Name: Kinolin Bazlı İyonik Sıvının Yeşil Sentezi (Video) | JoVE Journal
Uploaded: 2024-09-27T14:50:00.000+00:00
Duration: 5 min 59 s
Description: Keşfedin kinolin bazlı iyonik sıvının yeşil sentez yöntemiyle üretimini ve NMR ile IR spektroskopisi kullanılarak karakterizasyonunu. Bu çalışma, yeşil kimya alanında yeni malzemeler geliştirmeye katkı sağlar.

ai_agent_IP

ai_agent

maintenance

instantTrialDurationMinutes

isBiopharma

enableNewMyJoveSectionDesign

educationFeatures

seoMetaApi

ai_copilot_institution_blacklist

ai_chat_institution_blacklist

freeAccessWindow

ssoRoleCapture

scheduledMaintenanceBanner

joveLabsFeatures

disable_autoplay_for_bots

extended_trial_duration

5 minutes

<meta charset="utf8"></head><body>Antimikrobiyal Uygulamalar için Kinolin Bazlı İyonik Sıvıların Sentezi

<ol><li>Vekariya, R. L. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((A+review+of+ionic+liquids%3A+Applications+towards+catalytic+organic+transformations%5BTitle%5D)+AND+%22J+Mol+Liquids%22%5BJournal%5D)">A review of ionic liquids: Applications towards catalytic organic transformations.</a> J Mol Liquids. 227 (3), 44-60 (2017).</li>
<li>Pena-Pereira, F., Kloskowski, A., Namieśnik, J. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Perspectives+on+the+replacement+of+harmful+organic+solvents+in+analytical+methodologies%3A+a+framework+toward+the+implementation+of+a+generation+of+eco-friendly+alternatives%5BTitle%5D)+AND+%22Green+Chem%22%5BJournal%5D)">Perspectives on the replacement of harmful organic solvents in analytical methodologies: a framework toward the implementation of a generation of eco-friendly alternatives.</a> Green Chem. 17 (7), 3687-3705 (2015).</li>
<li>Anastas, P. T., Kirchhoff, M. M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Origins%2C+current+status%2C+and+future+challenges+of+green+chemistry%5BTitle%5D)+AND+%22Account+Chem+Res%22%5BJournal%5D)">Origins, current status, and future challenges of green chemistry.</a> Account Chem Res. 35 (9), 686-694 (2002).</li>
<li>Cull, S. G., Holbrey, J. D., Vargas-Mora, V., Seddon, K. R., Lye, G. J. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Room-temperature+ionic+liquids+as+replacements+for+organic+solvents+in+multiphase+bioprocess+operations%5BTitle%5D)+AND+%22Biotech+Bioeng%22%5BJournal%5D)">Room-temperature ionic liquids as replacements for organic solvents in multiphase bioprocess operations.</a> Biotech Bioeng. 69 (2), 227-233 (2000).</li>
<li>Rooney, D. W., Jacquemin, J., Gardas, R. L. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Thermophysical+properties+of+ionic+liquids%5BTitle%5D)+AND+%22Ionic+Liquids%22%5BJournal%5D)">Thermophysical properties of ionic liquids.</a> Ionic Liquids. 3 (5), 185-212 (2010).</li>
<li>Qureshi, Z. S., Deshmukh, K. M., Bhanage, B. M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Applications+of+ionic+liquids+in+organic+synthesis+and+catalysis%5BTitle%5D)+AND+%22Clean+Tech+Environ+Policy%22%5BJournal%5D)">Applications of ionic liquids in organic synthesis and catalysis.</a> Clean Tech Environ Policy. 16 (8), 1487-1513 (2014).</li>
<li>Welton, T. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Ionic+liquids+in+catalysis%5BTitle%5D)+AND+%22Coord+Chem+Rev%22%5BJournal%5D)">Ionic liquids in catalysis.</a> Coord Chem Rev. 248 (21-24), 2459-2477 (2004).</li>
<li>Singh, V. V., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Applications+of+ionic+liquids+in+electrochemical+sensors+and+biosensors%5BTitle%5D)+AND+%22Int+J+Electrochem%22%5BJournal%5D)">Applications of ionic liquids in electrochemical sensors and biosensors.</a> Int J Electrochem. 2012 (9), 112-125 (2012).</li>
<li>Must, I., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Ionic+liquid-based+actuators+working+in+air%3A+The+effect+of+ambient+humidity%5BTitle%5D)+AND+%22Sens+Actuat+B%3A+Chemical%22%5BJournal%5D)">Ionic liquid-based actuators working in air: The effect of ambient humidity.</a> Sens Actuat B: Chemical. 202 (3), 114-122 (2014).</li>
