Name: Türdeş olmayan suda çözünen Rutenyum Organik sentezde Catalyst ana bilgisayar-Konuk etkileşim yoluyla sulu ortamdan çıkarılması (Video) | JoVE Journal
Uploaded: 2018-08-23T14:00:00.000+00:00
Duration: 10 min 39 s
Description: Keşfedin su çözünür NHC ligandı ile rutenyum katalizörün ana bilgisayar-konuk etkileşimiyle sudan çıkarılması. Bu yöntem, olefin metatezisi reaksiyonlarında kalıntı katalizörü 0.14 ppm'ye düşürerek ultra saf ürün elde edilmesini sağlar.

ai_agent_IP

ai_agent

maintenance

instantTrialDurationMinutes

isBiopharma

enableNewMyJoveSectionDesign

educationFeatures

seoMetaApi

ai_copilot_institution_blacklist

ai_chat_institution_blacklist

freeAccessWindow

ssoRoleCapture

scheduledMaintenanceBanner

joveLabsFeatures

disable_autoplay_for_bots

extended_trial_duration

5 minutes

Bu eser Florida Devlet Üniversitesi enerji ve malzeme işe alma girişimi ve FSU bölümü kimyasal ve Biyomedikal Mühendisliği tarafından desteklenmiştir.

Not: Biz 4-(97-(adamantan-1-yloxy)-2,5,8,11,14,17,20,23,26,29,32,35,38,41,44,47,50,53,56,59,62,65,68,71,74,77,80,83,86,89,92,95-dotriacontaoxaheptanonacontyl)-1,3-dimesityl-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium sentezi sundu tetrafluoroborate (imidazolium tuz A) ve ana bilgisayar karmaşık, β-CD silis, bizim önceki kağıt38aşılı. İletişim kuralında, biz bizim suda çözünen Ru Organik sentezde katalizör ve sentezde reaksiyonlar (RCM ve HAŞARILIK) sentezi tarif.
1. (4-(97-((adamantan-1-yl)oxy)-2,5,8,11,14,17,20,23,26,29,32,35,38,41,44,47,50,53,56,59,62,65,68,71,74,77,80,83,86,89,92,95-dotriacontaoxaheptanonacontyl)-1,3-dimesitylimidazolidinylidene)dichloro ( o - sentezi isopropoxyphenylmethylene) Rutenyum (Catalyst 1)
<ol><li>Yuvarlak popolu bir 25 mL şişe bir karıştırma çubuğu, 20 mL flakon ve fırında bir spatula ile kuru.</li>
	<li>118 mg (0,060 mmol) imidazolium tuz bir 4 mL şişede koymak.</li>
	<li>Kurutulmuş Züccaciye Mağazaları, bir septum ve torpido odası ve vakum spatula 2s için hazırlanan imidazolium tuz A yerleştirin.</li>
	<li>Tamamen hava torpido odasında kaldırma sonra inert gaz odasına temizle, sonra onları eldiven kutusuna taşıyın.</li>
	<li>Torpido gözüne Hoveyda-Grubbs (H-G) 54 mg 1st üretimi koy (0,090 mmol, 1.5 eşdeğeri) 20 mL şişe içinde.</li>
	<li>Hazır imidazolium tuz 2.0 ml Toluen geçiyoruz, o zaman 50 mL yuvarlak popolu şişeye karıştırma çubuğu ile içine transfer.</li>
	<li>0,18 mL potasyum BIS (trimethylsilyl) Amid (KHMDS) çözeltisi ekleyin (0,5 M Toluen çözüm, 0,090 mmol, 1.5 eşdeğeri) imidazolium tuz solüsyonu içine.</li>
	<li>Şişeye reaktifleri karıştırmak için girdap.</li>
	<li>H-G 1st nesil 3,0 ml Toluen geçiyoruz, sonra bu çözüm tepki şişesi ekleyin.</li>
	<li>Şişeye septum ile kapatın, sonra bu eldiven kutusundan kaldırın.</li>
	<li>80 ° C'de 3 h için tepki karışımı heyecan</li>
	<li>3 h, arındırmak sonra katalizör Kromatografi tarafsız Alümina, EtOAc/MeOH ile eluted tarihinde tarafından 15/1 =. Koyu yeşil çözüm toplamak. Not: Çözücü buharlaşma Kromatografi önce gerekli değildir. Rf değerdir 0,46 tarafsız alümina EtOAc/MeOH ile eluted, Tarih 15/1 =.</li>
	<li>Düşük basınç altında solvent kaldırın.</li>
	<li>Vakum koyu yeşil mumsu katı elde etmek için son kalıntısı.</li>
</ol>2. sentezde tepki ve sulu ortamda Catalyst kalıntısı kaldırma
<ol><li>Degassed döteryum oksit (D2O) veya kabarcıklanma D2O deiyonize suyla veya deiyonize su ile azot gazı 2 h üzerinden hazırlayın.</li>
	<li>4,4 mg katalizör 1 (0.0020 mmol) ve 41 mg 2 koymak-allil -N,N,N- trimethylpent-4-tr-1-aminium klorür (tetraalkyl amonyum substrat) (0.20 mmol) her 4.0 mL şişe içinde.</li>
	<li>Tetraalkyl amonyum substrat degassed D2O (veya H2O) 0.5 ml geçiyoruz, o zaman çözüm katalizör 1ekleyin.</li>
	<li>Reaksiyon şişe kapatın, sonra 45 ° C'de 24 h reaksiyon karışım ısı Reaksiyon dönüşüm 1tarafından H NMR izlemek. Not: 1H NMR tepe dönüşümden 3.25 ppm (örneğin, -NCH2CH - substrat) 3.52 ppm (örneğin, -NCH2CH - ürün) izlemek.</li>
	<li>Oda sıcaklığında tepki şişe reaksiyon tamamlandıktan sonra sakin.</li>
	<li>β-CD aşılı silis 150 mg tepki karışımı ekleyin. Not: Silis jeli üzerine aşılı β-CD birimi 1.57 10-4 mmol/mg thermogravimetric Analizi (TGA) ile hesaplanır.</li>
	<li>10 h için tepki karışımı oda sıcaklığında ilave edin.</li>
	<li>Reaksiyon karışımı pamuk fiş aracılığıyla filtre.</li>
	<li>Çözücü bir donma kurutma makinesi kaldırın.</li>
</ol>3. halka açılış sentezde polimerizasyon ve sulu ortamda Catalyst kalıntısı kaldırma
<ol><li>Degassed D2O veya kabarcıklanma D2O deiyonize suyla veya deiyonize su ile azot gazı 2 h üzerinden hazırlayın.</li>
	<li>4,4 mg katalizör 1 (0.0020 mmol) ve 2-((3aR*,4S*,7R*,7aS*)-1,3-dioxo-1,3, 3a, 17,1 mg koymak 4, 7, 7a-hexahydro-2H-4,7-methanoisoindol-2-yl)- N,N,N- trimethylethan-1-aminium klorür (monomer, Şekil 5) (0,060 mmol) her 4.0 mL şişe içinde.</li>
	<li>Monomer degassed D2O (veya H2O) 0.5 mL içinde erimesi, sonra çözüm katalizör 1ekleyin.</li>
	<li>Reaksiyon şişe kapatın, sonra 45 ° C'de 2 h reaksiyon karışım ısı Reaksiyon dönüşüm 1tarafından H NMR izlemek. Not: 1H NMR tepe kayboluşu 6.14 ppm, izlemek (-CHCH- monomer =).</li>
	<li>Oda sıcaklığında tepki şişe reaksiyon tamamlandıktan sonra sakin.</li>
	<li>0.1 mL ile reaksiyon etil Vinil eter gidermek. Not: Şoklama Ru katalizör polimer zincirinin terminal ayırmak gereklidir.</li>
	<li>β-CD aşılı silis 150 mg tepki karışımı ekleyin.</li>
	<li>10 h için tepki karışımı oda sıcaklığında ilave edin.</li>
	<li>Reaksiyon karışımı pamuk fiş aracılığıyla filtre.</li>
	<li>Çözücü bir donma kurutma makinesi kaldırın.</li>
</ol>4. sentezde tepki ve katalizör kalıntı CH2Cl2 kaldırılması
<ol><li>4,4 mg katalizör 1 (0.0020 mmol) ve dietil diallylmalonate (0.20 mmol) 48 mg her 4.0 mL şişede koymak.</li>
	<li>CH2Cl20.5 ml dietil diallylmalonate geçiyoruz, o zaman çözüm katalizör 1ekleyin.</li>
	<li>Reaksiyon şişe kapatın, sonra reaksiyon karışımı 1 h. monitör için oda sıcaklığında tepki dönüşüm 1tarafından H NMR bırak. Not: 1H NMR en yüksek dönüşüm 2.63 ppm izlemek (örneğin, -CCH2CH = CH2 substrat) 3.01 ppm (singlet, -CCH2CH CHCH2C - ürün =).</li>
	<li>Reaksiyon tamamlandıktan sonra ortaya çıkan tepki karışımı bir 30 mL şişe aktarın.</li>
	<li>15 mL dietil eter ile reaksiyon çözüm sulandırmak.</li>
	<li>15 mL su ile organik çözüm için beş kez yıkayın.</li>
	<li>MgSO4ile organik katman kuru, o zaman çözüm MgSO4 parçacıkları kaldırmak için pamuk fiş aracılığıyla filtre.</li>
	<li>Aktif karbon 60 mg elde edilen çözüm içine ekleyin, sonra oda sıcaklığında 24 h için karışımı ilave edin.</li>
	<li>Aktif karbon kaldırmak için pamuk fiş ile çözüme filtre, sonra düşük basınç altında solvent kaldırın.</li>
</ol>

