-1::1
Simple Hit Counter
Skip to content

Products

Solutions

×
×
Sign In

TR

EN - EnglishCN - 简体中文DE - DeutschES - EspañolKR - 한국어IT - ItalianoFR - FrançaisPT - Português do BrasilPL - PolskiHE - עִבְרִיתRU - РусскийJA - 日本語TR - TürkçeAR - العربية
Sign In Start Free Trial

RESEARCH

JoVE Journal

Peer reviewed scientific video journal

Behavior
Biochemistry
Bioengineering
Biology
Cancer Research
Chemistry
Developmental Biology
View All
JoVE Encyclopedia of Experiments

Video encyclopedia of advanced research methods

Biological Techniques
Biology
Cancer Research
Immunology
Neuroscience
Microbiology
JoVE Visualize

Visualizing science through experiment videos

EDUCATION

JoVE Core

Video textbooks for undergraduate courses

Analytical Chemistry
Anatomy and Physiology
Biology
Calculus
Cell Biology
Chemistry
Civil Engineering
Electrical Engineering
View All
JoVE Science Education

Visual demonstrations of key scientific experiments

Advanced Biology
Basic Biology
Chemistry
View All
JoVE Lab Manual

Videos of experiments for undergraduate lab courses

Biology
Chemistry

BUSINESS

JoVE Business

Video textbooks for business education

Accounting
Finance
Macroeconomics
Marketing
Microeconomics

OTHERS

JoVE Quiz

Interactive video based quizzes for formative assessments

Authors

Teaching Faculty

Librarians

K12 Schools

Biopharma

Products

RESEARCH

JoVE Journal

Peer reviewed scientific video journal

JoVE Encyclopedia of Experiments

Video encyclopedia of advanced research methods

JoVE Visualize

Visualizing science through experiment videos

EDUCATION

JoVE Core

Video textbooks for undergraduates

JoVE Science Education

Visual demonstrations of key scientific experiments

JoVE Lab Manual

Videos of experiments for undergraduate lab courses

BUSINESS

JoVE Business

Video textbooks for business education

OTHERS

JoVE Quiz

Interactive video based quizzes for formative assessments

Solutions

Authors
Teaching Faculty
Librarians
K12 Schools
Biopharma

Language

tr_TR

EN

English

CN

简体中文

DE

Deutsch

ES

Español

KR

한국어

IT

Italiano

FR

Français

PT

Português do Brasil

PL

Polski

HE

עִבְרִית

RU

Русский

JA

日本語

TR

Türkçe

AR

العربية

    Menu

    JoVE Journal

    Behavior

    Biochemistry

    Bioengineering

    Biology

    Cancer Research

    Chemistry

    Developmental Biology

    Engineering

    Environment

    Genetics

    Immunology and Infection

    Medicine

    Neuroscience

    Menu

    JoVE Encyclopedia of Experiments

    Biological Techniques

    Biology

    Cancer Research

    Immunology

    Neuroscience

    Microbiology

    Menu

    JoVE Core

    Analytical Chemistry

    Anatomy and Physiology

    Biology

    Calculus

    Cell Biology

    Chemistry

    Civil Engineering

    Electrical Engineering

    Introduction to Psychology

    Mechanical Engineering

    Medical-Surgical Nursing

    View All

    Menu

    JoVE Science Education

    Advanced Biology

    Basic Biology

    Chemistry

    Clinical Skills

    Engineering

    Environmental Sciences

    Physics

    Psychology

    View All

    Menu

    JoVE Lab Manual

    Biology

    Chemistry

    Menu

    JoVE Business

    Accounting

    Finance

    Macroeconomics

    Marketing

    Microeconomics

Start Free Trial
Loading...
Home
JoVE Journal
Chemistry
Thioether/vinil sülfür-gergin helisel peptidler fotoğraf yolu ile indüklenen Thiol-KD/yne Hydroth...
Thioether/vinil sülfür-gergin helisel peptidler fotoğraf yolu ile indüklenen Thiol-KD/yne Hydroth...
JoVE Journal
Chemistry
A subscription to JoVE is required to view this content.  Sign in or start your free trial.
JoVE Journal Chemistry
Constructing Thioether/Vinyl Sulfide-tethered Helical Peptides Via Photo-induced Thiol-ene/yne Hydrothiolation

Thioether/vinil sülfür-gergin helisel peptidler fotoğraf yolu ile indüklenen Thiol-KD/yne Hydrothiolation oluşturmak

Full Text
11,309 Views
11:09 min
August 1, 2018

DOI: 10.3791/57356-v

Xiaodong Shi*1, Yinghuan Liu*1, Rongtong Zhao1, Zigang Li1

1Key Laboratory of Chemical Genomics, School of Chemical Biology and Biotechnology,Peking University Shenzhen Graduate School

AI Banner

Please note that some of the translations on this page are AI generated. Click here for the English version.

