Name: Alkiyonları ile 4-Nitronitrosobenzene Sikloaddition tarafından 3-Aroyl- N-hidroksi-5-nitroinollerin Direkt, Regiosel ve Atom-Ekonomik Sentezi (Video) | JoVE Journal
Uploaded: 2020-01-21T13:00:00.000+00:00
Duration: 7 min 30 s
Description: Keşfedin, 4-nitronitrosobenzen ile alkinlerin sikloaddisyonu kullanarak N-hidroksi 3-aroyl indol bileşiklerinin tek adımlı termal sentezini. Bu yöntem, antibiyotik ve antikanser ilaç adayları için kararlı türev kütüphaneleri oluşturur.

ai_agent_IP

ai_agent

maintenance

instantTrialDurationMinutes

isBiopharma

enableNewMyJoveSectionDesign

educationFeatures

seoMetaApi

ai_copilot_institution_blacklist

ai_chat_institution_blacklist

freeAccessWindow

ssoRoleCapture

scheduledMaintenanceBanner

joveLabsFeatures

disable_autoplay_for_bots

extended_trial_duration

5 minutes

Dr. Enrica Alberti ve Dr. Marta Brucka, NMR spektrumlarının toplanması ve tescili için kabul edilmektedir. Dr. Francesco Tibiletti ve Dr. Gabriella Ieronimo'ya yararlı tartışmalar ve deneysel yardımlar için teşekkür ederiz.