<ol><li>Allen, D. P. <a target="_blank" href="http://scholar.google.com/scholar?hl=en&safe=off&q=author%3aAllen%2C+DP+%22Handbook+of+Metathesis%22">Handbook of Metathesis</a>. , Wiley-VCM, Weinheim. Chapter 5 (2015).</li>
<li>Vougioukalakis, G. C. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Removing+Ruthenium+Residues+from+Olefin+Metathesis+Reaction+Products%5BTitle%5D)+AND+%22Chemistry-A+European+Journal%22%5BJournal%5D)">Removing Ruthenium Residues from Olefin Metathesis Reaction Products.</a> Chemistry-A European Journal. 18 (29), 8868-8880 (2012).</li>
<li>Hartwig, J. F. <a target="_blank" href="http://scholar.google.com/scholar?hl=en&safe=off&q=author%3aHartwig%2C+JF+%22Organotransition+Metal+Chemistry%3A+From+Bonding+to+Catalysis%22">Organotransition Metal Chemistry: From Bonding to Catalysis</a>. , University Science Books, Sausalito. Chapter 14 (2010).</li>
<li>Lehn, J. M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Toward+complex+matter%3A+Supramolecular+chemistry+and+self-organization%5BTitle%5D)+AND+%22Proceedings+of+the+National+Academy+of+Sciences+of+the+United+States+of+America%22%5BJournal%5D)">Toward complex matter: Supramolecular chemistry and self-organization.</a> Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 99 (8), 4763-4768 (2002).</li>
<li>Chen, G., Jiang, M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Cyclodextrin-based+inclusion+complexation+bridging+supramolecular+chemistry+and+macromolecular+self-assembly%5BTitle%5D)+AND+%22Chemical+Society+Reviews%22%5BJournal%5D)">Cyclodextrin-based inclusion complexation bridging supramolecular chemistry and macromolecular self-assembly.</a> Chemical Society Reviews. 40 (5), 2254-2266 (2011).</li>
<li>Ma, X., Zhao, Y. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Biomedical+Applications+of+Supramolecular+Systems+Based+on+Host-Guest+Interactions%5BTitle%5D)+AND+%22Chemical+Reviews%22%5BJournal%5D)">Biomedical Applications of Supramolecular Systems Based on Host-Guest Interactions.</a> Chemical Reviews. 115 (15), 7794-7839 (2015).</li>
<li>Shetty, D., Khedkar, J. K., Park, K. M., Kim, K. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Can+we+beat+the+biotin-avidin+pair%3F%3A+cucurbit%5B7%5Duril-based+ultrahigh+affinity+host-guest+complexes+and+their+applications%5BTitle%5D)+AND+%22Chemical+Society+Reviews%22%5BJournal%5D)">Can we beat the biotin-avidin pair?: cucurbit[7]uril-based ultrahigh affinity host-guest complexes and their applications.</a> Chemical Society Reviews. 44 (23), 8747-8761 (2015).</li>
<li>Schmidt, B. V. K. J., Barner-Kowollik, C. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Dynamic+Macromolecular+Material+Design-The+Versatility+of+Cyclodextrin-Based+Host-Guest+Chemistry%5BTitle%5D)+AND+%22Angewandte+Chemie+International+Edition%22%5BJournal%5D)">Dynamic Macromolecular Material Design-The Versatility of Cyclodextrin-Based Host-Guest Chemistry.</a> Angewandte Chemie International Edition. 56 (29), 8350-8369 (2017).</li>
<li>Khan, A. R., Forgo, P., Stine, K. J., D'Souza, V. T. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Methods+for+Selective+Modifications+of+Cyclodextrins%5BTitle%5D)+AND+%22Chemical+Reviews%22%5BJournal%5D)">Methods for Selective Modifications of Cyclodextrins.</a> Chemical Reviews. 98 (5), 1977-1996 (1998).</li>
<li>Szejtli, J. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Introduction+and+General+Overview+of+Cyclodextrin+Chemistry%5BTitle%5D)+AND+%22Chemical+Reviews%22%5BJournal%5D)">Introduction and General Overview of Cyclodextrin Chemistry.</a> Chemical Reviews. 98 (5), 1743-1754 (1998).</li>
<li>Li, J., Loh, X. J. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Cyclodextrin-based+supramolecular+architectures%3A+Syntheses%2C+structures%2C+and+applications+for+drug+and+gene+delivery%5BTitle%5D)+AND+%22Advanced+Drug+Delivery+Reviews%22%5BJournal%5D)">Cyclodextrin-based supramolecular architectures: Syntheses, structures, and applications for drug and gene delivery.</a> Advanced Drug Delivery Reviews. 60 (9), 1000-1017 (2008).</li>
<li>Crini, G. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Review%3A+A+History+of+Cyclodextrins%5BTitle%5D)+AND+%22Chemical+Reviews%22%5BJournal%5D)">Review: A History of Cyclodextrins.</a> Chemical Reviews. 114 (21), 10940-10975 (2014).</li>
<li>Zhang, Z. X., Liu, K. L., Li, J. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((A+Thermoresponsive+Hydrogel+Formed+from+a+Star-Star+Supramolecular+Architecture%5BTitle%5D)+AND+%22Angewandte+Chemie+International+Edition%22%5BJournal%5D)">A Thermoresponsive Hydrogel Formed from a Star-Star Supramolecular Architecture.</a> Angewandte Chemie International Edition. 52 (24), 6180-6184 (2013).</li>
