Name: Α,β-Doymamış Bileşikler ve Alkinlerin Persülfatla Teşvik Edilen Benzannülasyonu Ile Suda Polifonksiyonize Edilmiş Benzenlerin Etkin Sentezi (Video) | JoVE Journal
Uploaded: 2019-12-16T16:00:00.000+00:00
Duration: 5 min 34 s
Description: Keşfedin, persülfatla benzannülasyon yöntemiyle suda polifonksiyonize benzenlerin sürdürülebilir sentezini. Bu metal içermeyen teknik, yeşil kimya uygulamaları için kolay ürün izolasyonu sağlar.

ai_agent_IP

ai_agent

maintenance

instantTrialDurationMinutes

isBiopharma

enableNewMyJoveSectionDesign

educationFeatures

seoMetaApi

ai_copilot_institution_blacklist

ai_chat_institution_blacklist

freeAccessWindow

ssoRoleCapture

scheduledMaintenanceBanner

joveLabsFeatures

disable_autoplay_for_bots

extended_trial_duration

5 minutes

Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo'ya (FAPESP, São Paulo, Brezilya) finansal destek için teşekkür ederiz (Grant FAPESP 2017/18400-6). Bu çalışma kısmen Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior – Brasil (CAPES) – Finance Code 001 tarafından finanse edilebildi.

DİkKAT: Bu prosedürde kimyasalların kullanılmadan önce Malzeme Güvenliği Veri Sayfalarına (MSDS) başvurun. Çeşitli reaktifler ve çözücüler toksik, aşındırıcı veya yanıcı olduğundan, güvenlik gözlükleri, laboratuvar önlüğü ve nitril eldivenleri de dahil olmak üzere uygun kişisel koruyucu ekipman (PPE) kullanın. Tüm reaksiyonları duman kaputunda gerçekleştirin. Bu protokolde kullanılan sıvılar mikropipet aktarılır.
1. Alkinler ve α,β-doymamış bileşikler kullanan benzannasyon reaksiyonu
<ol><li>15 mL-test tüpüne (1 cm çapında) 2,0 mL distile su ekleyin. Sırayla fenilalanen (220 μL, 2.00 mmol, 2.0 equiv.), 2-cyclohexen-1-one (96.8 μL, 1.00 mmol, 1.0 equiv.) ve amonyum persülfat (1.5 mL taze hazırlanmış sulu çözelti 1.3 M, 2.00 mmol, 2.00 mmol, equi.).</li>
	<li>Kauçuk bir septum kullanarak tüpü kaplayın ve ısıtma sırasında nihai basınç birikimini önlemek için içine bir iğne yerleştirin.</li>
	<li>Tüpü alüminyum ısıtma bloğuna bir ocak üzerine yerleştirin ve 85 °C'de 8 saat boyunca güçlü karıştırma (1150 rpm) altında ısıtın.</li>