1. Jones Reaktifön hazırlık
<ol><li>Manyetik karıştırma çubuğu içeren 500 mL'lik bir kabın içinde spatula kullanarak 25 g (0,25 mol) krom trioksit ekleyin.</li>
	<li>75 mL su ekleyin ve çözeltiyi manyetik karıştırma altında saklayın.</li>
	<li>Bir buz-su banyosunda dikkatli karıştırma ve soğutma ile yavaş yavaş 25 mL konsantre sülfürik asit ekleyin. NOT: Şimdi çözüm hazır ve kararlı ve birçok oksidasyon prosedürleri için kullanılabilir; bu işlemle hazırlanan çözeltinin konsantrasyonu 2,5 M'dir.</li>
</ol>2. 1-fenil-2-propyne-1-bir sentezi
<ol><li>Manyetik karıştırma çubuğu içeren açık hava yuvarlak alt şişesine 75 mL aseton ekleyin.</li>
	<li>Cam pasteur pipeti ile 2,0 g (15,13 mmol) 1-fenil-2-propyne-1-ol ekleyin.</li>
	<li>Reaksiyon karışımını 0 °C'de ve manyetik karıştırma altında saklayın.</li>
	<li>Kalıcı bir turuncu renk varlığı kadar Jones reaktif dropwise bir çözüm ekleyin.</li>
	<li>Cr (VI) reaktan fazla yeşil renk noktasına tüketilen kadar 2-propanol damla ekleyin.</li>
	<li>Çözeltiyi diatomaceous toprak yastığından süzün.</li>
	<li>Bir yağ elde döner buharlaşma ile yıkama konsantre.</li>
	<li>Yağı 100 mL CH2Cl2'de eritin ve ayırıcı bir huniye koyun.</li>
	<li>Bu organik fazı NaHCO3 (2 x 125 mL) doymuş çözeltisi ile yıkayın.</li>
	<li>Organik tabakayı salamura (125 mL) ile yıkayın.</li>
	<li>Organik çözeltiyi susuz Na2SO4 üzerine kurutun ve filtreleyin.</li>
	<li>1-fenil-2-propyne-1-bir 1.77 g elde edilen çözeltiyi sarı katı (kantitatif verim) olarak buharlaştırın.</li>
	<li>Vakum içinde kurumaya katı bırakın.</li>
	<li>Analiz ve 1H-NMR ile karakterize.</li>
</ol>3. 4-nitronitrosobenzen hazırlanması
<ol><li>16 g potasyum peroksimonosülfat ekleyin (2KHSO5· KHSO4· K2SO4) (26 mmol) bir kabın içinde bir spatula kullanarak, bir manyetik karıştırma çubuğu içeren havaya açık.</li>
	<li>150 mL su ekleyin ve çözeltiyi manyetik karıştırma altında 0 °C'de tutun.</li>
	<li>Bir spatula kullanarak 4-nitroaniline (26 mol) 3.6 g ekleyin.</li>
	<li>Oda sıcaklığında süspansiyonu karıştırın.</li>
	<li>4-nitroaniline (Rf4-Nitroaniline = 0.44, Rf4-Nitronitrosobenzene = 0.77) tam dönüşüm kadar TLC tarafından reaksiyon kontrol edin; CH2Cl2 eluent olarak).</li>
	<li>48 saat sonra bir Buchner üzerinde ham reaksiyon karışımı filtre.</li>
	<li>Katıyı tek yakalı yuvarlak bir alt şişeye koy.</li>
	<li>Metanol (50 mL) katı recrystallize.</li>
	<li>Metanol kaynama noktasına kadar bir ısı tabancası kullanarak süspansiyon Sıcak ve filtre hemen sıcak süspansiyon.</li>
	<li>Katı atın ve sonunda başka bir yeniden kristalizasyon için yeniden kullanın.</li>
	<li>Çözelti oda sıcaklığına ulaştığında Erlenmeyer şişesinde oluşan ikinci çökelti filtreleyin.</li>
	<li>Bir Buchner hunisi üzerinde vakum içinde kurumaya katı bırakın.</li>
	<li>Katıyı 1H-NMR ile karakterize edin.</li>
</ol>4. 3-benzoil-1-hidroksi-5-nitroindole sentezi
<ol><li>Tüm fırın kurutulmuş cam (bir 250 mL iki boyun yuvarlak alt şişe içeren manyetik karıştırma çubuğu, bir stopcock, bir soğutucu ve vakum / azot sistemine bağlanmak için bir ortak) bağlayın ve vakum altında koymak 30 dakika.</li>
	<li>Oda sıcaklığında, vakum / azot bazı döngüler sonra, azot ile tüm cam yıkama ve hareketsiz atmosfer altında bırakın.</li>
	<li>Hareketsiz atmosferin altına 1,52 g (10 mmol) 4 nitronitrosobenzene ekleyin.</li>
	<li>1.30 g (10 mmol) 1-fenil-2-propyne-1-bir ekleyin.</li>
	<li>Bir şırınga ile 80 mL tolüen ekleyin ve 80 °C'de manyetik karıştırma altında reaksiyon karışımı tutun.</li>
	<li>Birkaç dakika sonra, reaktanların tam çözünürasyon kontrol edin.</li>
	<li>80 °C'de yaklaşık 30-40 dk sonra bir portakal çökelti oluşumunu doğrulayın.</li>
	<li>Bir portakal katı (yaklaşık 2,5 saat) tam yağış sonra, ısıtma kapatın ve oda sıcaklığına ulaşmak için reaksiyon bırakın.</li>
	<li>Filtre karışımı ve bir Buchner hunisi üzerinde bir turuncu katı olarak 3-benzoil-1-hidroksi-5-nitroindole toplamak.</li>
	<li>Kuruluk vakum altında tutun.</li>
	<li>Katı ürünü 1H- ve 13C-NMR, FT-IR ve HRMS ile analiz edin ve karakterize edin.</li>
</ol>

Yazarların açıklayacak bir şeyi yok.

Nitrosoarenes ve alkiyonlar arasındaki indole sentezine tepki çok yüksek çok yönlülük ve güçlü ve geniş bir uygulama gösterir. Bir önceki raporda, farklı C-nitrosoaromatikler ve yerine terminal arylalkynones veya heteroarylalkyones72ile çalışan sentetik protokol genelleştirmek olabilir. Prosedür, derin bir substrat etüdü ve yüksek fonksiyonel grup toleransı ve hem elektron geri çekme grupları hem de elektron-donör gruplarının hem nitrosoarene hem de alkiyyonda mevcut olduğunu göstermekted...