<li>Harada, A., Takashima, Y., Nakahata, M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Supramolecular+Polymeric+Materials+via+Cyclodextrin-Guest+Interactions%5BTitle%5D)+AND+%22Accounts+of+Chemical+Research%22%5BJournal%5D)">Supramolecular Polymeric Materials via Cyclodextrin-Guest Interactions.</a> Accounts of Chemical Research. 47 (7), 2128-2140 (2014).</li>
<li>Ballester, P., Vidal-Ferran, A., van Leeuwen, P. W. N. M. <a target="_blank" href="http://www.iciq.org/research/publication/modern-strategies-in-supramolecular-catalysis/">Modern Strategies in Supramolecular Catalysis.</a> Advances in Catalysis. 54 (1), 63-126 (2011).</li>
<li>Raynal, M., Ballester, P., Vidal-Ferran, A., van Leeuwen, P. W. N. M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Supramolecular+catalysis.+Part+1%3A+non-covalent+interactions+as+a+tool+for+building+and+modifying+homogeneous+catalysts%5BTitle%5D)+AND+%22Chemical+Society+Reviews%22%5BJournal%5D)">Supramolecular catalysis. Part 1: non-covalent interactions as a tool for building and modifying homogeneous catalysts.</a> Chemical Society Reviews. 43 (5), 1660-1733 (2014).</li>
<li>Szente, L., Szemán, J. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Cyclodextrins+in+Analytical+Chemistry%3A+Host-Guest+Type+Molecular+Recognition%5BTitle%5D)+AND+%22Analytical+Chemistry%22%5BJournal%5D)">Cyclodextrins in Analytical Chemistry: Host-Guest Type Molecular Recognition.</a> Analytical Chemistry. 85 (17), 8024-8030 (2013).</li>
<li>Fourmentin, S., Ciobanu, A., Landy, D., Wenz, G. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Space+filling+of+%CE%B2-cyclodextrin+and+%CE%B2-cyclodextrin+derivatives+by+volatile+hydrophobic+guests%5BTitle%5D)+AND+%22Beilstein+Journal+of+Organic+Chemistry%22%5BJournal%5D)">Space filling of β-cyclodextrin and β-cyclodextrin derivatives by volatile hydrophobic guests.</a> Beilstein Journal of Organic Chemistry. 9, 1185-1191 (2013).</li>
<li>Astruc, D. <a target="_blank" href="http://scholar.google.com/scholar?hl=en&safe=off&q=author%3aAstruc%2C+D+%22Olefin+Metathesis%3A+Theory+and+Practice%22">Olefin Metathesis: Theory and Practice</a>. , John Wiley & Sons, Inc. Hoboken. Chapter 1 (2014).</li>
<li>Samojłowicz, C., Bieniek, M., Grela, K. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Ruthenium-Based+Olefin+Metathesis+Catalysts+Bearing+N-Heterocyclic+Carbene+Ligands%5BTitle%5D)+AND+%22Chemical+Reviews%22%5BJournal%5D)">Ruthenium-Based Olefin Metathesis Catalysts Bearing N-Heterocyclic Carbene Ligands.</a> Chemical Reviews. 109 (8), 3708-3742 (2009).</li>
<li>Vougioukalakis, G. C., Grubbs, R. H. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Ruthenium-Based+Heterocyclic+Carbene-Coordinated+Olefin+Metathesis+Catalysts%5BTitle%5D)+AND+%22Chemical+Reviews%22%5BJournal%5D)">Ruthenium-Based Heterocyclic Carbene-Coordinated Olefin Metathesis Catalysts.</a> Chemical Reviews. 110 (3), 1746-1787 (2010).</li>
<li>Herbert, M. B., Grubbs, R. H. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Z-Selective+Cross+Metathesis+with+Ruthenium+Catalysts%3A+Synthetic+Applications+and+Mechanistic+Implications%5BTitle%5D)+AND+%22Angewandte+Chemie+International+Edition%22%5BJournal%5D)">Z-Selective Cross Metathesis with Ruthenium Catalysts: Synthetic Applications and Mechanistic Implications.</a> Angewandte Chemie International Edition. 54 (17), 5018-5024 (2015).</li>
<li>Maier, M. E. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Synthesis+of+Medium-Sized+Rings+by+the+Ring-Closing+Metathesis+Reaction%5BTitle%5D)+AND+%22Angewandte+Chemie+International+Edition%22%5BJournal%5D)">Synthesis of Medium-Sized Rings by the Ring-Closing Metathesis Reaction.</a> Angewandte Chemie International Edition. 39 (12), 2073-2077 (2000).</li>
<li>Clavier, H., Grela, K., Kirschning, A., Mauduit, M., Nolan, S. P. <a target="_blank" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/17640026">Sustainable Concepts in Olefin Metathesis.</a> Angewandte Chemie International Edition. 46 (36), 6786-6801 (2007).</li>
<li>Cho, J. H., Kim, B. M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((An+Efficient+Method+for+Removal+of+Ruthenium+Byproducts+from+Olefin+Metathesis+Reactions%5BTitle%5D)+AND+%22Organic+Letters%22%5BJournal%5D)">An Efficient Method for Removal of Ruthenium Byproducts from Olefin Metathesis Reactions.</a> Organic Letters. 5 (4), 531-533 (2003).</li>
<li>Skowerski, K., Gułajski, Ł <a target="_blank" href="http://scholar.google.com/scholar?hl=en&safe=off&q=author%3aSkowerski%2C+K+%22Olefin+Metathesis%3A+Theory+and+Practice%22">Olefin Metathesis: Theory and Practice</a>. , John Wiley & Sons, Inc. Hoboken. Chapter 25 (2014).</li>