Overview

This article presents a protocol for constructing thioether/vinyl sulfide-tethered helical peptides using photo-induced thiol-ene/thiol-yne hydrothiolation. The methods described simplify the generation of cyclic peptides with thioether tethers, enhancing the chemical space available for peptide modifications.

Key Study Components

Area of Science

  • Peptide Chemistry
  • Click Chemistry
  • Organic Synthesis

Background

  • Thio-ene and thio-yne click chemistry offer superior functional group tolerance.
  • Thioether tethers provide traceless modification sites.
  • This technique expands the chemical space of stable peptides.
  • Efficient peptide synthesis is crucial for various applications in biochemistry.

Purpose of Study

  • To develop a reliable method for synthesizing thioether-tethered cyclic peptides.
  • To demonstrate the advantages of using photo-induced thiol-ene/thiol-yne hydrothiolation.
  • To provide a detailed protocol for researchers in peptide chemistry.

Methods Used

  • Utilization of Rink Amide MBHA resin for peptide synthesis.
  • Application of dichloromethane for resin swelling.
  • Use of N-terminal Fmoc deprotection solution.
  • Implementation of inert gas to agitate the resin mixture.

Main Results

  • Successful generation of thioether-tethered cyclic peptides.
  • Demonstrated high yield and functional group tolerance.
  • Provided a traceless modification site for further peptide modifications.
  • Expanded the chemical space available for peptide synthesis.

Conclusions

  • The protocol enhances the efficiency of cyclic peptide synthesis.
  • Photo-induced thiol-ene/thiol-yne hydrothiolation is a valuable technique.
  • This method can significantly impact peptide chemistry research.

Frequently Asked Questions

What are thioether-tethered cyclic peptides?
Thioether-tethered cyclic peptides are peptides that contain a thioether bond, allowing for unique modifications and stability.
How does click chemistry benefit peptide synthesis?
Click chemistry provides high efficiency and selectivity, enabling the formation of complex structures with minimal byproducts.
What is the significance of a traceless modification site?
A traceless modification site allows for further modifications without leaving behind any additional functional groups that could interfere with peptide function.
What role does inert gas play in the protocol?
Inert gas is used to agitate the resin mixture, ensuring proper swelling and interaction of the reagents.
Can this method be applied to other types of peptides?
Yes, the method can potentially be adapted for various peptide types, expanding its applicability in peptide chemistry.

Helisel peptidler sülfür hayvan zinciri fotoğraf kaynaklı thiol-KD/thiol-yne hydrothiolation kullanarak thioether/vinil inşası için bir iletişim kuralı mevcut.

Bu yöntemler, üstün fonksiyonel grup toleransına ve iyi verime sahip olan tiyo-en veya tiyo-yen tıklama kimyasının kullanılması nedeniyle tiyoeter bağlı siklik peptitlerin üretimini basitleştirir. Bu tekniğin ana avantajı, bir tiyoeter bağlantısının, peptit sentezi modifikasyonunu takiben kararlı peptitlerin kimyasal alanını önemli ölçüde genişleten iz bırakmayan bir modifikasyon bölgesi sağlamasıdır. Prosedüre başlamak için, 50 miligram Rink Amide MBHA reçinesi ile doldurulmuş bir sütunu, üç bir musluk aracılığıyla hem bir tezgah üstü vakum manifolduna hem de bir nitrojen veya argon gazı hattına takın.

Reçine yatağına bir ila iki mililitre diklorometan ekleyin ve karışımı 10 dakika boyunca bir inert gaz kabarcıkları akışıyla hafifçe çalkalayarak reçineyi şişirin. İşiniz bittiğinde reçineyi kauçuk bir pipet ampulüyle boşaltın. Ardından, reçineye bir ila iki mililitre N-terminal Fmoc koruma giderme çözeltisi ekleyin.

