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Chemistry

Synthèse à base de microfluidique des cadres organiques covalents (COF): un outil pour la production continue de fibres COF et l'impression directe sur une surface

Published: July 10, 2017 doi: 10.3791/56020

Summary

Nous présentons une nouvelle méthode à base de microfluidique pour la synthèse de cadres organiques covalents (COF). Nous démontrons comment cette approche peut être utilisée pour produire des fibres continues de COF, ainsi que des structures COF 2D ou 3D sur les surfaces.

Abstract

Les cadres organiques covalents (COF) sont une classe de matériaux covalents poreux qui sont souvent synthétisés sous forme de poudres cristallines non transformables. Le premier COF a été signalé en 2005 avec beaucoup d'efforts axés sur la création de nouvelles voies synthétiques pour sa préparation. À ce jour, la plupart des méthodes de synthèse disponibles pour la synthèse COF sont basées sur le mélange en vrac sous des conditions solvothermiques. Par conséquent, il existe un intérêt croissant à élaborer des protocoles systématiques pour la synthèse du COF qui assurent un contrôle fin des conditions de réaction et améliorent la capacité de traitement des COF sur les surfaces, ce qui est essentiel pour leur utilisation dans des applications pratiques. Nous présentons ici une nouvelle méthode à base de microfluidique pour la synthèse de COF où la réaction entre deux blocs de construction constitutifs, 1,3,5-benzenotricarbaldéhyde (BTCA) et 1,3,5-tris (4-aminophényl) benzène (TAPB) Se déroule dans des conditions de diffusion contrôlées et à température ambiante. L'utilisation d'une telle approche produit des éponges, des crysFibres de talline d'un matériau COF, appelé ci-après MF-COF. Les propriétés mécaniques de MF-COF et la nature dynamique de l'approche permettent la production continue de fibres MF-COF et leur impression directe sur les surfaces. La méthode générale ouvre de nouvelles applications potentielles nécessitant une impression avancée de structures COF 2D ou 3D sur des surfaces souples ou rigides.

Introduction

Les cadres organiques covalents (COF) sont une classe bien établie de matériau cristallin et poreux dans lequel les blocs de construction organiques sont fermement maintenus ensemble par des liaisons covalentes 1 , 2 , 3 , 4 , 5 . Les COF sont généralement assemblés suivant des principes de chimie supramoleculaire, où les blocs de construction moléculaire constitutifs sont réagis sélectivement pour définir un assemblage final et pré-déterminé poreux. Une telle approche permet la synthèse de matériaux à structure contrôlée et ordonnée ( par exemple , avec des dimensions de pores définies) et la composition 3 , 6 , 7 , 8 . Par rapport aux autres matériaux poreux, les COF sont uniques puisqu'ils sont constitués d'éléments lumineux (C, H, B, N et O) et possèdent des poro réglables 1 , 5 . Inspiré par ces caractéristiques uniques et intrinsèques, les COF ont été évalués pour une application potentielle dans les séparations chimiques 9 , le stockage de gaz 10 et la catalyse 11 , les capteurs 12 , les optoélectroniques 13 , les technologies d'énergie propre 14 et les dispositifs d'énergie électrochimique 15 .

À ce jour, la grande majorité des méthodes utilisées pour la préparation des matériaux COF sont basées sur des réactions solvogènes d'autocondensation et de condensation, où les températures et les pressions élevées sont la norme. Bien que les COF soient thermiquement robustes, ils souffrent généralement d'une capacité de traitement limitée, c'est -à- dire que les COF sont généralement des poudres cristallines insolubles et non transformables, ce qui limite considérablement leur utilisation dans une gamme d'applications potentielles et pratiquesSs = "xref"> 2 , 6 , 8 , 16 , 17 . Malgré les progrès remarquables réalisés dans la synthèse du COF, un défi majeur dans le domaine est de développer une méthode permettant la préparation de COF dans des conditions de réaction appropriées ( p . Ex . Température et pression), ce qui peut faciliter leur traitement sur les surfaces.