<li>Committee for medicinal products for human use (CHMP). <a target="_blank" href="http://scholar.google.com/scholar?hl=en&safe=off&q=%22Guideline+on+the+specification+limits+for+residues+of+metal+catalysts+or+metal+reagents+%28Doc.Ref.+EMEA%2FCHMP%2FSWP%2F4446%2F2000%29%22">Guideline on the specification limits for residues of metal catalysts or metal reagents (Doc.Ref. EMEA/CHMP/SWP/4446/2000)</a>. , European Medicines Agency. London. 1-34 (2008).</li>
<li>Maynard, H. D., Grubbs, R. H. <a target="_blank" href="https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0040403999007261">Purification technique for the removal of ruthenium from olefin metathesis reaction products.</a> Tetrahedron Letters. 40 (22), 4137-4140 (1999).</li>
<li>Paquette, L. A., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((A+Convenient+Method+for+Removing+All+Highly-Colored+Byproducts+Generated+during+Olefin+Metathesis+Reactions%5BTitle%5D)+AND+%22Organic+Letters%22%5BJournal%5D)">A Convenient Method for Removing All Highly-Colored Byproducts Generated during Olefin Metathesis Reactions.</a> Organic Letters. 2 (9), 1259-1261 (2000).</li>
<li>Ahn, Y. M., Yang, K., Georg, G. I. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((A+Convenient+Method+for+the+Efficient+Removal+of+Ruthenium+Byproducts+Generated+during+Olefin+Metathesis+Reactions%5BTitle%5D)+AND+%22Organic+Letters%22%5BJournal%5D)">A Convenient Method for the Efficient Removal of Ruthenium Byproducts Generated during Olefin Metathesis Reactions.</a> Organic Letters. 3 (9), 1411-1413 (2001).</li>
<li>Westhus, M., Gonthier, E., Brohm, D., Breinbauer, R. <a target="_blank" href="https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0040403904004083">An efficient and inexpensive scavenger resin for Grubbs' catalyst.</a> Tetrahedron Letters. 45 (15), 3141-3142 (2004).</li>
<li>McEleney, K., Allen, D. P., Holliday, A. E., Crudden, C. M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Functionalized+Mesoporous+Silicates+for+the+Removal+of+Ruthenium+from+Reaction+Mixtures%5BTitle%5D)+AND+%22Organic+Letters%22%5BJournal%5D)">Functionalized Mesoporous Silicates for the Removal of Ruthenium from Reaction Mixtures.</a> Organic Letters. 8 (13), 2663-2666 (2006).</li>
<li>Galan, B. R., Kalbarczyk, K. P., Szczepankiewicz, S., Keister, J. B., Diver, S. T. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((A+Rapid+and+Simple+Cleanup+Procedure+for+Metathesis+Reactions%5BTitle%5D)+AND+%22Organic+Letters%22%5BJournal%5D)">A Rapid and Simple Cleanup Procedure for Metathesis Reactions.</a> Organic Letters. 9 (7), 1203-1206 (2007).</li>
<li>Michrowska, A., et al. <a target="_blank" href="http://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2006/gc/b605138c/unauth#!divAbstract">A green catalyst for green chemistry: Synthesis and application of an olefin metathesis catalyst bearing a quaternary ammonium group.</a> Green Chemistry. 8 (8), 685-688 (2006).</li>
<li>Skowerski, K., et al. <a target="_blank" href="http://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2012/gc/c2gc36015b#!divAbstract">Easily removable olefin metathesis catalysts.</a> Green Chemistry. 14 (12), 3264-3268 (2012).</li>
<li>Kosnik, W., Grela, K. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Synthesis+of+functionalised+N-heterocyclic+carbene+ligands+bearing+a+long+spacer+and+their+use+in+olefin+metathesis%5BTitle%5D)+AND+%22Dalton+Transactions%22%5BJournal%5D)">Synthesis of functionalised N-heterocyclic carbene ligands bearing a long spacer and their use in olefin metathesis.</a> Dalton Transactions. 42 (20), 7463-7467 (2013).</li>
<li>Hong, S. H., Grubbs, R. H. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Efficient+Removal+of+Ruthenium+Byproducts+from+Olefin+Metathesis+Products+by+Simple+Aqueous+Extraction%5BTitle%5D)+AND+%22Organic+Letters%22%5BJournal%5D)">Efficient Removal of Ruthenium Byproducts from Olefin Metathesis Products by Simple Aqueous Extraction.</a> Organic Letters. 9 (10), 1955-1957 (2007).</li>
<li>Kim, C., Ondrusek, B. A., Chung, H. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Removable+Water-Soluble+Olefin+Metathesis+Catalyst+via+Host-Guest+Interaction%5BTitle%5D)+AND+%22Organic+Letters%22%5BJournal%5D)">Removable Water-Soluble Olefin Metathesis Catalyst via Host-Guest Interaction.</a> Organic Letters. 20 (3), 736-739 (2018).</li>
<li>Hong, S. H., Wenzel, A. G., Salguero, T. T., Day, M. W., Grubbs, R. H. <a target="_blank" href="https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja0713577">Decomposition of Ruthenium Olefin Metathesis Catalysts.</a> Journal of the American Chemical Society. 129 (25), 7961-7968 (2007).</li>
<li>Qi, M., Chew, B. K. J., Yee, K. G., Zhang, Z. X., Young, D. J., Hor, T. S. A. <a target="_blank" href="http://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2016/ra/c6ra01846g/unauth#!divAbstract">A catch-release catalysis system based on supramolecular host-guest interactions.</a> RSC Advances. 6 (28), 23686-23692 (2016).</li>
</ol>