<li>Ray, A., Saruhan, B. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Application+of+ionic+liquids+for+batteries+and+supercapacitors%5BTitle%5D)+AND+%22Materials%22%5BJournal%5D)">Application of ionic liquids for batteries and supercapacitors.</a> Materials. 14 (11), 2942(2021).</li>
<li>Alashkar, A., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((A+critical+review+on+the+use+of+ionic+liquids+in+proton+exchange+membrane+fuel+cells%5BTitle%5D)+AND+%22Membranes%22%5BJournal%5D)">A critical review on the use of ionic liquids in proton exchange membrane fuel cells.</a> Membranes. 12 (2), 178(2022).</li>
<li>Busetti, A., Crawford, R. J., Ivanova, E. P. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Antimicrobial+and+antibiofilm+activities+of+1-alkylquinolinium+bromide+ionic+liquids%5BTitle%5D)+AND+%22Green+Chem%22%5BJournal%5D)">Antimicrobial and antibiofilm activities of 1-alkylquinolinium bromide ionic liquids.</a> Green Chem. 12 (3), 420-425 (2010).</li>
<li>Sharma, K., Sharma, M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((In+vitro+anti-biofilm+activity+and+the+artificial+chaperone+activity+of+quinoline-based+ionic+liquids%5BTitle%5D)+AND+%22Colloids+Surfaces+B%3A+Biointer%22%5BJournal%5D)">In vitro anti-biofilm activity and the artificial chaperone activity of quinoline-based ionic liquids.</a> Colloids Surfaces B: Biointer. 235, 113773(2024).</li>
<li>Qashou, E., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Antiproliferative+activities+of+lipophilic+fluoroquinolones-based+scaffold+against+a+panel+of+solid+and+liquid+cancer+cell+lines%5BTitle%5D)+AND+%22Asian+Paci+J+Cancer+Prevent%22%5BJournal%5D)">Antiproliferative activities of lipophilic fluoroquinolones-based scaffold against a panel of solid and liquid cancer cell lines.</a> Asian Paci J Cancer Prevent. 23 (5), 1529-1538 (2022).</li>
<li>Patel, H. M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Synthesis+of+new+mannich+products+bearing+quinoline+nucleus+using+reusable+ionic+liquid+and+antitubercular+evaluation%5BTitle%5D)+AND+%22Green+Sust+Chem%22%5BJournal%5D)">Synthesis of new mannich products bearing quinoline nucleus using reusable ionic liquid and antitubercular evaluation.</a> Green Sust Chem. 5 (4), 137-144 (2015).</li>
<li>Joshi, D. R., Adhikari, N. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((An+overview+on+common+organic+solvents+and+their+toxicity%5BTitle%5D)+AND+%22J+Pharm+Res+Int%22%5BJournal%5D)">An overview on common organic solvents and their toxicity.</a> J Pharm Res Int. 28 (3), 1-18 (2019).</li>
<li>Sanchez, J. M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Air+and+breath+analysis+for+the+assessment+of+exposure+to+solvent+emissions+in+university+chemistry+laboratories%5BTitle%5D)+AND+%22Atm+Pollut+Res%22%5BJournal%5D)">Air and breath analysis for the assessment of exposure to solvent emissions in university chemistry laboratories.</a> Atm Pollut Res. 10 (6), 1795-1802 (2019).</li>
<li>Sowmiah, S., Esperanca, J. M. S. S., Rebelo, L. P. N., Afonso, C. A. M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((On+the+chemical+stabilities+of+ionic+liquids%5BTitle%5D)+AND+%22Molecules%22%5BJournal%5D)">On the chemical stabilities of ionic liquids.</a> Molecules. 14 (9), 3780-3813 (2009).</li>
<li>JoVE Science Education Database. Organic Chemistry II. <a target="_blank" href="http://scholar.google.com/scholar?hl=en&safe=off&q=%22Infrared+Spectroscopy%22">Infrared Spectroscopy</a>. , JoVE. Cambridge MA. (2024).</li>
<li>Zhuo, Y., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Ionic+liquids+in+pharmaceutical+and+biomedical+applications%3A+A+review%5BTitle%5D)+AND+%22Pharmaceutics%22%5BJournal%5D)">Ionic liquids in pharmaceutical and biomedical applications: A review.</a> Pharmaceutics. 16 (1), 151(2024).</li>
<li>Process for the preparation of quinoline-based ionic fluoride salts (QUFS). US patent. , 9643169 (2017).</li>
</ol>