Récemment, des études ont montré que la chimie de base de Shiff peut être utilisée pour synthétiser un COF à base d'imine à température ambiante. La COF produite, nommée RT-COF-1, se forme en raison de la réaction rapide et efficace entre le 1,3,5-tris (4-aminophényl) benzène (TAPB) et le 1,3,5-benzenotricaraldéhyde (BTCA) 17 ( Figure 1A ). L'efficacité de cette méthode de synthèse a été démontrée par l'impression directe de motifs microniques et submicroniques de RT-COF-1 sur des surfaces rigides et souples utilisant une lithographie ouTechniques d'impression jet d'encre. Plus récemment, et en utilisant la microfluidique, nous avons démontré une approche efficace pour la synthèse continue des fibres du même COF à base d'imine ci-après appelé MF-COF 6 . Contrairement à d'autres approches synthétiques rapportées pour la génération de COF 18 , cette méthode de synthèse à base de microfluidique a permis la synthèse rapide des fibres MF-COF à température ambiante et des pressions en quelques secondes. En outre, et en raison de la stabilité mécanique des fibres de MF-COF synthétisées, nous avons démontré comment une telle méthode à base de microfluidique peut permettre l'impression directe de structures 2D et 3D sur les surfaces. Dans ce cas, nous démontrons que cette méthode peut être utilisée pour dessiner des structures COF sur différentes surfaces ayant des propriétés chimiques et physiques différentes. Nous croyons que cette nouvelle méthode ouvre de nouvelles avenues pour le modelage bien contrôlé et l'impression directe de COF dans différentes orientations et sur diverses surfaces.

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Protocol

1. Maîtriser la fabrication des moules

  1. Effectuer la fabrication photolithographique d'un moule maître de silicium de 4 pouces tel que décrit en détail précédemment 19 ; Le moule principal utilisé dans cette étude a été fabriqué en utilisant le même protocole.
    REMARQUE: Les dispositifs microfluidiques sont typiquement fabriqués par un processus en plusieurs étapes. La première étape est la conception du canal microfluidique à l'aide d'un logiciel de dessin conventionnel. Ensuite, des photomasques de films à haute résolution contenant le réseau microfluidique sont réalisés avec une précision de fonctionnalité d'environ 5 μm. Ensuite, les moules maîtres sont fabriqués sur une plaquette de silicium 4 in à travers des techniques de photolithographie standard. SU-8, un photorésist négatif, est utilisé pour la fabrication des moules maîtres dans les recherches en cours. La hauteur des structures SU-8 est définie comme étant de 50 μm dans nos appareils. Enfin, les dispositifs microfluidiques sont fabriqués en jetant directement un polymère transparent, normalement polydimetHylsiloxane (PDMS), contre le moule principal.

2. Fabrication de dispositifs microfluidiques monocouche

REMARQUE: le protocole nécessite un four fonctionnant à 70 ° C. La température du four doit être stabilisée à 70 ° C avant d'initier le protocole de fabrication. Des températures plus basses peuvent conduire à des dispositifs mal reliés et non fonctionnels.