Yazarlar rakip mali ilgi bildirin.

Açıkladığımız çıkarılabilir homojen Ru Organik sentezde katalizör sentezi ve onun kaldırma hem sulu hem de organik çözümleri. Homojen kataliz yüksek reaktivite ve hızlı reaksiyon hızı gibi heterojen katalizör karşılaştırıldığında birçok faydalar sağlar; Ancak, ürün kullanılan katalizör kaldırılması daha heterojen katalizör3daha zordur. Ana sentezlenmiş katalizör kaşif balonlu keşif adamantyl su çözünür oligo(ethylene glycol) ayılar NHC ligand özelliğidir. Sunulan katalizör homojen reaksiyonlar sul...

Ürün organometalik homojen kataliz kaldırılması modern kimya1,2önemli bir konudur. Artık katalizör onun ağır metal öğesi, aynı zamanda onun potansiyel reaktivite ürününden istenmeyen bir dönüşümün sadece bir toksisite soruna neden olur. Homojen katalizör yüksek etkinlik, hızlı reaksiyon oranı ve chemoselectivity3gibi birçok avantaj sağlar, ancak, onun kaldırma ürün sadece filtrasyon tarafından kaldırılır heterojen katalizör daha çok daha zor ya da decantation. Homojen ve heterojen katalizör, yani, homojen tepki ve türdeş olmayan kaldırma, avantajları kombinasyonu büyük ölçüde reaktif ve kolayca çıkarılabilir organometalik katalizör için önemli kavram temsil eder. Şekil 1 homojen tepki ve heterojen katalizör ana bilgisayar-Konuk etkileşim yoluyla kaldırılması için çalışma prensibi gösterilmiştir.
Ana bilgisayar-Konuk Kimya moleküler tanıma ana bilgisayar moleküller ve supramolecular Kimya4,5,6,7,8Konuk molekülleri arasında bağ kovalent. Temsilcisi ana bilgisayar molekülleri9,10,11,12Cyclodextrins (CD), döngüsel oligosakkaritler, vardır ve onlar gibi Polimer bilim bilim geniş alanlarda uygulanan 13 , 14, kataliz15,16, biyomedikal uygulamalar6,10ve analitik kimya17. Bir konuk molekül, adamatane, β-CD (host, 7-membered çevrimsel saccharide) yüksek Derneği sabiti, Ka ile hidrofobik boşluğuna güçlü bağlar ( Kbir oturum 5,04 =)18. Bu supramolecular bağlama benzeşme kalan katalizör karmaşık katı desteklenen β-CD ile sulu tepki çözümden kaldırmak için güçlü.
Ana bilgisayar-Konuk kaldırma için uygun olan birçok katalizörler arasında Ru Organik sentezde katalizör yüksek pratik yarar ve hava ve neme karşı yüksek istikrar nedeniyle incelenmiştir. Organik sentezde tepki sentetik Kimya bir geçiş metalleri katalizör19,20,21,22huzurunda bir karbon-karbon çift bağ oluşturmak için önemli bir araçtır. İstikrarlı Ru Organik sentezde katalizör gelişimi sentezde Polimer bilim (Örneğin, HAŞARILIK ve Çevrimsiz Dien sentezde (ADMET)) yanı sıra sentetik kimya (Örneğin, RCM ve çapraz sentezde (CM)) önemli bir alan olarak trigged. Özellikle, RCM macrocycles ve23inşa etmek zor olabilir orta ölçekli yüzük sentezler.
Ru katalize Organik sentezde sentetik araçlardan rağmen tümüyle kaldırılmasını istediğiniz ürün üzerinden kullanılan Ru katalizör birçok pratik uygulamalar24için büyük bir sorun olduğunu. Örneğin, 1912 ppm Ru kalıntı Silis jeli sütun Kromatografi25sonra yüzük-kapanış sentezde üründe gözlendi. Kalan Ru organik isomerization, ayrışma, renklendirme ve eczacılık ürünleri26toksisite gibi sorunlara neden. Uluslararası Konferansı üzerinde uyumlaştırılması (Ich) içinde ilaç kalıntı metal reaktifler bir kılavuz yayınladı. En fazla izin verilen ilaç ürün kademede Ru 10 ppm27. Bu nedenlerden dolayı çeşitli yaklaşımlar ürün çözüm28,29,30,31,32,33Ru artıklarını çıkarın yargılandı. Ayrıca, kaldırılabilir Ru katalizörler gelişmeler arıtma reaksiyon sonra herhangi bir özel tedavi için incelenmiştir. Çeşitli arıtma yöntemleri arasında katalizör ligand değişiklikler silika jel filtrasyon ve sıvı ayıklama verimliliğini artırmak için yargılandı. Örneğin, yüksek verimli silika jel filtrasyon tarafından tanıtılan iyon tag Benzilidin34 ya da NHC ligand35,36omurgası üzerinde elde edilebilir. Poly(Ethylene glycol)37 ya da iyon etiket35 NHC ligand üzerinde taşıyan katalizör Ru katalizör kaldırma için sulu ayıklama verimliliğini artırır.
Son zamanlarda, biz hangi sadece yüksek reaktivite, aynı zamanda yüksek katalizör kaldırma oranı gösterdi bir son derece suda çözünür Ru Organik sentezde katalizör, bildirdi. Ayrıca, sentezde ve katalizör kaldırma su ve diklorometan34,35,36,37yılında oluştu. Yeni catalyst anahtar özelliği yeni NHC kaşif balonlu keşif adamantyl oligo(ethylene glycol) ayılar olduğunu. Oligo(Ethylene glycol) tüm katalizör karmaşık yüksek su çözünürlük sağlar. Buna ek olarak, ana bilgisayar-Konuk etkileşim ile dış β-CD kullanılabilir adamantyl son grubu oligo(ethylene glycol) sahiptir.
Burada, biz katalizör sentez, sentezde reaksiyonlar ve katalizör kaldırma su ve diklorometan protokollerde nitelendirdi.