	<li>Reaksiyonun ilerlemesini takip etmek için reaksiyon ortamının 50 μL-aliquot'unu alın ve 1,5 mL konik bir şişeye aktarın. Şişeye 50 μL etil asetat ekleyin ve sallayın. Bir kılcal tüp ile organik üst tabaka toplamak ve TLC ile analiz. NOT: Reaksiyon ilerlemesi TLC tarafından α,β-doymamış bileşik noktanın kaybolması ile ürünün UV ışığı altında görünümü (254 nm) karşılaştırılarak kontrol edilir. TLC analizi silika kaplı cam plakalar ile yapılır ve 92:8 heksantan/etil asetat ile geliştirilmiştir. Rf değerleri: fenilalanilen = 0.68; 2-sikloheksen-1-bir = 0.23; ürün 3e = 0,26. DİkKAT: Fenilensetilen ve 2-sikloheksen-1-bir yanıcı, akut toksik ve hafif tahriş edicidir. Amonyum persülfat aşındırıcıdır ve mukoza zarlarını tahriş edebilir.</li>
</ol>2. Çıkarma çalışması ve arınma
<ol><li>Reaksiyon karışımını oda sıcaklığına kadar soğutun ve test tüpüne etil asetat (1 mL) ekleyin. Yaklaşık 1 dk için süspansiyon karıştırın ve sonra 1 dakika oda sıcaklığında 2.336 × g süspansiyon santrifüj. Pasteur pipet kullanarak organik üst tabaka çıkarın ve yuvarlak bir alt şişe aktarın. Bu adımı iki kez tekrarlayın. NOT: Santrifüj adımı kurutma ajanlarının kullanımını önler ve herhangi bir nihai emülsiyon kolayca kırar.</li>
	<li>Bir ham petrol elde etmek için bir döner evaporatör kullanarak azaltılmış basınç altında çözelti konsantre.</li>
	<li>SiO2 7,5 g (gözenek boyutu 60 Å, 35-70 μm partikül boyutu, flash kromatografi için) içeren bir Becker içine 92:8 oranında heksan / etil asetat karışımı 55 mL ekleyin. Homojen bir bulamaç elde etmek için şişeyi karıştırın. Bulamacı bir kolona (40 mm iç çap) aktarın ve çözücüyü eluting kolona paketlayın. Gerekirse, sabit fazherhangi bir kabarcıklar kaldırmak için bir kez daha elute.</li>
	<li>Ham yağı en az miktarda etil asetat içinde çözün ve bu çözeltiyi kolona aktarın. 92:8 heksanes/etil asetat karışımının aynı 55 mL'sini kullanarak, malzemeyi eter, kolon atıklarını test tüplerinde toplayın ve tlc ile istediğiniz saf ürünü elde edin.</li>
	<li>Çözeltiyi bir döner evaporatör üzerinde azaltılmış basınç altında yoğunlaştırın ve yüksek vakum altında son uçucu maddeleri en az 1 saat çıkarın. Saflaştırılmış ürünün numunesini CDCl3kullanarak 1 H ve 13C NMR analiz edin. DİkKAT: Etil asetat ve heksanlar yanıcıdır. SiO2 tozu bir solunum tahriş edici.</li>
</ol>