View the full transcript and gain access to thousands of scientific videos

View the full transcript and gain access to thousands of scientific videos

Sign In Start Free Trial

Explore More Videos

Kimya sayı 138 Thio-KD/yne tepki fotoğraf kaynaklı sistein thioether istikrar helisel peptidler protein-protein etkileşimler

Related Videos

Adım büyüme PEG-peptid Hidrojeller kaynaktan β-hücre sferoidlerin Üretimi ve Kurtarma

09:21

Adım büyüme PEG-peptid Hidrojeller kaynaktan β-hücre sferoidlerin Üretimi ve Kurtarma

Related Videos

14.7K Views

Sistein Kalıntılarının Solvent Erişilebilirlik Analizi Mısır rayado fino virüsü Virüs gibi parçacıklar Nicotiana benthamiana Bitkiler ve Çapraz bağlama

08:14

Sistein Kalıntılarının Solvent Erişilebilirlik Analizi Mısır rayado fino virüsü Virüs gibi parçacıklar Nicotiana benthamiana Bitkiler ve Çapraz bağlama

Related Videos

11.5K Views

Bir iki-aşamalı Tiol akrilat reaksiyonu kullanılarak programlanabilir ana zincirli Sıvı kristal Elastomerler sentezi

11:17

Bir iki-aşamalı Tiol akrilat reaksiyonu kullanılarak programlanabilir ana zincirli Sıvı kristal Elastomerler sentezi

Related Videos

23.4K Views

Geliştirilmiş Hücre yapışma Politetrafloroetilen Islak Kimya ve Peptit İmmobilizasyonu

06:15

Geliştirilmiş Hücre yapışma Politetrafloroetilen Islak Kimya ve Peptit İmmobilizasyonu

Related Videos

8.2K Views

Döner disülfür Çapraz bağlı misellerin Üretimi için basit ve etkin Yaklaşım

09:57

Döner disülfür Çapraz bağlı misellerin Üretimi için basit ve etkin Yaklaşım

Related Videos

9.3K Views

Bir yarıiletken Gyroidal Metal-kükürt çerçeve kristalleşme için Thiol yapı taşı sentezi

12:30

Bir yarıiletken Gyroidal Metal-kükürt çerçeve kristalleşme için Thiol yapı taşı sentezi

Related Videos

9.7K Views

1,2-Dithiolane malzemelerin ve kendi kendine montaj peptidler değiştirilme tarihi

09:54

1,2-Dithiolane malzemelerin ve kendi kendine montaj peptidler değiştirilme tarihi

Related Videos

7.8K Views

Integrin gerginlik ve hücresel kuvvet bütünleştirici gerilim sensör ile Mikronaltı çözünürlükte görüntüleme

07:20

Integrin gerginlik ve hücresel kuvvet bütünleştirici gerilim sensör ile Mikronaltı çözünürlükte görüntüleme

Related Videos

8.1K Views

Vesiculo 'da otonom vezikül büyümesi için peptid membran öncülerinin sentezini

07:10

Vesiculo 'da otonom vezikül büyümesi için peptid membran öncülerinin sentezini

Related Videos

6.1K Views

Bilgi taşıyan Peptoidlerin sentezi ve Dizi yönelimli Dinamik Kovalent Öz-montaj

09:34

Bilgi taşıyan Peptoidlerin sentezi ve Dizi yönelimli Dinamik Kovalent Öz-montaj

Related Videos

8.1K Views

JoVE logo
Contact Us Recommend to Library
Research
  • JoVE Journal
  • JoVE Encyclopedia of Experiments
  • JoVE Visualize
Business
  • JoVE Business
Education
  • JoVE Core
  • JoVE Science Education
  • JoVE Lab Manual
  • JoVE Quizzes
Solutions
  • Authors
  • Teaching Faculty
  • Librarians
  • K12 Schools
  • Biopharma
About JoVE
  • Overview
  • Leadership
Others
  • JoVE Newsletters
  • JoVE Help Center
  • Blogs
  • JoVE Newsroom
  • Site Maps
Contact Us Recommend to Library
JoVE logo

Copyright © 2026 MyJoVE Corporation. All rights reserved

Privacy Terms of Use Policies
WeChat QR code