Aromatik C-nitroso bileşikleri1 ve alkinones2 sürekli ve derinden kullanılan ve yüksek değerli bileşiklerin hazırlanması için başlangıç malzemeleri olarak çalışılan çok yönlü reaktanlardır. Nitrosoarenes organik sentezde sürekli büyüyen bir rol oynamaktadır. Onlar birçok farklı amaçlar için kullanılır (örneğin, hetero Diels-Alder reaksiyon3,4, Nitroso-Aldol reaksiyon u5,6, Nitroso-Ene reaksiyon u,azocompounds sentezi8,9,10). Çok yakın zamanda bile farklı heterosiklik bileşikler11,12,13göze başlangıç malzemeleri olarak kullanılmıştır. Son yıllarda, konjuge ynones çok yüksek değerli türevleri ve heterosiklik ürünlerin14, 15,16,17,18başarı çok ilginç ve yararlı iskeleler olarak rollerini araştırılmıştır. C-Nitrosoaromatics potasyum peroksimonosülfat (KHSO 5 ·0.5KHSO4·0.5K2SO4)19, Na2WO4/H2O2 20, Mo(VI)-kompleksleri / H2O21,22,23, seleyum türevleri gibi farklı oksitleyici ajanlar kullanarak ilgili ve ticari olarak kullanılabilir anenatların oksidasyon reaksiyonları ile karşılanabilir 24- Alkinos kolayca çeşitli oksidanlar (CrO325 bile Jones 'reaktif veya MnO2 26 ve Dess-Martin periodinane27olarak bilinen) kullanarak ilgili alkinolların oksidasyonu tarafından hazırlanır. Alkinollar, ethynylmagnesium bromürünün ticari olarak mevcut arylaldehitler veya heteroarylaldehitler ile doğrudan reaksiyonu ile elde edilebilir28.
Indole muhtemelen en çok çalışılan heterosiklik bileşik tir ve indole türevleri birçok farklı araştırma alanında geniş ve çeşitli uygulamalara sahiptir. Hem tıbbi kimyagerler hem de malzeme bilimciler farklı işlevleri ve potansiyel faaliyetleri kapsayan birçok indole tabanlı ürünler üretti. Indole bileşikleri birçok araştırma grupları tarafından araştırılmış ve hem doğal olarak oluşan ürünler ve indole çerçeve içeren sentetik türevleri ilgili ve tuhaf özelliklerigöstermek 29,30,31,32. İndole bileşiklerinin bolluğu arasında, 3-aroylindoles biyolojik aktivite gösteren moleküller arasında ilgili bir role sahiptir(Şekil 1). Farklı indole ürünleri potansiyel yeni ilaçlar33olmak için ilaç adaylarının çeşitli sınıflara ait . Sentetik ve doğal olarak meydana gelen 3-aroylindoles antibakteriyel olarak bir rol oynadığı bilinmektedir, antimitotik, analjezik, antiviral, anti-inflamatuar, antinosiceptik, antidiyabetik ve antikanser34,35. '1-hidroksiindole hipotezi' kışkırtıcı Somei ve iş arkadaşları tarafından ilginç ve uyarıcı varsayım olarak n-hidroksiindoles biyolojik rolünü desteklemek için biyosentez ve indole alkaloidlerin işlevselleştirilmesi36,37,38,39olarak tanıtıldı . Bu varsayım son zamanlarda birçok endogen N-hidroksi heterosiklik bileşiklerin gözlem ile güçlendirilmiştir ilgili biyolojik faaliyetleri ve pro-ilaçlar40olarak birçok amaç için ilginç bir rol göstermektedir. Son yıllarda, yeni aktif farmasötik maddeler için arama farklı N-hidroksiindole parçaları tespit edildi ve doğal ürünler ve biyoaktif bileşikler keşfedilen ortaya(Şekil 2): Stephacidin B41 ve Coproverdine42 antitümör alkaloidler olarak bilinir, Thiazomycins43 (A ve D), Notoamide G44 ve Nocatins45,46,47 (I,III,ve IV) derin incelenmiştir antibiyotikler, Opacaline B48 ascidian Pseudodistoma opacum ve Birnbaumin A ve B doğal bir alkaloid Leucocoprinus birnbaumiiiki pigment vardır49. LDH-A yeni ve verimli N-hidroksiindole tabanlı inhibitörleri (Laktat DeHidrogenaz-A) ve hücre içinde laktat dönüşüm glikoz azaltmak için yeteneğigeliştirilmiştir 50,51,52,53,54, 55,55. Diğer araştırmacılar, biyolojik aktivite göstermeyen indole bileşiklerinin, N-hidroksi grubu57'nineklenmesinden sonra yararlı pro-ilaçlar haline geldiğini tekrarladılar.
Tartışma motifi N-hidroksiindoles istikrarı ve bu bileşiklerin bazıları kolayca yeni bileşiklerbir sınıf oluşumuna yol açan bir dehidrodimerizasyon reaksiyonu verdi, daha sonra kabutanes olarak yeniden adlandırıldı58,59,60,61, yeni bir C-C bağı ve iki yeni C-O bağları oluşumu ile. Kararlı N-hidroksindoles önemi nedeniyle bu tür bileşiklerin kolay hazırlanması için farklı sentetik yaklaşımların çalışma temel bir konu haline gelir. Bazılarımız tarafından yapılan bir önceki araştırmada, bir Cadogan-Sundberg tipi reaksiyon tarafından bir intramoleküler siklizasyon başlangıç malzemeleri olarak nitrostiren ve nitrostilbene kullanılarak bildirilmiştir62. Son yıllarda, nitro ve nitrosoarenes arasında, indoles, N-hidroksi- ve N-alkoxyindoles'i ana ürünler olarak moleküler bir şekilde farklı alkines ile yeni bir sikloek geliştirdik(Şekil 3).
Başlangıçta, aromatik ve alifatik alkines63kullanarak ,64,65,66,67 reaksiyonlar alkin büyük aşan yapılmıştır (10 veya 12-kat) ve bazen alkilitif koşullar altında kabutanes oluşumunu önlemek için. 3-Yedek li indole ürünleri, iyi verimlerin orta sında regioselektif olarak elde edildi. Elektron fakir alkines kullanarak, ayrıcalıklı substratlar olarak 4-ethynylpyrimidine türevleri gibi biz bir 1/1 nitrosoarene / alkyne molar oranı68kullanarak bu bir pot sentetik protokol için reaksiyonlar yürütmek olabilir . Bu protokol ile, meridyen olarak kindep inhibitörleri ilginç bir sınıf, Aplidyum meridyen69izole deniz alkaloidler , bir indolizasyon prosedürü ile meridyenlere farklı bir yaklaşım gösteren hazırlanmıştır (Şekil 4)68. Meridyenler genellikle önceden bilgilendirilmiş indole reaktanlarından başlayarak sentetik aletlerle şimdiye kadar üretilirdi. Bilgimizin en iyi, metodolojileri sadece bir çift bir indolizasyon prosedürü68,70 ile meridyen veya meridyen türevlerinin toplamsentezinibildirdi.
Elektron yoksul alkynes kullanımı hakkında daha yeni bir gelişme olarak indolizasyon prosedürü için substrat olarak terminal alkinos istihdam test etmek için değerli olduğunu ve bu bize 3-aroyl-N-hydroxyindole ürünleri71,72göze moleküler sentetik tekniği ifşa yol açtı . Meridyenlerin hazırlanması için çalışılan prosedama benzer şekilde, terminal arylalkynone bileşikleri kullanılarak 1/1 Ar-N=O/Ar-(C=O)-C=CH molar oranı kullanılmıştır(Şekil 5). Alkiyonlar ile ayrıcalıklı başlangıç malzemeleri olarak çalışan genel indole sentezi, geniş bir substrat etüdü keşfeden ve hem nitrosoarenes hem de aromatik ynones üzerinde ikame doğasını değiştiren farklı reaktanlarla gerçekleştirildi. C-nitrosaromatik bileşikteki elektron geri çekme grupları hem reaksiyon sürelerinde hem de ürün verimlerinde bir iyileşme gözlemlememize yol açtı. Bu bileşiklerin kolayca kullanılabilir kılan ilginç bir sentetik yaklaşım çok yararlı olabilir ve, bir ön çalışmadan sonra, biz kararlı 3-aroyl-N -hidroksi-5-nitroindoles gözealkinones ve 4-nitronitroobenzene arasındaki bu stokiyometrik reaksiyon kullanarak sentetik protokol optimize. Temel olarak, N-hidroksiindoles bu kolay erişim nitrosoarene ve alkinoz arasındaki sikloek reaksiyonu çok atom-ekonomik bir süreç olduğu gibi kanıt bize yol açtı.