<ol><li><a target="_blank" href="http://scholar.google.com/scholar?hl=en&safe=off&q=%22New+Trends+in+Cross-Coupling.+Theory+and+Applications%22">New Trends in Cross-Coupling. Theory and Applications</a>. Colacot, T. J. , Royal Society of Chemistry. Cambridge, UK. (2015).</li>
<li>Hassan, J., Sévignon, M., Gozzi, C., Schulz, E., Lemaire, M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Aryl-Aryl+Bond+Formation+One+Century+after+the+Discovery+of+the+Ullmann+Reaction%5BTitle%5D)+AND+%22Chemical+Reviews%22%5BJournal%5D)">Aryl-Aryl Bond Formation One Century after the Discovery of the Ullmann Reaction.</a> Chemical Reviews. 102 (5), 1359(2002).</li>
<li>Snieckus, V. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Directed+Aromatic+Functionalization+and+references+therein%5BTitle%5D)+AND+%22Beilstein+Journal+of+Organic+Chemistry%22%5BJournal%5D)">Directed Aromatic Functionalization and references therein.</a> Beilstein Journal of Organic Chemistry. 7, 1215-1218 (2011).</li>
<li>Ashenhurst, J. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Intermolecular+oxidative+cross-coupling+of+arenes%5BTitle%5D)+AND+%22Chemical+Society+Reviews%22%5BJournal%5D)">Intermolecular oxidative cross-coupling of arenes.</a> Chemical Society Reviews. 39 (2), 540-548 (2010).</li>
<li>Reich, H. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Role+of+Organolithium+Aggregates+and+Mixed+Aggregates+in+Organolithium+Mechanisms%5BTitle%5D)+AND+%22Chemical+Reviews%22%5BJournal%5D)">Role of Organolithium Aggregates and Mixed Aggregates in Organolithium Mechanisms.</a> Chemical Reviews. 113 (9), 7130-7178 (2013).</li>
<li>van Otterlo, W. A. L., de Koning, C. B. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Metathesis+in+the+Synthesis+of+Aromatic+Compounds%5BTitle%5D)+AND+%22Chemical+Reviews%22%5BJournal%5D)">Metathesis in the Synthesis of Aromatic Compounds.</a> Chemical Reviews. 109, 3743-3782 (2009).</li>
<li>Zhou, P., Huang, L. B., Jiang, H. F., Wang, A. Z., Li, X. W. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Highly+Chemoselective+Palladium-Catalyzed+Cross-Trimerization+between+Alkyne+and+Alkenes+Leading+to+1%2C3%2C5-Trienes+or+1%2C2%2C4%2C5-Tetrasubstituted+Benzenes+with+Dioxygen%5BTitle%5D)+AND+%22Journal+of+Organic+Chemistry%22%5BJournal%5D)">Highly Chemoselective Palladium-Catalyzed Cross-Trimerization between Alkyne and Alkenes Leading to 1,3,5-Trienes or 1,2,4,5-Tetrasubstituted Benzenes with Dioxygen.</a> Journal of Organic Chemistry. 75, 8279-8282 (2010).</li>
<li>Li, S., Wu, X. X., Chen, S. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Base-promoted+direct+synthesis+of+functionalized+N-arylindoles+via+the+cascade+reactions+of+allenic+ketones+with+indoles%5BTitle%5D)+AND+%22Organic+and+Biomolecular+Chemistry%22%5BJournal%5D)">Base-promoted direct synthesis of functionalized N-arylindoles via the cascade reactions of allenic ketones with indoles.</a> Organic and Biomolecular Chemistry. 17, 789-793 (2019).</li>