  1. Placez le moule principal fabriqué dans un dessiccateur, équipé d'une pompe à vide. Ensuite, versez 100 μL de chlorotriméthylsilane dans un flacon en verre et placez-le dans le dessicateur.
    REMARQUE: ATTENTION! Le chlorotriméthylsilane est une substance corrosive, dangereuse et toxique. En conséquence, toutes les étapes de manutention doivent être effectuées sous une hotte bien ventilée, et des lunettes de protection appropriées, des gants et des blouses de laboratoire doivent être portés.
  2. Fermer le dessiccateur et le mettre sous vide (dans cette expérience, 51 mbar). Attendre au moins 1 h pour assurer le dépôt de chlorotriméthyle vaporiséSilane à la surface du moule principal. Après 1 h, ouvrir doucement la soupape d'air du dessicateur pour l'équilibrer à la pression atmosphérique et l'ouvrir.
    REMARQUE: ATTENTION! Dès que le dessiccateur est ouvert, la vapeur de chlorotriméthylsilane évacue; Ne respirez pas directement au-dessus du dessiccateur et faites toujours ce qui précède dans une hotte ventilée.
  3. Retirez soigneusement le moule maître silanisé à la main et fermez le dessicateur. Stockez le moule principal dans une boîte fermée (ou à l'intérieur d'un capot de flux laminaire) pour éviter le dépôt de particules sur sa surface.
    REMARQUE: Toutes les étapes de la marche doivent être effectuées sous un capot à flux laminaire fonctionnant avec une vitesse d'air uniforme.
  4. Préparer un mélange de prépolymère PDMS et agent de durcissement (10: 0,9 en poids) dans une coupelle jetable et mélanger vigoureusement avec une spatule en plastique. À titre indicatif, utiliser 20 g d'élastomère et 1,8 g d'agent de durcissement pour fabriquer quatre dispositifs microfluidiques PDMS d'environ 5 mm d'épaisseur.
  5. Placez la tasse contenant le PD bien mélangéMS dans un dessiccateur sous vide pour dégazer et éliminer les bulles d'air. Une fois que le PDMS est dégazé, ouvrez le dessicateur et enlevez la tasse.
    NOTE: Dans cette expérience, il faut environ 30 min à 51 mbar.
  6. Placez doucement quatre châssis carrés ( par exemple , des cadres de polytétrafluoroéthylène (PTFE) avec des dimensions intérieures de 24 mm x 24 mm) sur le moule maître de sorte que chacun forme un mur autour d'une structure à motif unique sur le moule principal.
  7. Versez le PDMS dégazé dans les cadres et sur le dessus du moule principal jusqu'à ce qu'il soit plein. Placez le moule principal avec les cadres carrés remplis dans un four à 70 ° C pendant 2 h.
  8. Après 2 h, retirez le moule maître du four et laissez l'appareil refroidir à température ambiante.
  9. Décoller manuellement les dalles PDMS structurées (ou les puces PDMS) et les cadres carrés en les séparant soigneusement du moule principal et faire glisser les puces PDMS hors des châssis carrés.
  10. Percer les orifices d'entrée et de sortie en utilisant un perforateur à biopsie de 1,5 mm auDans la conception, par exemple , à la fin des canaux microfluidiques. Couper les morceaux supplémentaires de PDMS et enlever tout débris de la surface des puces PDMS structurées à l'aide de ruban adhésif.
  11. Placez les puces PDMS (avec les canaux ouverts vers le haut) ainsi que les lamelles de verre, dans la chambre d'un générateur de plasma et fermez la chambre.
  12. Mettre le générateur de plasma sous vide (1,4 mbar ici); Allumez le générateur de plasma pendant 1 min.
  13. Après 1 min, éteignez le générateur de plasma, ventilez la chambre et retirez les puces PDMS traitées et les lamelles de verre. Associez les puces PDMS (du côté avec des canaux structurés) et des lamelles de verre ensemble pour fermer les canaux; À ce stade, les dispositifs microfluidiques monocouche sont fabriqués.
  14. Enfin, placez les dispositifs microfluidiques collés dans un four à 70 ° C pendant au moins 4 h pour augmenter considérablement la liaison entre le PDMS et le verre.

3. PréparerIon des solutions de mise au point et de précurseur microfluidiques

  1. Préparez une solution 0,040 M de BTCA dans de l'acide acétique.
    REMARQUE: ATTENTION! L'acide acétique est un composé dangereux, corrosif et inflammable et sa vapeur est extrêmement irritante pour les yeux et les voies respiratoires. En conséquence, les étapes de manipulation doivent être effectuées dans une hotte aspirante. En outre, l'utilisateur doit porter une gaine de laboratoire de protection, des lunettes et des gants.
  2. Préparez une solution de TAPB 0,040 M dans de l'acide acétique.
    REMARQUE: Le dispositif microfluidique utilisé dans les expériences actuelles comporte quatre canaux d'entrée ( Figure 1B et Figure 2 ).
  3. Chargez les solutions BTCA et TAPB dans deux seringues différentes (5 mL de seringues chargées avec une solution de 3 mL ici), placez et fixez les seringues sur une pompe à seringue et connectez-les aux deux entrées intermédiaires de la puce microfluidique fabriquée (un réactif par entrée) en utilisant Tubes en PTFE (0,8 mm de diamètre intérieur).
  4. Chargez deux autres seringues avec purL'acide acétique (ici des seringues de 5 mL complètement chargées), placez et fixez les seringues sur la pompe à seringue et connectez-les aux deux entrées latérales de la puce microfluidique en utilisant le même type de tube PTFE.
  5. Connectez un tube de PTFE suffisamment long (dans l'expérience actuelle, ~ 15 cm) à la sortie de la puce microfluidique. Utilisez une pompe à seringue contrôlée par ordinateur pour motiver les flux de fluide comme décrit dans les étapes suivantes.