<table><tbody><tr><td>Hoveyda-Grubbs Katalizör 1.</td> nesil <td>Sigma-Aldrich</td><td>577944</td><td>Hava hassasiyeti. Işık hassasiyeti.</td></tr><tr><td>Dietil dialilmalonat</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>283479</td><td></td></tr><tr><td>Etil vinil eter</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>422177</td><td>Havaya duyarlı.</td></tr><tr><td>Alüminyum oksit</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>06300</td><td>Aktif, nötr, Brockmann Aktivite I</td></tr><tr><td>Potasyum bis (trimetilsilil) amid çözeltisi (toluen içinde 0,5 M)</td> <td>Sigma-Aldrich</td><td>277304</td><td>Neme duyarlı.</td></tr><tr><td>Etyhl asetat</td><td>VWR</td><td>BDH1123</td><td>Yanıcı sıvı.</td></tr><tr><td>Metanol</td><td>VWR</td><td>BDH1135</td><td>Yanıcı sıvı. Zehirli.</td></tr><tr><td>Döteryum Oksit %99,8 D</td><td>TCI</td><td>W0002</td><td></td></tr><tr><td>Metilen Klorür-D2 (D, %99,8)</td><td>Cambridge Isotope Laboratories, Inc.</td><td>DLM-23</td><td>Yanıcı sıvı. Zehirli.</td></tr><tr><td>Aktif karbon</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>242276</td><td></td></tr><tr><td>Magnezyum sülfat</td><td>EMD Millipore</td><td>MX0075</td><td></td></tr><tr><td>Etil eter</td><td>EMD Millipore</td><td>EX0190</td><td>Yanıcı sıvı.</td></tr></tbody></table>

türdeş olmayan suda çözünen rutenyum organik sentezde catalyst ana bilgisayar-konuk etkileşim yoluyla sulu ortamdan çıkarılması