<table><tbody><tr><td>4-Nitroanilin</td><td>TCI Kimyasalları</td><td>N0119</td><td></td></tr><tr><td>Aseton</td><td>TCI Kimyasalları</td><td>A0054</td><td></td></tr><tr><td>1-Fenil-2-propin-1-ol</td><td>TCI Kimyasalları</td><td>P0220</td><td></td></tr><tr><td>Celite 535</td><td>Florohem</td><td>44931</td><td></td></tr><tr><td>Diklorometan</td><td>TCI Kimyasalları</td><td>D3478</td><td></td></tr><tr><td>Sodyum hidrojen karbonat</td><td>Sigma Aldrich</td><td>S5761</td><td></td></tr><tr><td>Sodyum klorür</td><td>Sigma Aldrich</td><td>746398</td><td></td></tr><tr><td>Sodyum sülfat susuz</td><td>Sigma Aldrich</td><td>239313</td><td></td></tr><tr><td>Oxone</td><td>TCI Kimyasalları</td><td>O0310</td><td></td></tr><tr><td>Metanol</td><td>TCI Kimyasalları</td><td>M0628</td><td></td></tr><tr><td>Toluen</td><td>TCI Kimyasalları</td><td>T0260</td><td></td></tr><tr><td>Krom Trioksit</td><td>Sigma Aldrich</td><td>236470</td><td></td></tr><tr><td>Diklorometan susuz</td><td>TCI Kimyasalları</td><td>D3478</td><td></td></tr><tr><td>Heksan susuz</td><td>TCI Kimyasalları</td><td>H1197</td><td></td></tr></tbody></table>