4. Synthèse continue des fibres MF-COF

  1. L'utilisation de la pompe à seringue introduit deux écoulements de gaine d'acide acétique chacun à un débit de 100 μL / min; Les écoulements de la gaine sont situés sur le côté extérieur des flux de réactifs ( figure 2 ).
  2. Attendez 1 min et injectez les deux réactifs (TAPB et BTCA) par les deux entrées intermédiaires (un réactif par entrée) chacune à un débit de 50 μL / min. Attendez 1 minute jusqu'à ce que des flux stables soient établis.
  3. Observer la formation de microsphère fibreux jaunePrécédemment caractérisés comme MF-COF par spectroscopie par infrarouge à transformée de Fourier (FT-IR), analyse élémentaire et état solide 13 C CP-MAS-RMN 6 ; Dans ces conditions, la formation de MF-COF n'est pas continue.
  4. Augmenter le débit de TAPB et BTCA à 200 μL / min et maintenir les deux flux de gaine de l'acide acétique à 100 μL / min. Maintenant, attendez 1 minute jusqu'à ce que le débit se stabilise. Observez la formation d'une suspension hautement concentrée de fibres MF-COF jaunes, ce qui entraîne finalement un blocage de la sortie.
  5. Comme les tubes à puce et à la sortie sont maintenant non fonctionnels, utilisez une nouvelle puce et préparez-les à expérimenter selon les étapes 3.3-3.6.
  6. Introduire deux flux de gaine d'acide acétique chacun à un débit de 100 μL / min et attendre 1 minute. Réglez les flux de TAPB et BTCA à 100 μL / min chacun et observez la formation d'une fibre MF-COF jaune continue.
  7. Placez la sortie du tube dans une boîte de Petri contenant de l'acéAcide acide. Par exemple, placer 10 ml d'acide acétique dans une boîte en Pétri en verre rond (60 mm de diamètre). Une fois que la fibre synthétisée sort du tube situé à la sortie du dispositif microfluidique, déplacez le tube sur une surface pour faciliter la sortie de la fibre MF-COF continue.

5. Impression directe des structures 2D et 3D MF-COF

REMARQUE: Comme la fibre synthétisée peut ne pas être complètement homogène, la vitesse de dépôt doit être ajustée pour assurer une impression continue.

  1. Préparez la configuration microfluidique comme décrit dans la section 3 et injectez les quatre solutions chacune à un débit de 100 μL / min.
  2. Attendez 1 minute jusqu'à ce que les flux soient stabilisés et que la fibre MF-COF synthétisée sort du tube situé à la sortie du dispositif microfluidique. Préparez un substrat propre à côté de la sortie du tube situé à la sortie du dispositif microfluidique pour l'impression directe des fibres MF-COF.
    NOTE: Dans nos enquêtes, 24 mmDes lamelles de verre de x 76 mm ont été utilisées pour toutes les expériences d'impression.
  3. Tenez le tube connecté à la sortie du dispositif microfluidique afin que son extrémité soit à quelques millimètres au-dessus de la lamelle de verre. Déplacez lentement le tube sur la lamelle de verre pour faciliter la sortie de la fibre MF-COF et évitez l'agrégation.
  4. Une fois que les flux sont stabilisés, soulevez lentement le tube situé à la sortie de l'appareil microfluidique à environ 2-3 cm de la lamelle de verre pour observer une fibre MF-COF autonome et stable.
  5. Pour continuer l'impression, ramenez la sortie du tube vers le couvercle en verre et déplacez manuellement le tube sur la surface pour dessiner la structure MF-COF 2D ou 3D souhaitée.

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Representative Results

Le dispositif microfluidique utilisé dans nos recherches est fabriqué à l'aide d'un moulage de réplication PDMS conventionnel 20 et comprend quatre canaux d'entrée microfluidiques qui se fondent dans un microcanal principal. Le dernier dispositif microfluidique se compose d'une couche PDMS structurée et d'une lamelle de verre utilisée pour fermer les microcanaux imprimés, comme le montre la figure 1B .

Figure 1
Figure 1: Blocs de construction moléculaires et le dispositif microfluidique monocouche. ( A ) Les structures chimiques de TAPB et BTCA. ( B ) Photo du dispositif microfluidique utilisé pour la synthèse des fibres COF. Cliquez ici pour voir une version plus grande de cettefigure.