<li>Maezono, S. M. B., Poudel, T. N., Lee, Y. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((One-pot+construction+of+sterically+challenging+and+diverse+polyarylphenols+via+transition-metal-free+benzannulation+and+their+potent+in+vitro+antioxidant+activity%5BTitle%5D)+AND+%22Organic+and+Biomolecular+Chemistry%22%5BJournal%5D)">One-pot construction of sterically challenging and diverse polyarylphenols via transition-metal-free benzannulation and their potent in vitro antioxidant activity.</a> Organic and Biomolecular Chemistry. 15, 2052-2062 (2017).</li>
<li>Shu, W. M., Zheng, K. L., Ma, J. R., Wu, A. X. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Transition-Metal-Free+Multicomponent+Benzannulation+Reactions+for+the+Construction+of+Polysubstituted+Benzene+Derivatives%5BTitle%5D)+AND+%22Organic+Letters%22%5BJournal%5D)">Transition-Metal-Free Multicomponent Benzannulation Reactions for the Construction of Polysubstituted Benzene Derivatives.</a> Organic Letters. 17, 5216-5219 (2015).</li>
<li>Jiang, L., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Secondary+amine-catalyzed+%5B3+benzannulation+to+access+polysubstituted+benzenes+through+iminium+activation%5BTitle%5D)+AND+%22Synthetic+Communications%22%5BJournal%5D)">Secondary amine-catalyzed [3 benzannulation to access polysubstituted benzenes through iminium activation.</a> Synthetic Communications. 48, 336-343 (2018).</li>
<li><a target="_blank" href="http://scholar.google.com/scholar?hl=en&safe=off&q=%22Scalable+Green+Chemistry.+Case+Studies+from+the+Pharmaceutical+Industry%22">Scalable Green Chemistry. Case Studies from the Pharmaceutical Industry</a>. Koening, S. G. , CRC Press. Florida, USA. (2013).</li>
<li><a target="_blank" href="http://scholar.google.com/scholar?hl=en&safe=off&q=%22Modern+Oxidation+Methods%22">Modern Oxidation Methods</a>. Backvall, J. E. , Wiley-VCH. Weinhein, DE. (2004).</li>
<li>Narayan, S., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((%22On+Water%22%3A+Unique+Reactivity+of+Organic+Compounds+in+Aqueous+Suspension%5BTitle%5D)+AND+%22Angewandte+Chemie+International+Edition%22%5BJournal%5D)">"On Water": Unique Reactivity of Organic Compounds in Aqueous Suspension.</a> Angewandte Chemie International Edition. 44, 3275-3277 (2005).</li>
<li>de Souza, G. F. P., Salles, A. G. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Persulfate-Mediated+Synthesis+of+Polyfunctionalized+Benzenes+in+Water+via+Benzannulation+of+Alkynes+and+%CE%B1%2C%CE%B2-Unsaturated+Compounds%5BTitle%5D)+AND+%22Green+Chemistry%22%5BJournal%5D)">Persulfate-Mediated Synthesis of Polyfunctionalized Benzenes in Water via Benzannulation of Alkynes and α,β-Unsaturated Compounds.</a> Green Chemistry. , https://doi.org/10.1039/c9gc02193k (2019).</li>
<li>Prat, D., Wells, A., Hayler, J., Sneddon, H., McElroy, C. R., Abou-Shehada, S., Dunn, P. J. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((CHEM21+Selection+Guide+of+Classical-+and+Less+Classical-Solvents%5BTitle%5D)+AND+%22Green+Chemistry%22%5BJournal%5D)">CHEM21 Selection Guide of Classical- and Less Classical-Solvents.</a> Green Chemistry. 18, 288-296 (2015).</li>
<li>Sheldon, R. A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Metrics+of+Green+Chemistry+and+Sustainability%3A+Past%2C+Present%2C+and+Future%5BTitle%5D)+AND+%22ACS+Sustainable+Chemistry+%26+Engineering%22%5BJournal%5D)">Metrics of Green Chemistry and Sustainability: Past, Present, and Future.</a> ACS Sustainable Chemistry & Engineering. 6, 32-48 (2018).</li>
</ol>