alkiyonları ile 4-nitronitrosobenzene sikloaddition tarafından 3-aroyl- n-hidroksi-5-nitroinollerin direkt, regiosel ve atom-ekonomik sentezi

A Direct, Regioselective and Atom-Economical Synthesis of 3-Aroyl-N-hydroxy-5-nitroindoles by Cycloaddition of 4-Nitronitrosobenzene with Alkynones

Nitrosoarenes'in etiril ketonlarla anülasyonu ile 3'lü indolların sentezi için regioselektif ve atom-ekonomik bir prosedür uyguladık. Reaksiyonlar herhangi bir katalizör olmadan ve mükemmel regioselectivity ile indoles elde gerçekleştirilmiştir. 2-aroylindole ürünlerine ait hiçbir iz tespit edilmedi. Başlangıç malzemesi olarak 4-nitronitrosobenzene ile çalışan 3-aroyl-N-hidroksi-5-nitroindole ürünleri reaksiyon karışımlarından çökelmiş ve daha fazla arıtma tekniği olmaksızın filtrasyon ile izole edilmiştir. Çözeltide kendiliğinden dehidrodimerizasyon ürünleri veren ilgili N-hidroksi-3-aryl indollarından farklı olarak, N-hidroksi-3-aroyl indoles stabildir ve dimerizasyon bileşikleri gözlenmemiştir.

4-nitronitrosobenzene 2'nin hazırlanması Şekil 6'dabelirtildiği gibi potasyum peroksimonosülfat ile reaksiyona girerek 4-nitroaniline 1 oksidasyonu ile sağlanmıştır. Ürün 2 4,4'-bis-nitro-azoxybenzene 6%3-5 kontaminasyon ile MeOH (iki kez) rekristalizasyon sonrası% 64 verim elde edildi. Ürün 2'nin yapısı 1H-NMR(Şekil 7)ile doğrulandı. 1.1.2 H-NMR (400 MHz, ...

3-Aroyl-N-hidroksi-5-nitroindoles tek adımlı termal prosedürde konjuge terminal alkiyyon ile 4-nitronitrosobenzene sikloilamı ile sentezlendi. Nitrosoarene ve alkiyonlar hazırlanması yeterli rapor edildi ve sırasıyla ilgili aniline ve alkinol üzerinde oksidasyon prosedürleri ile.