<table><tbody><tr><td>1-bromohekzadekan</td><td>Merck</td><td>CAS no.112-82-3</td><td>%95 saf (HPLC analizi ile belirlendiği gibi)</td></tr><tr><td>Etil asetat</td><td>Merck</td><td>CAS no. 205-500-4</td><td>%95 saf (HPLC analizi ile belirlendiği gibi</td></tr><tr><td>) Nükleer Manyetik Rezonans (NMR) spektrometresi</td><td>Jeol, Model: JNM-ECZ 400S</td><td>Nil</td><td>Nil</td></tr><tr><td>Kinolin</td><td>Merck</td><td>CAS no.91-22-5</td><td>%95 saf (HPLC ile belirlendiği gibi analiz)</td></tr> <tr><td>Toluen</td><td>Merck</td><td>CAS no. 108-88-3</td><td>%95 saf (HPLC analizi ile belirlendiği gibi)</td></tr></tbody></table>

kinolin bazlı İyonik sıvının yeşil sentezi

Green Synthesis of Quinoline-Based Ionic Liquid

Şekil 2, sentez işleminin meydana getirilmesinde yer alan Menschutkin reaksiyonunun reaksiyon şemasını temsil etmektedir. Bu şekilde sentezlenen 1-Hekzadesilkinolin-1-yum bromür, NMR ve IR spektroskopisi kullanılarak karakterize edildi. Bu şekilde elde edilen yağlı ürünün, Şekil 3'te gösterildiğigibi 9.34 (d, 1H), 8.21 (d, 1H), 7.80 (t, 1H), 7.30-7.35 (m, 3H), 7.20 (d, 1H), 5.00 (t, 2H), 2.00 (p,2H), 1.30-1.35 (m, 26H), 1 (t, 3H) δ 1 H NMR (400 MHz, CDCl3) göstermesi beklenmektedir. Bileşik, 143, 141, 131, 130.27, 130, 127.5, 126.3, 126, 60, 31, 29, 29, 28.5, 27, 23 ve 14 δ 13 CNMR (Şekil 4; 100 MHz, CDCl3) göstermelidir. Her tepe noktası, bileşiğin yapısında belirtilen ve bu sinyali getirmekten sorumlu olan karşılık gelen proton sayısı ile etiketlenir.
CDCl3 , bu bölgede belirgin sinyaller veren H-atomlarının bulunmaması nedeniyle elektromanyetik spektrumların NMR bölgesine (yani radyo frekansı bölgesi) karşı şeffaftır ve bu nedenle döteryumlu formunda numune hazırlama için bir çözücü olarak kullanılır. Uygulanan manyetik alana müdahale etmez ve doğası gereği tamamen etkisizdir. Bununla birlikte, NMR çözücülerinin döterizasyonu tam olarak 0'e ulaşamadığından, bu çözücüye karşılık gelen zirveyi (1H NMR spektrumları için yaklaşık 7.26 ppm'de görünür) ortadan kaldırmak mümkün değildir. Bununla birlikte, ortaya çıkan tepe genellikle önemli değildir ve boş bir CDCl3 spektrumu çalıştırılarak ve gerekli tepe noktaları buna göre entegre edilerek tamamen çıkarılabilir. Bu ayarlar doğrudan cihaz içinde veya belirli yazılımların (NMRium vb.) kullanılmasıyla yapılabilir. Numunenin mükemmel bir şekilde kurutulmaması durumunda, suyun tepe özelliği spektrumlarda belirgin bir şekilde görünebilir. Ek olarak, CDCl3 ve diğer döteryumlanmış çözücüler de bir miktar su içerebilir ve böylece suyun varlığına atfedilen tepe noktalarını verebilir. Buradaki bu sorun, numunenin düzgün bir şekilde kurutulması ve NMR çözücüsünün oda sıcaklığında tutularak şeffaf bir film ile kaplanmasıyla çözüldü. Bazı durumlarda, potasyum karbonat veya sodyum sülfat gibi bazı inert kurutma maddeleri, CDCl3 şişesinde bulunan su içeriğinden kurtulmak için de kullanılır.