Yazarların açıklayacak bir şeyi yok.

Burada bildirilen yöntem, suda polifonksiyonize benzenlerin sentezi için çok basit ve hafif bir deneysel kurulum olarak tasarlanmıştır15. Bizim koşullar altında biz amonyum persülfat kullanımı ile ürünler için mükemmel verimleri gözlemlemek olabilir. Taze hazırlanmış persülfat sulu çözelti kullanılmalıdır; ancak, katı amonyum persülfat da verim kaybı ile istihdam edilebilir. Reaksiyon ortamının sıcaklığına dikkat etmek zorunludur. Optimize edilmiş sıcaklığın (85 °C) ötesinde 10 °C'lik bir artış ve...

İşlevselleştirilmiş benzenler sentetik organikkimyadatartışmasız en çok kullanılan öncüleridir 1,2. Onlar ilaç, doğal ürünler ve fonksiyonel organik maddelerin ana rakam. Poliyedekbenze türevlerinin inşası için güçlü yaklaşımlar bildirilmiştir ve bunların arasında, aromatik nükleofilik veya elektrofilik ikame3,çapraz kaplin reaksiyonları4 ve yönlendirilmiş metalleşme5 yaygın yaklaşımlar olarak köklü yöntemler dir. Bununla birlikte, bu stratejilerin yaygın olarak uygulanması sınırlı substrat kapsamı, aşırı tepki ve regioselectivity sorunları tarafından engellenebilir.
Tandem siklizasyon reaksiyonları bir atom-ekonomik moda6,7,8işlevselleştirilmiş benzenlerin hızlı inşaat için klasik yöntemlere çok cazip bir alternatif temsil eder. Bu çerçevede benzannasyon reaksiyonları, asiklik yapı taşlarını değerli benzen iskeletlerine dönüştürmek için uygun bir protokolü temsil eder. Reaksiyon Bu sınıf kimyasal hammadde, mekanizmalar ve deneysel koşullar9,10,11çeşitli içeren çok yönlü bir metodolojidir.
Çalışmamızın amacı, benzeri görülmemiş işlevsel benzen halkaları oluşturmak için benzannulation reaksiyonu için basit ve pratik bir protokol geliştirmektir. Bu doğrultuda, ucuz kimyasal hammaddeler (α,β-doymamış bileşikler ve alkinler) kullanan suda metalsiz, persülfat aracılı benzannülasyonu araştırmak için yola çıktık.
Literatürde bildirilen yöntemlere göre çeşitli avantajlara dikkat çekilebilir. Metalsiz dönüşümler, sürdürülebilir kalkınmanın gerekliliğini karşılamak için gerekli tüm özelliklere sahiptir. Sadece birkaç söz etmek gerekirse, istenilen ürünlerden metal eser miktarları pahalı ve zorlu kaldırılması için gerek yoktur; reaksiyonlar oksijen ve neme karşı daha az duyarlı dır ve manipülasyonunu kolaylaştırır ve genel süreç normalde daha az pahalıdır12. Persülfat tuzları kararlı, kullanımı kolay ve yan ürün olarak sadece sülfat üretmek, böylece atık kirliliğini en aza indirmek için yeşil kimya girişimi ivme ekleyerek13. Su organik reaksiyonlar için uygun bir yeşil çözücü olarak kabul edilir: toksik olmayan, yanıcı olmayan, çok düşük bir kokusu vardır ve düşük bir maliyetle mevcuttur. Hatta suda çözünmez organik bileşikler "su üzerinde"14 sulu süspansiyonlar kullanılarak istihdam edilebilir ve bu basit sentetik protokoller yıllar boyunca artan dikkat kazanıyor.
Optimize edilmiş reaksiyon koşullarımız ve basit çalışma/arınma prosedürümüz, daha fazla işlevselleştirme için zengin fırsatlar sunan birkaç işlevsel benzen halkasına erişim sağlar.

<table><tbody><tr><td>Amonyum persülfat</td><td>Vetec</td><td>276</td><td></td></tr><tr><td>Kloroform-D, (D, %99,8)</td><td>Sigma Aldrich</td><td>570699-50G</td><td></td></tr><tr><td>2-sikloheksen-1-on %>95</td> <td>Sigma Aldrich</td><td>C102814-25ML</td><td></td></tr><tr><td>Etil Asetat, %99,9</td> <td>Synth</td><td>01A1010.01.BJ</td><td>ACS</td></tr><tr><td>Hekzanlar, %98,5</td> <td>Synth</td><td>01H1007.01.BJ</td><td>ACS</td></tr><tr><td>Feniasetilen% 98</td> <td>Sigma Aldrich</td><td>117706-25ML</td><td></td></tr><tr><td>Silika Jel (SiO2)</td> <td>Fluka</td><td>60738-5KG</td><td>gözenek boyutu 60 &Aring;, 35-70 & mu; m partikül boyutu</td></tr><tr><td>İnce tabaka kromatografi plakaları</td><td>Macherey-Nagel</td><td>818333</td><td>0,20 mm silika jel 60, floresan indikatör UV254 ile</td></tr></tbody></table>

Α,β-doymamış bileşikler ve alkinlerin persülfatla teşvik edilen benzannülasyonu ile suda polifonksiyonize edilmiş benzenlerin etkin sentezi

Efficient Synthesis of Polyfunctionalized Benzenes in Water via Persulfate-promoted Benzannulation of &#945;,&#946;-Unsaturated Compounds and Alkynes