Les quatre canaux microfluidiques d'entrée sont de 50 μm de hauteur et 50 μm de large et convergent vers un canal microfluidique principal de 50 μm de hauteur et de 250 μm de largeur. Les deux flux de réactifs (BTCA et TAPB à la fois dans l'acide acétique) sont injectés dans les deux canaux d'entrée intermédiaires, tandis que deux flux de gaine d'acide acétique pur sont introduits dans les canaux latéraux ( Figure 2 , zone de synthèse). Tous les quatre flux convergent dans le canal microfluidique principal, où la réaction se déroule sous contrôle de diffusion. Dans ce travail, les quatre flux d'entrée sont ajustés à un débit de 100 μL / min. Cette condition, d'une part, assure la formation d'une fibre MF-COF continue (avec un taux de production d' environ 2 mg / min de fibres MF-COF séchées) et, d'autre part, évite le blocage du canal microfluidique principal Ainsi que le tube situé à la sortie du dispositif microfluidique. Une telle circulation optimisée cLes éditions permettent la production d'une fibre MF-COF jaune continue avec des propriétés mécaniques appropriées pour l'impression directe sur les surfaces ( Figure 2 , Zone d'impression).

Figure 2
Figure 2: Illustration schématique de la configuration microfluidique utilisée pour la synthèse des fibres MF-COF. Les zones de synthèse et d'impression sont indiquées. Cliquez ici pour voir une version plus grande de ce chiffre.

Notre étude précédente 6 fournit des études détaillées de caractérisation chimique ainsi que l'analyse de la stabilité thermique des fibres MF-COF synthétisées. La figure 3 montre les données de réflectance totale atténuées FT-IR (ATR-FT-IR) et D en diffraction des rayons X (PXRD) des monomères TAPB et BTCA ainsi que des fibres MF-COF. Les mesures ATR-FT-IR indiquent la disparition des bandes d'étirage NH (3 300-3 500 cm -1 ) dans les fibres MF-COF et l'apparition d'une nouvelle bande située à 1 689 cm -1 , ce qui correspond à la formation de la liaison imine. En outre, les données PXRD des fibres MF-COF se comparent bien au modèle simulé. Fait intéressant, la caractérisation morphologique de MF-COF a révélé que le MF-COF diffère du RT-COF-1 (synthétisé dans des conditions en vrac) dans lequel MF-COF se compose de micro et nano-fibres interconnectées formant des organisations poreuses 3D à éponge, alors que RT-COF-1 forme des films ne contenant pas de microstructures définies 17 . Cette différence de morphologie explique également une augmentation notable de l'adsorption de N 2 dans MF-COF, comme en témoignent les surfaces spécifiques totales déterminées par les analyses de Brunauer-Emmet-Teller (BET) 6 .

_content "fo: keep-together.within-page =" 1 "> figure 3
Figure 3: Analyse chimique et structurelle des réactifs et des fibres MF-COF. ( A ) spectres ATR-FT-IR des monomères TAPB et BTCA ainsi que des fibres MF-COF. ( B ) Patrons PXRD des fibres MF-COF (avec un motif simulé) et de TAPB et BTCA. Cliquez ici pour voir une version plus grande de ce chiffre.

Ces résultats démontrent que les COF synthétisés à l'aide de réactions microfluidiques sont uniques et que les caractéristiques et les performances du MF-COF ne peuvent être obtenues en utilisant d'autres approches synthétiques. Les propriétés mécaniques, dérivées de l'organisation microscopique de MF-COF, permettent l'impression conforme des fibres MF-COF sur les surfaces. Figure 4

Figure 4
Figure 4: structures MF-COF 2D et 3D sur les surfaces en verre. Des photographies de ( A ) des expériences d'écriture (avec les mots "ETH" et "3D COF") ainsi que des expériences d'impression de ( B ) deux dimensions et ( C ) structures tridimensionnelles MF-COF sur verre. Barres à l'échelle = 1 cm. Cliquez ici pour voir une version plus grande de ce chiffre.

En outre, les propriétés mécaniques des fibres synthétisées de MF-COF, ainsi que la simplicité et la flexibilité de l'approche d'impression, permettent la conDépôt contrôlé de MF-COF sur différents substrats flexibles et rigides. Comme illustré à la figure 5 , le MF-COF peut être imprimé sur différentes surfaces telles que le verre, le papier de soie, le carton, la feuille d'aluminium et le polystyrène.

Figure 5
Figure 5: Impression de fibres MF-COF sur différents substrats. Les photographies de MF-COF sont imprimées sur du verre ( A ), ( B ) papier de soie, ( C ) carton, ( D ) feuille d'aluminium et ( E ) surfaces en polystyrène. Toutes les barres d'échelle sont de 1 cm. Cliquez ici pour voir une version plus grande de ce chiffre.