Alkiyonları ile 4-Nitronitrosobenzene Sikloaddition tarafından 3-Aroyl- N-hidroksi-5-nitroinollerin Direkt, Regiosel ve Atom-Ekonomik Sentezi

We introduced a regioselective and atom-economical procedure for the synthesis of 3-substituted indoles by annulation of nitrosoarenes with ethynyl ...

Bu yeni teknik n-hidroksi 3-aroyl indole bileşikleri hazırlamak için kullanılabilir. Bu ürünler özellikle antibiyotik, antinosisepsitikler, antidiyabet ve antikanser ilaçlar olarak kullanımları için ilginçtir. n-hidroksiindoles sık sık kararsız ve zor ürünler olarak kabul edilmesine rağmen, biz n-hidroksiindole türevleri çok istikrarlı bir kütüphane satın almış.Alkilenlerle nitrozaminlerin sikloeklenmesinin reaksiyonu, serbest ikame indole ürünlerinden oluşan geniş bir kütüphaneyi seçici olarak hazırlamak için kullanılabilir. Bu yöntem basit ve potansiyel olarak biyoaktif ürünler sağlar. Bu protokolü sentetik organik kimya alanında ilginç bir gelişme ve ilerleme olarak görüyoruz.1-fenil-2-propyne-1-bir sentezi için, ilk aseton 75 mililitre ve 1-fenil-2-propyne-1-ol iki gram bir açık hava yuvarlak alt şişe manyetik karıştırma çubuğu içeren içine ekleyin. Karıştırma ile sıfır derece santigrat reaksiyon karışımı yerleştirin ve kalıcı bir turuncu renk gözlenene kadar Jones reaktif damla akıllıca bir çözüm ekleyin. Heksavalen krom reaktan fazla tüketilen ve çözüm yeşil bir renk sergiler ve diatomaceous Earth bir yastık üzerinden çözüm filtre kadar 2-propanol damla akıllıca ekleyin.Bir yağ elde edilene kadar döner buharlaşma ile yıkama konsantre ve diklorometan 100 mililitre yağ eritin. Çözeltiyi ayırıcı bir huniye ekleyin ve organik fazı yıkama başına 125 mililitre doymuş sodyum bikarbonat çözeltisi ile iki kez yıkayın. İkinci yıkamadan sonra organik katmanı 125 mililitre salamura ile yıkayın ve organik çözeltiyi n-hidro sodyum sülfat üzerine kurutun.Filtreleme den sonra, sarı 1-fenil-2-propyne-1-bir katı verim ve vakum altında katı kuru çözelti buharlaşır. 4-nitronitroobenzen hazırlanması için, ilk bir kabına potasyum peroksi monosülfat ve 150 mililitre su 16 gram ekleyin ve sıfır santigrat derecede çözelti karıştırın. Potasyum peroksi monosülfat tamamen çözündüğünde, bir spatula ile kabına 3,6 gram 4-nitroaniline ekleyin ve oda sıcaklığında süspansiyonu karıştırın.İnce tabaka kromatografiile reaksiyonu kontrol etmek için, 48 saat sonra, Bir Buchner hunisi üzerindeki ham reaksiyon karışımını tek boyunlu yuvarlak bir alt şişeye süzün ve 50 mililitre metanoldeki katıyı yeniden kristalize edin. Metanol kaynama noktasına ulaşana kadar süspansiyon ısıtmak için bir ısı tabancası kullanın ve hemen bir Erlenmeyer şişesi içine sıcak süspansiyon filtre. Çözelti oda sıcaklığına ulaştığında, ikinci çökeltibir Buchner hunisi üzerine filtre ve bir vakum katı kuru.3-benzoil-1-hidroksi-5-nitroindole sentezi için, ilk azot ile şişe yıkamadan önce vakum altında bir 250 mililitre iki boyun yuvarlak alt şişe yerleştirin. Atmosfer altında şişe inert bırakın ve şişeye 4-nitronitrosobenzene 1.52 gram ve 1.3 gram 1-fenil-2-propyne-1-bir ekleyin. 80 mililitre toluen eklemek ve reaksiyon karışımını 80 santigrat derecede manyetik karıştırma altında tutmak için bir şırınga kullanın.Birkaç dakika sonra, reaktanların tam çözünürasyon kontrol edin. 30 ila 40 dakika sonra, turuncu bir çökelti oluşumunu doğrulayın. Turuncu katının tamamen çökebünden sonra, reaksiyonun oda sıcaklığına ulaşmasını sağlamak için ısıyı kapatın.Daha sonra 3-benzoil-1-hidroksi-5-nitroindole bir Buchner hunisi üzerinde toplamak ve vakum altında portakal katı kuru karışımı filtre. Burada 4-nitronitrosobenzene iki nin hazırlanması ile elde edilen 4-nitroaniline bir potasyum peroksi monosülfat ile reaksiyona girilerek gösterilmiştir. Ürün iki dört 4'bis-nitroazoxybenzene-6% 3-5 kontaminasyon ve ürünün yapısı proton NMR tarafından teyit edilebilir metanol iki kez rekristalizasyon sonra% 64 verim elde edilebilir.Burada 1-fenil-2-propyne-1-bir dört hazırlanması 1-fenil-2-propyne-1-ol üçün Jones reaktifi ile oksidasyonu ile karşılanır. Dördüncü ürün %90 verimde sarı bir katı olarak izole edilebilir ve yapısı proton NMR ile doğrulanabilir. 3-benzoil-1-hidroksi-5-nitroindole sentezi 4-nitronitrosobenzene iki ve 1-fenil-2-propyne-1-bir dört tolüen 80 santigrat derece termal reaksiyon uğrama ile gerçekleştirilir.Kromatografi sonrası ana likörün ana ürünü olarak %22 verimde azoksi türevinin altıda bir izolasyonundan sonra, altıürünün yapısı proton NMR ile doğrulanabilir. Bileşik beşin yapısı proton NMR, karbon-13 NMR ve yüksek çözünürlüklü kütle spektrometresi ile belirlenebilir. Bu prosedürün en hassas iki yönü, 4-nitronitrosobenzenin yeniden kristalizasyon ile saflaştırılması ve indole ürün sentezinin inert bir atmosfer altında dır.Bu prosedürü takiben, birçok farklı indole ürünleri elde edilebilir. Elektron açısından zengin nitroaromatik türevleri ile çalışan hedef bileşikler genellikle kromatografik arıtma teknikleri ile izole edilir. İlginç bir mekanistik çalışma açıkça anlaşılamamıştır redoks adımlarından herhangi bir çalışma için yakın gelecekte geliştirilecektir.Jones reaktifi çok kararlıdır, ancak tüm krom reaktiflerini özenle işlemek gerekir.