Benzannasyon reaksiyonları yapısal olarak çeşitli benzen iskeletleri içine asiklik yapı taşları dönüştürmek için etkili bir protokol temsil eder. İşlevselleştirilmiş benzenlere yönelik klasik ve yeni yaklaşımlara rağmen, su metali içermeyen yöntemlerde sorun olmaya devam etmektedir ve poliikaben benzen bileşiklerini sentezlemek için kullanılan araçlar kümesini daha da genişletme fırsatını temsil etmektedir. Bu protokol, α,β-doymamış bileşiklerin ve alkinlerin benzannülasyonlarını araştırmak için, yüksek verimde benzeri görülmemiş işlevsel benzen halkaları sağlamak için operasyonel olarak basit bir deneysel kurulum tanımlar. Amonyum persülfat tercih edilen reaktiftir ve stabilite ve kolay kullanım gibi önemli avantajlar sağlar. Ayrıca, bir çözücü olarak su kullanımı ve metallerin yokluğu yönteme daha fazla sürdürülebilirlik vermek. Kurutma maddelerinin kullanımını önleyen değiştirilmiş bir çalışma prosedürü de protokole kolaylık katar. Ürünlerin saflaştırılması sadece bir silika fişi kullanılarak gerçekleştirilir. Substrat kapsamı şu anda terminal alkines ve α,β-doymamış alifatik bileşikler ile sınırlıdır.

Polisubstituted benzen (3b, Şekil 1<p class="j...

Suda bulunan α,β-doymamış bileşiklerin ve alkinlerin benzeri görülmemiş polifonksiyonize benzenlerin sentezine doğru persülfattan teşvik edilmiş metalsiz benzannülasyonu bildirilmiştir.

Α,β-Doymamış Bileşikler ve Alkinlerin Persülfatla Teşvik Edilen Benzannülasyonu Ile Suda Polifonksiyonize Edilmiş Benzenlerin Etkin Sentezi

Benzannulation reactions represent an effective protocol to transform acyclic building blocks into structurally varied benzene skeletons. Despite ...