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Discussion

La méthode de synthèse à base de microfluidique présentée ici fournit une approche novatrice et simple pour l'impression directe de matériaux COF sur les surfaces. La synthèse est réalisée à l'aide d'un dispositif microfluidique monocouche, constitué d'une puce PDMS microfluidique liée à une lamelle de verre. La fabrication du dispositif microfluidique peut être obtenue grâce à une coulée classique de PDMS contre un moule maître de silicium et à lier ultérieurement le PDMS avec les microcanaux imprimés contre une lamelle de verre.

Pour l'assemblage réussi du dispositif microfluidique, il est important de fabriquer le moule principal dans un environnement de salle blanche pour éviter toute contamination et défauts pendant la photolithographie. En raison de conditions inadéquates, les moules maîtres défectueux conduiront à des dispositifs microfluidiques non fonctionnels. En outre, le rapport du prépolymère PDMS au agent de durcissement, qui contrôle la rigidité du PDMS, a été optimisé pour fabriquer des PDMS robustesQui ont encore une élasticité suffisante. L'élasticité de la puce PDMS est importante pour faciliter l'insertion stable de tubes PTFE dans les orifices d'entrée et de sortie du dispositif microfluidique.

Les conditions d'écoulement laminaire présentes dans des dispositifs microfluidiques permettent un contrôle fin sur les réactions chimiques qui se déroulent à l'interface entre les flux de réactifs co-fluxants. Le mélange avancé des régents facilités à l'intérieur des dispositifs microfluidiques contribue activement à la formation et à l'isolement des micro et nanostructures qui ne sont pas accessibles par d'autres méthodes de synthèse 6 , 21 , 22 , 23 . Dans la présente étude, nous montrons également que la synthèse microfluidique peut conduire à la formation de matériaux COF à éponge 3D avec des microstructures fibreuses interconnectées, différentes de celles obtenues par des méthodes conventionnelles de synthèse en vrac.

6 . Cependant, la synthèse microfluidique facilite la formation d'une fibre MF-COF macroscopique et poreuse qui peut être imprimée en continu sur différentes surfaces. Cette nouvelle méthode de synthèse et d'impression directe crée de nouvelles opportunités dans la recherche COF.

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Disclosures

Les auteurs n'ont rien à dévoiler.

Acknowledgments

Les auteurs reconnaissent la Fondation Nationale Suisse de la Science (SNF) pour le soutien financier par le projet no. 200021_160174.

Materials

Name Company Catalog Number Comments
High resolution film masks Microlitho, UK - Features down to 5um
Silicon wafers Silicon Materials Inc., Germany 4" Silicon Wafers Front surface: polished, back surface: etched
Silicone Elastomer KIT (PDMS) Dow Corning, USA Sylgard 184 -
Chlorotrimethylsilane Sigma-Aldrich, Switzerland 386529 ≥97%, CAUTION: Handle it only under fume hood.
Biopsy puncher Miltex GmBH, Germany 33-31A-P/25 1.5 mm
Glass coverslip Menzel-Glaser, Germany BB024040SC 24 mm × 40 mm, #5
Plasma generator instrument Diener Zepto B Frequency: 40 kHz and plasma generator power: 0-30 W
PTFE tubing PKM SA, Switzerland AWG-TFS-XXX AWG 20TFS, roll of 100 m
neMESYS Syringe Pumps Cetoni GmbH, Germany Low Pressure (290N) -
Disposable Cup Semadeni, Switzerland 8323 PS, 200 ml
Plastic Spatula Semadeni, Switzerland 3340 L × W : 135 mm x 14 mm
Disposable Scalpels B. Braun, Switzerland 233-5320 Nr. 20
Disposable Syringes VWR, Switzerland 613-3951 5 ml, Discardit II
Acetic Acid Sigma-Aldrich, Switzerland 695092-500 >=99.7%, CAUTION: Handle it only under fume hood.
1,3,5-benzenetricarbaldehyde Aldrich-Fine Chemicals 753491 97%
1,3,5-Tris(4-aminophenyl)benzene Tokyo Chemical Industry T2728-5G >93.0%

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References

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Abrishamkar, A., Rodríguez-San-Miguel, D., Rodríguez Navarro, J. A., Rodriguez-Trujillo, R., Amabilino, D. B., Mas-Ballesté, R., Zamora, F., deMello, A. J., Puigmarti-Luis, J. Microfluidic-based Synthesis of Covalent Organic Frameworks (COFs): A Tool for Continuous Production of COF Fibers and Direct Printing on a Surface. J. Vis. Exp. (125), e56020, doi:10.3791/56020 (2017).

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