a-direct-regioselective-atom-economical-synthesis-3-aroyl-n-hydroxy-5

Research

JoVE Journal

Chemistry

Kimya

Burada cyanocarbenes oluşturmak azidlerin ile sentezini, izolasyon ve hipervalant iyodonyum alkinil triflatlar (HIATs) reaksiyonlarını tarif edilir. Usul, bir atıl atmosfer altında, süzme, soğuk hava dahil olmak üzere, duyarlı ve soğutucu madde teknikleri içerecektir. Sentezlenen bileşiklerin taşınması ve güvenliği de ele alınacaktır.

Yaratma Cyanocarbenes Uygulanması için hipervalent iyodonyum Alkınıl triflatların Sentezi

Anillerle C-H işlevselleştirme yoluyla farmasötik olarak aktif indol türevlerinin sentezi için iki aşamalı bir prosedür, foto- ve Brønsted asit katalizi kullanılarak açıklanmıştır.

Intermediate Peroksitlerin yoluyla fotokimyasal ve Asit-katalize CH fonksiyonlandırmalar tarafından Antiviral tetrahidrokarbazole Türevlerinin Sentezi (CİPS)

N-aril-N-hidroksiasetamidin iki aşamalı bir O-triflorometilasyon dizisi ve ardından termal olarak indüklenmiş molekül içi OCF3-migrasyonu yoluyla orto-triflorometoksillenmiş anilin türevlerinin sentezi için operasyonel olarak basit bir prosedür rapor edilmiştir.