Bu organik kimya gereksinimleri doğrultusunda çok basit bir deneysel kurulum uygulanabilir polifonksiyonel benzenes bir dizi elde etmektir. Bu tekniğin en büyük avantajı, ham karışımın kolay izolasyonuna olanak tanıyan ve organik kimyanın sürdürülebilir uygulamasına katkıda bulunan bir çözücü olarak suyun kullanılmasıdır. Prosedürü gösteren Dr.Gabriela Souza, laboratuvarımdan yardımcı araştırmacı.Başlamak için, bir karıştırma çubuğu içeren 15 mililitrelik bir test tüpüne iki mililitre distile su ekleyin. Sırayla, fenol asetilen 220 mikrolitre, 2-sikloheks-1-bir 96.8 mikrolitre ve taze hazırlanmış 1.3 molar amonyum persülfat 1.5 mililitre ekleyin. Kauçuk bir septum kullanarak tüpü kaplayın ve ısıtma sırasında nihai basınç birikimini önlemek için içine bir iğne yerleştirin.Bir sıcak plaka üzerinde alüminyum ısıtma bloğu tüpü yerleştirin ve sekiz saat boyunca 1, 150 RPM güçlü karıştırma altında 85 santigrat derecede ısıtın. Reaksiyonun ilerlemesini sağlamak için, reaksiyon ortamının 50 mikrolitrelik bir aliquot almak ve 1.5 mililitre konik flakon aktarın. Şişeye 50 mikrolitre etil asetat ekleyin ve sallayın.Sonra bir kılcal tüp ile organik üst tabaka toplamak ve bir TLC silika kaplı cam plaka üzerine uygulayın. Analiz etmek için 92:8 heksante etil asetat çözeltisi içinde plaka daldırma. Reaksiyon karışımını oda sıcaklığına kadar soğutun ve test tüpüne bir mililitre etil asetat ekleyin.Süspansiyonu yaklaşık bir dakika karıştırın ve sonra süspansiyonu 2, 336 kez oda sıcaklığında bir dakika santrifüj edin. Pasteur pipetini kullanarak organik üst katmanı çıkarın ve yuvarlak bir alt şişeye aktarın. Santrifüje etil asetat ilavesini ve üst tabakanın kaldırılmasını iki kez daha tekrarlayın.Bir ham petrol elde etmek için bir döner evaporatör kullanarak azaltılmış basınç altında üst tabaka konsantre. 7,5 gram silikon dioksit içeren bir kabın içine 92:8 oranında heksan ve etil asetat karışımı 55 mililitre ekleyin. Homojen bir bulamaç elde etmek için şişeyi karıştırın.Buzun paketini paketlemek için bulamacı 40 milimetre iç çapı olan bir kolona aktarın. Ham yağı en az miktarda etil asetat içinde çözün ve bu çözeltiyi kolona aktarın. Kolon atıklarını test tüplerinde toplayın.TLC gerçekleştirin ve yalnızca bir göç bileşik gösteren TLC sonucuna göre istenilen saf ürün elde. İstenilen çözeltiyi bir döner evaporatör üzerinde azaltılmış basınç altında yoğunlaştırın ve yüksek vakum altında son uçucuları en az bir saat çıkarın. İthal ürünün numunesini proton ve karbon-13 NMR ile çözünür kloroform kullanarak analiz edin.Bu protokolde, poliikalı benzen renksiz bir yağ olarak izole edildi. Yapısı ve saflığı proton ve karbon-13 NMR spektrumlarında değerlendirildi. 8.37 ve 7.72 PPM'de merkezi benzen halkasındaki aromatik protonların zirveleri ürünün oluşumunda tanısal sinyal olarak kullanılmıştır.Reaksiyon ortamının sıcaklığını dikkatle kontrol etmek ve reaksiyon sırasında süspansiyonun düzgün bir şekilde karıştırılmasını sağlamak çok önemlidir. Bu işlem suda yapılan herhangi bir dönüşümde kullanılabilir. Workup adım tutulması reaksiyon ortamı bir ham karışım elde etmek için etkili bir yoldur.Bu prosedür, suyu bir reaksiyon aracı olarak incelemek ve daha sürdürülebilir dönüşümlerin tasarımını teşvik etmek için kolay ve verimli bir yol sunar. Operasyonel güvenlik için, bir kauçuk septum ile tüp kapama sonra, ısıtma gitmeden önce bir iğne eklemek için emin olun. Reaksiyon sırasında herhangi bir basınç birikimini önler.

efficient-synthesis-polyfunctionalized-benzenes-water-via-persulfate

Research

JoVE Journal

Chemistry

Kimya

Burada, uygun verimlerle kolay monte üç düzlemsel olmayan poliaromatik ünitelerinden oluşan karmaşık bir organik bileşik, sentezi için bir protokol mevcut.

Bakır (I) &#39;in bir Corannulene-işlevselleştirilmiş Hexahelicene hazırlanması düzlemsel olmayan Poliaromatik Birimleri alkin azid siklo, paladyum

Benzimidazolyum tuzlarından dört paladyum N -heterosiklik karben kompleksinin sentezi ve daha sonra saflaştırılması için ayrıntılı ve genel protokoller sunulmuştur. Kompleksler, arilasyon ve Suzuki-Miyaura reaksiyonlarında katalitik etkinlik açısından test edildi. İncelenen her reaksiyon için, dört kompleksden en az biri reaksiyonu başarıyla katalize etti.

palladyum K -Heterosiklik Karben Kompleksleri: Benzimidazolyum Tuzlarından Sentez ve Karbon-karbon Bağ Oluşturma Reaksiyonlarında Katalitik Aktivite

Keton enolates enolonium türler umpolung ve bir nucleophile α-konuma eklenmesi için iki adım bir pot protokolü tanımlanır. Nucleophiles klorür, azid, azoles, allil-silanes ve aromatik bileşikler bulunmaktadır.