IL'nin FTIR spektrumlarının (Şekil 5) 3051 cm-1, 2917 cm-1 ve 2853 cm-1'de, aromatik halkada ve ayrıca alkil karbonlarda bulunan CH germe titreşimlerine karşılık gelen maksimum yoğunlukta titreşim bantları göstermesi beklenmektedir. 3440 cm-1'de geniş bir omuz, NH germe titreşimlerine karşılık gelir. 1357 cm-1'de gözlenen bir başka omuz bandı, C-N bağı nedeniyle ortaya çıkan gerilme titreşimlerinin karakteristiğidir. 820 cm-1.770 cm-1 ve 710 cm-1'deki dikkate değer bantlar, düzlem dışı CH eğilme titreşimleri ile ilişkilidir. 1155 cm-1'dekitepe noktası, düzlem içi CH eğilme titreşimlerine özgüdür. Aromatik halkada hakim olan CC germe titreşimleri, 1468 cm-1, 1520 cm-1 ve 1585 cm-1'de görülebilen tepe noktaları ile doğrulanır. Bu şekilde elde edilen sonuçlar, Sharma ve ark.13 tarafından daha önce bildirilen verilerle karşılaştırılabilir ve bu nedenle istenen bileşiğin oluşumunu doğrular.
ADMET analizi ile elde edilen sonuçlar Tablo 1'de tablo halinde verilmiştir. [C16quin] Br'nin biyomedikal potansiyeli, C. albicans suşuna karşı bir kuyu difüzyon testi kullanılarak araştırıldı (Şekil 6). Bu teknik, bileşiğin uygulama alanı etrafındaki büyümenin inhibisyon bölgesini ölçerek IL'nin antimikrobiyal gücünü değerlendirir. [C16quin] Br'nin C. albicans'a karşı istatistiksel olarak belirgin bir antimikrobiyal etki (p &lt; 0.05) gösterdiği ve bu IL sınıfını biyotıp alanında oldukça güçlü ve etkili hale getirdiği gözlenmiştir.
Reaksiyonun yüzde verimi Reaksiyonun teorik verimi, kabul edilen reaksiyon şemasına göre aşağıdaki gibi hesaplanabilir (Şekil 2).
Şemadan, 1 M kinolin, 1 M 1-Hekzadesilkinolin-1-ium bromür oluşumuna yol açar, yani 129.16 g/mol kinolin = 434 g/mol [C16quin]Br.
12.916 g (0.1 mol) kinolin <img alt="Equation 1" src="/files/ftp_upload/67345/67345eq01.jpg" style="margin: auto;"> ×12.916= 43.4 g
Bu nedenle, reaksiyonun teorik verimi 43.4 g'dır.
Fakat
% verim= <img alt="Equation 2" src="/files/ftp_upload/67345/67345eq02.jpg" style="margin: auto;"> ×100
Bu çalışmada, elde edilen ürünün tamamen kurutulmasından sonra reaksiyonun gerçek verimi 37.84 g olarak bulunmuştur.
Bu yüzden
% verim= <img alt="Equation 3" src="/files/ftp_upload/67345/67345eq03.jpg" style="margin: auto;"><img alt="Figure 1" class="xfigimg" src="/files/ftp_upload/67345/67345fig01.jpg"> <a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/67345/67345fig01large.jpg" target="_blank"></a><img alt="Figure 2" class="xfigimg" src="/files/ftp_upload/67345/67345fig02.jpg"> <a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/67345/67345fig02large.jpg" target="_blank"></a><img alt="Figure 3" class="xfigimg" src="/files/ftp_upload/67345/67345fig03.jpg"> <a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/67345/67345fig03large.jpg" target="_blank"></a><img alt="Figure 4" class="xfigimg" src="/files/ftp_upload/67345/67345fig04.jpg"> <a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/67345/67345fig04large.jpg" target="_blank"></a><img alt="Figure 5" class="xfigimg" src="/files/ftp_upload/67345/67345fig05.jpg"> <a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/67345/67345fig05large.jpg" target="_blank"></a><img alt="Figure 6" class="xfigimg" src="/files/ftp_upload/67345/67345fig06.jpg"> <a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/67345/67345fig06large.jpg" target="_blank"></a><table border="1" fo:keep-together.within-page="1" fo:keep-with-next.within-page="always"><tbody><tr><td></td><td></td><td colspan="2"></td></tr><tr><td></td><td></td><td colspan="2"></td></tr><tr><td></td><td></td><td colspan="2"></td></tr><tr><td></td><td></td><td colspan="2"></td></tr><tr><td></td><td></td><td colspan="2"></td></tr></tbody></table>