Heterogeneous Removal of Water-Soluble Ruthenium Olefin Metathesis Catalyst from Aqueous Media Via Host-Guest Interaction

Yüksek verimli geçiş metalleri katalizör kaldırma yöntem geliştirilmiştir. Suda çözünen katalizör ana bilgisayar-Konuk etkileşimler yoluyla katalizör kaldırılmak yeni tasarlanmış NHC ligand içerir. Yeni NHC ligand kavite içine hidrofobik dahil bir β-cyclodextrin (β-CD) ana bileşik bir kaşif balonlu keşif adamantyl (konuk) doğrusal etilen glikol bağlar sahiptir. Yeni NHC ligand Ru-esaslı Organik sentezde katalizör uygulandı. Ru katalizör mükemmel temsilcisi yüzük-kapanış sentezde (RCM) etkinliğinde ve yüzük-açılış sentezde polimerizasyon (mevcutsa) reaksiyonlar sulu medya hem de organik çözücü, CH2Cl2gösterdi. Tepki tam sonra kalan Ru kalıntı sulu eriyik--dan fazla % 99 (Ru kalıntısı 53 ppm) verimliliği ile çözünmez silis aşılı β-CD (ana bilgisayar) arasında bir ana bilgisayar-Konuk etkileşim kullanan basit filtrasyon tarafından çıkarılmış ve adamantyl yan (konuk) katalizör. Ham tepki karışımı katmanlar dietil eter ve su arasındaki bölümleme tarafından organik çözücü tepki çalıştırdığınızda yeni Ru katalizör ayıklama yoluyla yüksek kaldırma verimliliği de gösterdi. Bu şekilde, katalizör sulu katmanda kalır. Organik katmanda yalnızca 0,14 ppm dialilfatalat bileşiklerin RCM reaksiyonlarda kalıntı Ru miktarı oldu.

Şekil 2 ligand Satım tepki bizim katalizör 1için açıklar. 1H NMR spektrumu Şekil 3' te gösterilmiştir.
Şekil 4 RCM sulu çözüm ve ana bilgisayar-Konuk etkileşim yoluyla tepki karışımından kullanılan katalizör sonraki kaldırma gösterir ve Tablo 1 RCM sulu ortamda özetler. Dönüşüm 1tarafı...

Çıkarılabilir suda çözünen N-Konak-Konuk etkileşim yoluyla sulu ortamda oluşur carbene (NHC) ligand geliştirilmiştir. Biz temsilcisi Organik sentezde tepkiler de olduğu gibi diklorometan suda gösterdi. Ana bilgisayar-Konuk etkileşim veya ayıklama yoluyla kalan Rutenyum (Ru) katalizör sonra tepki 0.14 ppm düşük oldu.

Türdeş olmayan suda çözünen Rutenyum Organik sentezde Catalyst ana bilgisayar-Konuk etkileşim yoluyla sulu ortamdan çıkarılması

A highly efficient transition metal catalyst removal method is developed. The water-soluble catalyst contains a newly-designed NHC ligand for the catalyst ...

Bu yöntem, polimer bilimi ve ilaç endüstrileri gibi geçiş metali katalizör alanının pratik uygulamasındaki temel soruların yanıtlanmasına yardımcı olabilir. Bu teknolojiyi kullanarak ultra saf ürün üretebiliriz. Bu tekniğin temel avantajı, Host-Misafir Etkileşimi kullanarak yapılması zor olan homojen katalizörü kolayca çıkarabilmemizdir.Bu tekniğin etkileri, geri dönüştürülebilir homojen katalize doğru uzanır, çünkü katalizör çıkarma yöntemi, Konak-Misafir Etkileşimi tersine çevrilebilir. Bu yöntem aynı metastaz katalizörünün uzaklaştırılması hakkında fikir verebilir. Paladyum, platin, bakır, nikel ve altın katalizörü gibi katalizör içeren diğer metallere de uygulanabilir.Bu yöntemin görsel gösterimi kritiktir, çünkü sentez prosedürü ve homojen katalizör uzaklaştırması tipik olarak çok uzundur, çünkü Host-Guest Katalizör çıkarıcısı yenidir. Önce manyetik bir karıştırma çubuğu, 20 mililitrelik bir şişe ve bir spatula içeren 25 mililitrelik yuvarlak tabanlı bir şişeyi bir fırında kurutun. 4 mililitrelik bir şişeye 118 miligram imidazolium tuzu koyun.Hazırlanan imidazolium tuzunu, kurutulmuş cam eşyaları, bir septumu ve spatulayı bir torpido gözü haznesine koyun ve 2 saat vakumlayın.

heterogeneous-removal-water-soluble-ruthenium-olefin-metathesis

Research

JoVE Journal

Chemistry

Kimya

Rutenyum fosfin kompleksleri yaygın olarak sıvılaştırma homojen katalitik reaksiyonlar için kullanılmaktadır. N -triphos ligand N (CH2 PPh 2) 3 taşıyan yeni üç dişli rutenyum komplekslerinin bir dizi sentezi rapor edilmiştir. Buna ek olarak, levulinik asit ile dihidrid Ru- N -triphos kompleksinin stoikiometrik reaksiyon tarif edilmiştir.