Ketonlar ile Enolonium türler Umpolung Functionalization için bir iki adım iletişim kuralı

Burada, hypervalent-iyot reaktifler kullanarak terminal alkynes oksidatif iyodinasyon detaylı protokollerde sunulmaktadır, hangi chemoselectively göze 1-iodoalkynes, 1,2-diiodoalkenes ve 1,1,2-triiodoalkenes.

1-Iodoalkynes, 1,2-Diiodoalkenes ve 1,1,2-Triiodoalkenes Terminal Alkynes oksidatif iyodinasyon üzerinde dayalı Chemoselective hazırlanması

İşlevsel monoorganozinc bromürler 'in verimli Konjugat ilavesi için basit ve pratik bir protokol, tüm karbonlu dörtlü merkezleri vermek için döngüsel α, β-doymamış karbonilleri geliştirilmiştir.

Fonksiyonel Monoorganozinc Bromides Conjugate Ilavesi ile tüm karbon Dörernary merkezlerinin verimli sentezi

Mevcut protokol, benzersiz bir borile edilmiş ibuprofen türevi veren ayrıntılı bir tezgah üstü katalitik yöntemi açıklamaktadır.

Suzuki Çapraz Bağlama ve Alken Borakarboksilasyon Reaksiyonları ile Borillenmiş Bir İbuprofen Türevinin Sentezi

Glikomonomer hazırlama, kopolimerizasyon ve modifikasyon sonrasından oluşan RAFT bazlı floresan glikopolimerlerin verimli, üç aşamalı bir sentezi gösterilmiştir. Bu protokol, istenen yapılara sahip RAFT bazlı istatistiksel glikopolimerleri hazırlamak için kullanılabilir.

RAFT kontrollü Polimerizasyon yoluyla Tri-bileşenli Floresan Glycopolymers uyduruk ve Etkin Hazırlık

Diskotik zirkonyum fosfatın iki boyutlu model materyali geliştirildi. Katmanlı yapıya sahip inorganik kristal, hidrotermal, geri akış ve mikrodalga destekli yöntemlerle sentezlendi. Organik moleküllerle pul pul dökülme üzerine, katmanlı kristaller tek tabakalara dönüştürülebilir ve yeterli monotabaka konsantrasyonunda nematik sıvı kristal faz oluşturulmuştur.

Sentezi ve diskotik Zirkonyum Fosfatların Eksfoliasyon Kolloidal Sıvı Kristaller Edinme

Bu protokol, reaktif saflaştırma, reaksiyon koşulları, Bioconjugate saflaştırma ve Bioconjugate karakterizasyonu dahil olmak üzere, bir maleimid proteini ihtiva eden bir sisteinin bioconjugation için gerekli olan önemli adımlar göstermektedir.

Protein Bioconjugatlar sentezi<em&gt; yoluyla</em&gt; Sistein-maleimid Kimya

Önceden belirlenmiş bir metal merkezleri dizisi içeren suda çözünür multimetalik peptit dizilerinin sentezi için potansiyel bir genel yöntem sunulmaktadır.

suda çözünür bir metal-organik kompleks dizi sentezi

Keşfedin, persülfatla benzannülasyon yöntemiyle suda polifonksiyonize benzenlerin sürdürülebilir sentezini. Bu metal içermeyen teknik, yeşil kimya uygulamaları için kolay ürün izolasyonu sağlar.

Α,β-Doymamış Bileşikler ve Alkinlerin Persülfatla Teşvik Edilen Benzannülasyonu Ile Suda Polifonksiyonize Edilmiş Benzenlerin Etkin Sentezi (Video) | JoVE Journal

Α,β-Doymamış Bileşikler ve Alkinlerin Persülfatla Teşvik Edilen Benzannülasyonu Ile Suda Polifonksiyonize Edilmiş Benzenlerin Etkin Sentezi

Daha fazla video keşfet