Sentezi İçin Protokol<em&gt; Ortho</em&gt; -trifluoromethoxylated Anilin türevleri

Keton enolates enolonium türler umpolung ve bir nucleophile α-konuma eklenmesi için iki adım bir pot protokolü tanımlanır. Nucleophiles klorür, azid, azoles, allil-silanes ve aromatik bileşikler bulunmaktadır.

Ketonlar ile Enolonium türler Umpolung Functionalization için bir iki adım iletişim kuralı

Burada, hypervalent-iyot reaktifler kullanarak terminal alkynes oksidatif iyodinasyon detaylı protokollerde sunulmaktadır, hangi chemoselectively göze 1-iodoalkynes, 1,2-diiodoalkenes ve 1,1,2-triiodoalkenes.

1-Iodoalkynes, 1,2-Diiodoalkenes ve 1,1,2-Triiodoalkenes Terminal Alkynes oksidatif iyodinasyon üzerinde dayalı Chemoselective hazırlanması

Burada spirocyclic heterocycles sentezi için verimli bir yöntem göstermek için bir iletişim kuralı mevcut. Beş adımlık süreç katı fazlı sentezi ve Michael bağlayıcı stratejileri yeniden kullanır. Genellikle sentezlemek zor, biz spirocyclic moleküller diğer modern yaklaşımlar aksi ulaşılmaz sentezi için özelleştirilebilir bir yöntem mevcut.

Katı faz [4.4] Spirocyclic Oximes sentezi

Enantiyomerik zenginleştirilmiş bispiro [γ-butirolakton-pyrrolidin-4, 4'-pyrazolone] iskeletler asimetrik olarak basit organocatalytic 1,3-dipolar cycloaddition tepki ile sentezlenmiş.

Verimli α-Imino γ-Lactones Organocatalytic Cycloadditions ve Alkylidene Pirazolonlar ile ilaç gibi Bispirocyclic İskele İnşaatı

Bu çalışmada, biemamid-B ve D dahil olmak üzere alkaloidlerin asimetrik sentezinde kullanılan aziridin-2-karboksilatın her iki enantiyomerini ve (-)-epiallo-izomuskarini hazırlamaktayız.

Enantioprepure Non-Aktive Aziridinlerin Hazırlanması ve Biemamid-B, D ve Epiallo-İzomuskarin Sentezi

Kasıtlı olarak tasarlanmış metal-organik çerçeve maddelerin sentezi, aktivasyon ve karakterizasyonu bina blokları uyumsuz veya istenmeyen polimorflan termodinamik istenen formlar üzerinde tercih edilir, özellikle de zordur. Biz süperkritik CO 2 kurutma yoluyla kılcal ve aktivasyon çözücü-destekli bağlayıcı değişimi, toz X-ışını kırınımı uygulamaları, bu zorlukların bazılarını ele nasıl açıklar.

Fonksiyonlu Sentezi ve Karakterizasyonu Metal-organik Altyapıları

Diskotik zirkonyum fosfatın iki boyutlu model materyali geliştirildi. Katmanlı yapıya sahip inorganik kristal, hidrotermal, geri akış ve mikrodalga destekli yöntemlerle sentezlendi. Organik moleküllerle pul pul dökülme üzerine, katmanlı kristaller tek tabakalara dönüştürülebilir ve yeterli monotabaka konsantrasyonunda nematik sıvı kristal faz oluşturulmuştur.

Sentezi ve diskotik Zirkonyum Fosfatların Eksfoliasyon Kolloidal Sıvı Kristaller Edinme

Keşfedin, 4-nitronitrosobenzen ile alkinlerin sikloaddisyonu kullanarak N-hidroksi 3-aroyl indol bileşiklerinin tek adımlı termal sentezini. Bu yöntem, antibiyotik ve antikanser ilaç adayları için kararlı türev kütüphaneleri oluşturur.

Alkiyonları ile 4-Nitronitrosobenzene Sikloaddition tarafından 3-Aroyl- N-hidroksi-5-nitroinollerin Direkt, Regiosel ve Atom-Ekonomik Sentezi (Video) | JoVE Journal

Alkiyonları ile 4-Nitronitrosobenzene Sikloaddition tarafından 3-Aroyl- N-hidroksi-5-nitroinollerin Direkt, Regiosel ve Atom-Ekonomik Sentezi

Daha fazla video keşfet