Rutenyum bir Serisi Sentezi, Karakterizasyonu ve Tepkime<em&gt; K</em&gt; -triphos<sup&gt; Ph</sup&gt; Kompleksi

Bu makale, görünür ışık aracılı dispersiyon polimerizasyonu kullanılarak polimerik kendi kendine monte nanopartiküller üretmek için bir süreci açıklamaktadır. Polimerizasyonu kontrol etmek için düşük enerjili görünür ışığın kullanılması, yüksek katı madde içeriğinde kendi kendine monte edilen solucan benzeri misellerin tekrarlanabilir oluşumuna izin verir.

Photoredox Katalizörü kullanarak görünür ışık aracılığı ile dispersiyon polimerleştirilmesi ile solucan gibi miseller Facile sentezi

Önceden belirlenmiş bir metal merkezleri dizisi içeren suda çözünür multimetalik peptit dizilerinin sentezi için potansiyel bir genel yöntem sunulmaktadır.

suda çözünür bir metal-organik kompleks dizi sentezi

Bir protokol, arıtma, malzemelerin ve rutenyum tabanlı inhibitörü olan mitokondrial kalsiyum alımı için sunulmaktadır. Permeabilized memeli hücrelerinde onun etkinliğini değerlendirmek için bir yordam gösterilmiştir.

Sentez ve rutenyum tabanlı mitokondrial kalsiyum alımını inhibitörü değerlendirilmesi

Burada sunulan iletişim kuralı oluşturmak ve yapılandırmaların düz geçiş metal yüzeyi katalitik türler çevresinde sıvı su moleküllerinin yörüngeleri örnek için hedeftir. Örneklenen yapılandırmaları yapıları kuantum mekaniği tabanlı yöntemleri başlangıç olarak kullanılabilir.

Türdeş olmayan su/Metal Catalyst arabirimi yoğunluğu fonksiyonel teorisi ve güç alanı moleküler dinamik kullanarak multiscale örnekleme

Imine metatez için yeni bir grup IV metal katalizör dehidroksiled silika üzerine amin metal kompleksi aşılanması ile hazırlanır. Yüzey metal parçaları FT-IR, elementer mikroanaliz ve katı hal NMR spektroskopisi ile karakterize edilir. Daha fazla dinamik nükleer polarizasyon yüzeyi geliştirilmiş NMR spektroskopi deneyleri koordinasyon küresinin belirlenmesini tamamlar.

Yüzey Organometalik Kimya metodolojisini kullanan Silika Destekli Katalizörler tarafından Imine Metatez

Burada, metal-organik çerçevelerin iç veya dış yüzeyinde bir reaksiyon olup olmadığını öğrenmek için stokiyometrik ve katalitik karbonil-ene reaksiyonlarını karşılaştırarak metal-organik çerçeve katalizörlerinin aktif alan doğrulaması için bir protokol salıyoruz.

Chiral Metal-Organik Çerçeveler (MOFs) kullanılarak Heterojen Enantioselatif Katalizörlerin Geliştirilmesi

Bu protokol, nano boyutlu kolloidlerin birikmesi veya emprenye edilmesi ile sentezlenen desteklenen platin katalizörlerinin katalitik özelliklerini karşılaştırmak için uygun bir yöntem göstermektedir. Sikloheksenin hidrojenasyonu, katalizörlerin katalitik aktivitesini belirlemek için bir model reaksiyonu görevi görür.

Alkenlerin ve Aldehitlerin Hidrojenasyonu Sırasında Titania'da Desteklenen Amin Stabilize ve Ligandsız Platin Nanopartiküllerinde Katalitik Reaksiyonlar

Bir dizi sıcaklık üzerinde toplanan NMR spektrumlarının çizgi şekli analizi, kiral, sekiz koordinatlı, renyum (V) polihidrit kompleksi, ReH5 (PPh3) 2 (sn-bütil amin) iç koordinasyon-küre atomlarının yeniden düzenlenmesi için bir kılavuz görevi görür. Çizgi şekli analizi, bu atom yeniden düzenlemeleri için ΔH‡, ΔS‡ ve ΔG‡ aktivasyon parametrelerini belirlemek için de kullanılır.

Kiral Renyum Polihidrit Kompleksinde Koordinasyon Küresi Yeniden Düzenlemelerini Karakterize Etmek için Dinamik NMR Spektrumlarının Çizgi Şekli Analizi

Burada bu tür bunların kararlılığını ve hidrofobikliğini geliştirmek için metal-organik çerçeveler gibi mikro gözenekli malzemeler üzerinde perfluorobütanlar plazma geliştirilmiş kimyasal buhar biriktirme için işlemler açıklanmaktadır. Ayrıca, numune miligram miktarları atılım test ayrıntılı olarak anlatılmıştır.

Plazma ile Hidrofobik Metal-Organik Altyapıları hazırlanması Amonyak Kaldırma için perfluorobütanlar Kimyasal Buhar Kaplama Geliştirilmiş

Keşfedin su çözünür NHC ligandı ile rutenyum katalizörün ana bilgisayar-konuk etkileşimiyle sudan çıkarılması. Bu yöntem, olefin metatezisi reaksiyonlarında kalıntı katalizörü 0.14 ppm'ye düşürerek ultra saf ürün elde edilmesini sağlar.

Türdeş olmayan suda çözünen Rutenyum Organik sentezde Catalyst ana bilgisayar-Konuk etkileşim yoluyla sulu ortamdan çıkarılması

Daha fazla video keşfet