Kinolin Bazlı İyonik Sıvının Yeşil Sentezi

The ever-growing menace of Antimicrobial Resistance (AMR) jeopardizes the potency of the prevailing antibiotics against the relentlessly sprouting ...

green-synthesis-of-quinoline-based-ionic-liquid

Research

JoVE Journal

Chemistry

Kimya

Cis diastereoselektif tek kap hazırlanması için bir protokol - N-Ts-iodoaziridines tarif edilmektedir. N-Ts aldiminler ve gem-diiyodür iodoaziridines aracılık eden amino gösterilmiştir siklizasyonu için diiodomethyllithium, ilave üretimi. Ayrıca, hızlı ve nicel şekilde kromatografi ile saflaştırma için en uygun bir durağan fazı değerlendirmek için bir protokol dahildir.

Sentez ve Kromatografi için optimal sabit faz kantitatif seçimi dahil edilmesi Iodoaziridines saflaştırılması

İyonik sıvılar (IL'ler), yüksek diastereoseçiciliklerde ve iyi verimlerde 1,6-ketoesterlere hızlı, basit ve ucuz erişime aracılık eder. Reaksiyon protokolü sağlamdır ve 1,6-ketoesterler, basit bir filtrasyon protokolünden sonra gram ölçeğinde elde edilebilir. Ayrıca, 1,6-ketoesterler, hidrokarbon çözücülerde güçlü jelatörlerdir.

