden daha seçici olduğu ve daha yüksek verim sağladığı bir reaksiyon sunulmaktadır. Başlamak için, bir balon jojede etil üç metil oksoniuim asetat veya emac'ı döner evaporatörde 10 millibar ve 40 °C'de bir saat boyunca kurutun.

Ardından, manyetik karıştırıcılı 100 mililitrelik bir balon jojeye 2,1 gram kuru emac ve bir gram calco ekleyin. Ayrıca, jojeye iki mililitre metanol ve 2,3 gram aldehit ekleyin. Ekleme sırası büyük önem taşımaktadır.

Tekrarlanabilirliği sağlamak için DBU en son eklenmelidir. Oda sıcaklığında, karışımı 60 milliliters klorometan içerisinde bir dakika boyunca karıştırarak çözün. Ardından, karıştırılan karışıma 0,37 milliliters DBU ekleyin ve balon jojeyi kapatın.

Oda sıcaklığında, 500 RPM hızında manyetik bir karıştırma çubuğu ile karıştırın. Reaksiyonun tamamlanıp tamamlanmadığını proton nükleer manyetik rezonans veya NMR ile kontrol edin. 7.8 PPM bölgesindeki Cal C çift bağının kaybolup kaybolmadığını inceleyin.

Reaksiyon tamamlandığında, uçucuları bir döner evaporatörde 10 millibar ve 20 degrees Celsius'te 15 dakika boyunca uzaklaştırın. Kalıntıya 50 milliliters metanol ekleyin ve EMAC'ı manyetik bir karıştırma çubuğu ile karıştırarak çözün. Balonun çeperlerindeki katıları, manyetik bir karıştırma çubuğu ile 750 RPM hızda 30 dakika boyunca şiddetli bir şekilde karıştırarak uzaklaştırın.

Gerekiyorsa, duvarlarda kalan katıları temizlemek için bir spatula kullanın. Karışımı üç gözenek boyutuna sahip bir fritz üzerinden süzün. Filtratı Emmy Mac geri dönüşümü için kenara ayırın.

Hala vakum altında olan örneği ek olarak 40 mililitre metanol ile yıkayın, ardından filtre kekini bir spatula yardımıyla nazikçe daha küçük parçalara ayırın. Katıları bir toz hunisi aracılığıyla önceden tartılmış bir yuvarlak tabanlı balona aktarın ve katıları vakum altında kurutun. Balonu tartın ve verimi hesaplayın.

Ürünü proton NMR ile analiz edin ve bildirilen spektrumlarla karşılaştırın. Metodol karışımındaki uçucuları 40 derecede, 10 millibar indirgenmiş basınç altında 30 dakika boyunca uzaklaştırın. EMAC'ın mevcut olduğunu doğrulamak için elde edilen yağı proton NMR ile analiz edin.

Geri kazanılan EMAC artık yeniden kullanılabilir. Sentezlenen üründen 200 miligram ekleyerek bir stok çözelti hazırlayın. Bir tüpe manyetik karıştırma çubuğu ve keto eteri çözmek için 2,5 mililitre klorometan ekleyin; her şey çözünene kadar karıştırın.

Ardından, 50 mililitrelik bir behere 20 mililitre Heptan ekleyin ve heptana 1,25 mililitre stok çözelti ilave edin. Yeterli karışımı sağlamak için hızla karıştırın ve süre dolana kadar oda sıcaklığında karıştırmadan bekletin. Doymamış aldehitlerin kalkonlarla formal konjugat eklemesinde, 1,6-keto esterleri oluşturmak için ön katalizör olarak Dalal Oleum kullanılmıştır. Emmy Mac, aldehit ve kalkon arasında yüksek derecede stereoselektif bir reaksiyonu teşvik eder.

Reaksiyon, anti DSR lehine yüksek bir tercihle gerçekleşir ve tek altı keto esterleri %92'ye varan verimle izole edilebilir. Üç bileşenli reaksiyon, proton NMR aracılığıyla izlenir. Ürünün daha ileri saflaştırması sonrası ham NMR'da gösterildiği üzere, koni şeklindeki piklerin kaybolması reaksiyonun tamamlandığını belirtir. Tek altı keto ester son ürün, proton NMR ve karbon 13 NMR ile analiz edilir ve rapor edilen spektrumlarla karşılaştırılır. Yöntem kavrandıktan sonra, reaksiyonun ölçeğini artırmak mümkündür.

Bu prosedürü takip eden kromatografi gerektirmeyen işlem sayesinde, ölçeklendirme ile ilişkili geleneksel sorunların önüne geçilir. Diğer bir altıncı keto esterler elde edilebilir. Aromatik halkalar içindeki yapısal varyasyonlar iyi tolere edilir; kullanılan reaktiflerin hiçbiri özel bir işlem gerektirmese de iyi laboratuvar uygulamaları sürdürülmelidir.

Bu videoyu izledikten sonra, altı temel rosterin iyonik sıvı aracılı sentezinin nasıl gerçekleştirileceği ve bu bileşiklerle nasıl formülasyon yapılacağı konusunda iyi bir anlayışa sahip olmalısınız.