İyonik Sıvılar ARACILI 1,6-Ketoester son derece Stereoseçici Sentezi: Düşük Molekül Ağırlıklı Gelators Yeni Bir Sınıf Rapid Erişim etkinleştirilmesi A Üç bileşenli Tepki

2-aminobenzofenonlar, tiyoüre ve dimetil sülfoksitten 4-sübstitüe kinazolin türevlerinin kolay hazırlanması için bir protokol sunulmuştur.

4-Değiştirildi Kinazolin Türev kolay hazırlanması

Bu protokolde, Cd'siz InP/ZnS kuantum noktalarının (QD'ler) sentezi detaylandırılmıştır. InP bazlı QD'ler, nanopartikül bozunması yoluyla salınabilen Cd2+ iyonlarının toksisitesi nedeniyle popülerlik kazanmaktadır. Sentezden sonra, QD'ler biyomedikal uygulamalarda kullanılmak üzere amfifilik bir polimer kullanılarak suda çözündürülür.

Biyomedikal Uygulamalar için uygundur InP / ZnS Kuantum Noktaları Cd-serbest sentezi

Fotostabil siyanin boyaları, enerji transferi ile hibridizasyonun izlenmesi için oligonükleotidlere bağlanır.

Işığa siyanin boyası kullanarak Dalgaboyu değiştiren DNA Hibridizasyon Sondalar Sentezi

Lignoselülozik biyokütlenin protik düşük maliyetli iyonik sıvılarla ön işlemi gösterilmiş, bu da delignifiye selüloz açısından zengin bir hamur ve saflaştırılmış bir lignin ile sonuçlanmıştır. Kağıt hamuru, enzimatik sakrifikasyondan sonra yüksek glikoz verimine yol açar.

Düşük maliyetli İyonik Sıvılar ile Lignoselülozik Biyokütle tedavi öncesi

Bir bis (iminoguanidinium) ligand ve sülfat seçici olarak ayrılması kendi kullanım yerinde, sulu sentezi için bir protokol verilmektedir.

bir bis-iminoguanidinium ligand ile seçici kristalleştirme ile Sülfat Ayırma

Burada, fosfonyum bazlı iyonik sıvı ve lityum bis (triflorometan) sülfonimid tuz elektrolitleri hazırlamak ve yanıcı olmayan ve yüksek sıcaklıkta çalışan bir lityum iyon düğme pil monte etmek için protokolleri açıklıyoruz.

İyonik Sıvı Bazlı Elektrolitlerin Sentezi Li-ion Piller, Meclis ve Yüksek Sıcaklığında Performans Ölçümleri

Mesogens, yeni bir tür sentezi için bir protokol tabanlı üzerinde halojen gümrüklü supramolecular anyon [CnFolmak üzere 2n + 1-I··· I··· -CnFolmak üzere 2n + 1]−, rapor.

Malzemeler molekülleri üzerinden: yeni iyonik sıvı kristaller halojen yoluyla mühendislik

Burada, fenotipik tarama yoluyla potansiyel anti-tüberküloz ilaç adaylarını belirlemek için bir protokol sunuyoruz; bu protokol 4-aminokinolin bileşiğinin kimyasal sentezini, Mycobacterium tuberculosis karşısında minimum inhibitör konsantrasyonunun belirlenmesini ve memeli hücre hatlarında sitotoksisitesinin değerlendirilmesini kapsıyor.

Potansiyel Anti-TB Adaylarının Tanımlanması: Memeli Hücrelerinde Sentez, MIC Belirleme ve Sitotoksisite Değerlendirmesi için Adım Adım Rehber

Keşfedin kinolin bazlı iyonik sıvının yeşil sentez yöntemiyle üretimini ve NMR ile IR spektroskopisi kullanılarak karakterizasyonunu. Bu çalışma, yeşil kimya alanında yeni malzemeler geliştirmeye katkı sağlar.

Kinolin Bazlı İyonik Sıvının Yeşil Sentezi

Daha fazla video keşfet